2-methyl-2-vinyl-oxetane | 33879-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 2-methyl-2-vinyl-oxetane
• 英文别名: 2-Ethenyl-2-methyloxetane
• CAS: 33879-63-9
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: BHOJJZTVUGWMQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-vinyl-oxetane 在 platinum(IV) oxide 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-methoxy-3-methyl-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Portnyagin,Yu.M.; Pak,N.E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2026 - 2027

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-甲基-戊-1-烯-3-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以448.8 mg的产率得到2-methyl-2-vinyl-oxetane
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的[6+3]偶极环加成构建九元N,N,O-杂环

  摘要：

  开发了一种通过 Pd 催化的N-亚氨基异喹啉鎓叶立德和 2-乙烯基氧杂环丁烷的 [6+3] 偶极环加成合成 9 元 N,N,O-杂环的新方法。用 28 个例子证明了这种环加成的范围。这是利用N-亚氨基异喹啉鎓叶立德作为三元合成子的另一个重要的中环合成策略。

  DOI：

  10.1039/d2cc03666e

文献信息

• Highly stereoselective synthesis of di- and trisubstituted homoallylic alcohols via palladium(O)-catalyzed nucleophilic opening of vinylic oxetanes
  作者：Richard C. Larock、Sandra K. Stolz-Dunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99420-6

  日期：1989.1

  Vinylic oxetanes react in an SN2′ manner with a variety of potential nucleophiles in the presence of catalytic amounts of Pd(PPh3)4 to afford the corresponding highly functionalized, di- and trisubstituted homoallylic alcohols with high stereoselectivity.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，乙烯基氧杂环丁烷以S N 2'的方式与多种潜在的亲核试剂反应，从而提供具有高立体选择性的相应的高度官能化的二取代和三取代的均烯丙基醇。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Formal Hydroacylation of Vinyl Epoxides toward Esters Involving β-Carbon Cleavage
  作者：Zhi-Xin Chang、Fei-Yuan Gong、Xiaodan Wang、Tongbo Zhang、Junfen Han、Hong-Shuang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02153

  日期：2021.8.6
• Portnyagin,Yu.M.; Pak,N.E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 1691 - 1694
  作者：Portnyagin,Yu.M.、Pak,N.E.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,3-Oxazine Derivatives by Palladium-Catalyzed Cycloaddition of Vinyloxetanes with Heterocumulenes. Completely Stereoselective Synthesis of Bicyclic 1,3-Oxazines
  作者：Chitchamai Larksarp、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo990430b

  日期：1999.5.1

  1,3-Oxazines were prepared by palladium-phosphine-catalyzed cycloaddition reactions of vinyloxetanes with heterocumulenes. 4-Vinyl-1,3-oxazin-2-imines were obtained in fine yields by the reaction of 2-vinyloxetanes with carbodiimides in THF at rt for 12 h using 1.5 mol % Pd-2(dba)(3). CHCl3 and 3 mol % bidentate phosphine ligands (dppe or dppp). When isocyanates were utilized in the reaction, moderate to good yields of 4-vinyl-1,3-oxazin-2-ones were achieved within 1-2 h at rt. Palladium-catalyzed cycloaddition of fused-bicyclic vinyloxetanes with heterocumulenes proceeds in a highly stereoselective fashion affording only the cis-3-aza-1-oxo-9-vinyl[4.4.0]decane derivatives in 43-98% yield.
• Synthesis of homoallylic alcohols via palladium-catalyzed coupling of organomercurials and vinylic oxetanes
  作者：Richard C. Larock、Sandra K. Stolz-Dunn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80681-4

  日期：1988.1