(R)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)hexanal | 1072831-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)hexanal
• 英文别名: (2R)-2-[2,2-bis(benzenesulfonyl)ethyl]hexanal
• CAS: 1072831-29-8
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅S₂
• 分子量: 408.54
• InChiKey: WBDHGUFVLHCJQO-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)hexanal 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  轮状烷有机催化剂中通过局部对称性断裂手性空间的动态控制。

  摘要：

  我们报告了一个可切换的轮烷分子穿梭，其特征在于轴上的假介观的2,5-二取代的吡咯烷催化单元，根据螺纹苄基酰胺大环化合物的位置，其局部对称性被破坏。可以在位于吡咯烷单元任一侧的结合位点之间以高保真度选择性地切换大环（在一个方向上有光；在另一个方向上有催化酸）。大环的位置决定了在轮烷催化的醛向乙烯基砜的共轭加成反应中的表面偏向。拟介孔非互锁螺纹没有提供作为催化剂的显着选择性（2-14％ee），而轮烷在通过改变大环的位置改变所形成的产品的手感方面提供了高达40％ee的选择性。 （最高Δee60％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201908330
• 作为产物：
  描述：

  1,1-双(苯基磺酰基)乙烯 、 正己醛 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(R)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)hexanal
  参考文献：
  名称：

  醛在乙烯基砜上的有机催化迈克尔加成反应：醛及其衍生物的对映选择性α-烷基化反应。

  摘要：

  甲硅烷基化的联芳基脯氨醇催化的未修饰醛与乙烯基砜的有机催化不对称迈克尔反应提供了所需的迈克尔产物，且具有出色的对映选择性。所述的乙烯基砜的对映选择性加成与脱硫结合提供了α-烷基化醛及其衍生物的独特，不对称入口。

  DOI：

  10.1021/ol8019296

文献信息

• Substituted proline derivatives as organocatalysts in Michael reaction
  作者：Predrag Jovanovic、Jelena Randjelovic、Branka Ivkovic、Cristina Suteu、Zorana Tokic-Vujosevic、Vladimir Savic

  DOI：10.2298/jsc131015002j

  日期：——

  Chiral, polysubstituted proline esters, obtained via cycloaddition reactions of azomethine ylides, have been studied as organocatalysts in Michael reaction of aldehydes/ketones and vinylsulphones. Under optimised reaction conditions employing 10 mol% of the catalyst in wet CH2Cl2 yields of the products were generally good while the enantioselectivity varied reaching up to 52%.

  通过环加成反应获得的手性多取代脯氨酸酯 作为有机催化剂在迈克尔 反应中的有机催化剂。在优化的反应条件下 在湿法 CH2Cl2 中使用 10 摩尔催化剂的优化反应条件下 产品的产率普遍较高，而对映体选择性则各不相同，最高可达 高达 52%。
• A novel thiourea type organocatalyst possessing a single NH functionality
  作者：Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Milena Simic、Branka Ivkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/c6ob00387g

  日期：——

  A novel thiourea organocatalyst was rationally designed by altering a typical H-bonding pattern of thiourea derivatives and utilising the potential of the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl motif to participate in the H-bond formation. This unique catalyst afforded the products of the α-amination and Michael reaction in excellent yields and with a high level of stereoselectivity. Although additional studies

  通过改变硫脲衍生物的典型H键模式并利用3,5-双（三氟甲基）苯基基序参与H键​​形成的可能性，合理设计了一种新型的硫脲有机催化剂。这种独特的催化剂以优异的产率和高的立体选择性提供了α-氨基化和迈克尔反应的产物。尽管有必要进行更多的研究以建立催化剂的全部潜能并进一步扩大其应用范围，但目前的结果可能为进一步探索硫脲类有机催化剂提供了替代途径。
• The Organocatalytic Enantioselective Michael Addition of Aldehydes to Vinyl Sulfones in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Jian Xiao、Yan-Ling Liu

  DOI：10.1055/s-0030-1258483

  日期：2010.8

  The first organocatalytic enantioselective Michael addition of aldehydes to vinyl sulfones in water was achieved using our rationally designed organocatalyst. The rigid nature of the tricycle with an inherent chiral pocket provides a well-organized chiral environment, which together with the hydrophobic pocket, enabled this elusive reaction to proceed smoothly in water.

  使用我们合理设计的有机催化剂实现了醛与乙烯基砜在水中的第一个有机催化对映选择性迈克尔加成。具有固有手性袋的三轮车的刚性性质提供了一个组织良好的手性环境，与疏水袋一起，使这种难以捉摸的反应在水中顺利进行。
• Pyrrolidine derived thioureas as organocatalysts in the Michael reaction of vinyl sulfone. Structure–stereoselectivity study
  作者：Predrag Jovanovic、Milos Petkovic、Branka Ivkovic、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.08.004

  日期：2016.10

  Structural variations of the heterocyclic ring of the recently introduced pyrrolidine derived thiourea organocatalysts have been studied. The results showed that the stereoselectivity is highly dependent on the substitution pattern reaching a moderate level, while the yields were generally less influenced by the structural changes. The outlined results may be helpful in further exploration of the thiourea catalyst represented by structure II. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.