ethyl 5,7-di-p-tolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate | 1352903-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 5,7-di-p-tolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 1352903-40-2
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O₂
• 分子量: 371.439
• InChiKey: QSOGVVNHBOOKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 aluminum oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5,7-di-p-tolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过酯氨解合成 Reversan 的结构类似物：从查耳酮获得吡唑并 [1,5-a] 嘧啶

  摘要：

  Reversan 是一种十多年前描述的多药耐药相关蛋白 (MRP1) 抑制剂，是一种价格昂贵的商品药（CAS：313397-13-6），其效力是已知药物转运蛋白抑制剂的六到八倍. 然而，迄今为止，合成基于吡唑并[1,5- a ]嘧啶的Reversan的完整路线尚未公布。在此，通过微波辅助 3-carboethoxy-5,7-二苯基吡唑并 [1,5- a ]嘧啶（酯）与报道了伯胺。此外，使用 NaF/氧化铝介导的 5-amino-3-carboethoxy-1 H反应获得了一组这种酯型前体-吡唑与查尔酮，暗示最终使用Na 2 S 2 O 8去除H 2。使用多相催化剂和无溶剂、高效且可扩展的合成方案以高收率获得酯和酰胺。

  DOI：

  10.1039/d3ra02553e

文献信息

• Construction of a six-membered fused N-heterocyclic ring via a new 3-component reaction: synthesis of (pyrazolo)pyrimidines/pyridines
  作者：P. Mahesh Kumar、K. Siva Kumar、Pradeep Kumar Mohakhud、K. Mukkanti、R. Kapavarapu、Kishore V. L. Parsa、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c1cc16418j

  日期：——

  A conceptually new three-component reaction was developed to construct a six-membered fused N-heterocyclic ring affording (pyrazolo)pyrimidines/pyridines as potential inhibitors of PDE4. The reaction is catalyzed by triflic acid in acetic acid in the presence of aerial oxygen.

  开发了概念上新的三组分反应以构建六元稠合的N-杂环，提供（吡唑并）嘧啶/吡啶作为PDE4的潜在抑制剂。在空气中存在氧气的情况下，该反应在乙酸中由三氟甲磺酸催化。
• Ultrasound-Assisted 3-Component Reaction in Acetic Acid Alone: Catalyst / Promoter / Ligand Free Synthesis of Bioactive Pyrazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：Namburi Suresh、Bodapati Veera Durgarao、A. Ratnakar、Sunder Kumar Kolli、Mohd Ashraf Ashfaq、Mandava V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.2174/1570180814666170126120408

  日期：2017.9.8

  under ultrasound irradiation has been found to be effective for the three-component reaction involving ethyl-5- amino-1H-pyrazole-4-carboxylate, aromatic aldehydes and terminal alkynes in the presence of aerial oxygen. Methods: The catalyst / promoter / ligand free method afforded a range of pyrazolo[1,5-a] pyrimidines as potential and new cytotoxic agents. Results and Conclusion: While some of these

  背景：发现乙酸在超声辐射下用作溶剂时，对于在空气中存在的5-氨基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯，芳族醛和末端炔烃的三组分反应有效氧。 方法：无催化剂/无助催化剂/无配体的方法提供了一系列潜在的吡唑并[1,5-a]嘧啶和新的细胞毒性剂。 结果与结论：尽管这些化合物中的某些对两种乳腺癌细胞系显示出细胞毒性，但发现其中一种是有前途的。