1,4-bis-(N,N’-dimethylethyleneguanidino)-benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis-(N,N’-dimethylethyleneguanidino)-benzene
• 英文别名: N-[4-[(1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)amino]phenyl]-1,3-dimethylimidazolidin-2-imine
• 化学式: C₁₆H₂₄N₆
• 分子量: 300.407
• InChiKey: OZRAVKDXJQCOSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(N,N’-dimethylethyleneguanidino)-benzene 在 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CH活化过程中质子偶联电子转移与氧化还原活性胍的合成范围和反应途径的评估。

  摘要：

  由于其在合成化学和生物学中的重要性，目前对质子偶联电子转移（PCET）进行了深入研究。近年来，已证明氧化还原活性胍是能够选择性氧化有机分子的PCET试剂。在这项工作中，探讨了涉及涉及CH活化的反应的PCET反应性范围，并进行了动力学研究以揭示反应机理。相对于二茂铁/二茂铁，电位高达1.2 V的有机分子被有效地氧化。反应由电子转移引发，然后由电子转移平衡开始缓慢的质子转移。

  DOI：

  10.1002/chem.202003424
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 对苯二胺盐酸盐 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 以72%的产率得到1,4-bis-(N,N’-dimethylethyleneguanidino)-benzene
  参考文献：
  名称：

  CH活化过程中质子偶联电子转移与氧化还原活性胍的合成范围和反应途径的评估。

  摘要：

  由于其在合成化学和生物学中的重要性，目前对质子偶联电子转移（PCET）进行了深入研究。近年来，已证明氧化还原活性胍是能够选择性氧化有机分子的PCET试剂。在这项工作中，探讨了涉及涉及CH活化的反应的PCET反应性范围，并进行了动力学研究以揭示反应机理。相对于二茂铁/二茂铁，电位高达1.2 V的有机分子被有效地氧化。反应由电子转移引发，然后由电子转移平衡开始缓慢的质子转移。

  DOI：

  10.1002/chem.202003424

文献信息

• Evaluation of the Synthetic Scope and the Reaction Pathways of Proton‐Coupled Electron Transfer with Redox‐Active Guanidines in C−H Activation Processes
  作者：Ute Wild、Petra Walter、Olaf Hübner、Elisabeth Kaifer、Hans‐Jörg Himmel

  DOI：10.1002/chem.202003424

  日期：2020.12.9

  Proton‐coupled electron transfer (PCET) is currently intensively studied because of its importance in synthetic chemistry and biology. In recent years it was shown that redox‐active guanidines are capable PCET reagents for the selective oxidation of organic molecules. In this work, the scope of their PCET reactivity regarding reactions that involve C−H activation is explored and kinetic studies carried

  由于其在合成化学和生物学中的重要性，目前对质子偶联电子转移（PCET）进行了深入研究。近年来，已证明氧化还原活性胍是能够选择性氧化有机分子的PCET试剂。在这项工作中，探讨了涉及涉及CH活化的反应的PCET反应性范围，并进行了动力学研究以揭示反应机理。相对于二茂铁/二茂铁，电位高达1.2 V的有机分子被有效地氧化。反应由电子转移引发，然后由电子转移平衡开始缓慢的质子转移。