N-(2-chlorobenzylidene)-1-(2-chlorophenyl)methanamine | 152389-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorobenzylidene)-1-(2-chlorophenyl)methanamine
• 英文别名: N-(2-chlorobenzyl)-1-(2-chlorophenyl)methanimine；1-(2-chlorophenyl)-N-[(2-chlorophenyl)methyl]methanimine
• CAS: 152389-21-4
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N
• 分子量: 264.154
• InChiKey: YUIWMBCLRIMFFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorobenzylidene)-1-(2-chlorophenyl)methanamine 、 3-甲基吡嗪-4-羧酸乙酯 在 1,10-菲罗啉 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以36%的产率得到6-(2-chlorobenzyl)-7-(2-chlorophenyl)-7,8-dihydropyrido[4,3-c]pyridazin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(OTf)2催化微波辅助合成新型支架7-芳基-7,8-二氢吡啶并[4,3-c]哒嗪-5(6H)-one

  摘要：

  描述了新型 7-芳基-7,8-二氢吡啶并[4,3-c]哒嗪-5(6H)-酮的合成，包括一步曼尼希型反应，然后是乙基 3-甲基哒嗪的分子内闭环- 4-羧酸盐和醛亚胺，在微波加热下由路易斯酸Cu(OTf)2催化。这种合成开辟了使用这种未经探索的药物化学支架的可能性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.934
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲醛肟 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N-(2-chlorobenzylidene)-1-(2-chlorophenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  单环β-内酰胺和意外的恶嗪酮形成：合成，晶体结构，对接研究和抗菌评估。

  摘要：

  合成了带有芳基，苯基和杂环的新型单环β-内酰胺衍生物，作为可能的抗菌剂。在磷酰氯和三乙胺的存在下，用苯乙酸将亚胺（3h，3t）环化没有得到预期的β-内酰胺。取而代之的是，分离出高度取代的1,3-恶嗪-4-酮（4h，4t）作为唯一产物，并通过对4t的单晶X射线分析进行确认。抗菌活性结果表明，化合物4l对肺炎克雷伯菌具有很强的抗菌活性，MIC和MBC值为62.5 µg / mL。对中国仓鼠卵巢（CHO）细胞系的细胞毒性测定表明，浓度高达200μg/ mL的化合物4d，4h，4k和4l无细胞毒性。用青霉素结合蛋白-5对化合物4l进行分子对接以鉴定相互作用的性质。计算机和体外评估的结果都为化合物4l作为潜在的先导分子携带在抗细菌感染的药物开发流程中提供了基础。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1058257

文献信息

• Selective Oxidation of Amines to Aldehydes or Imines using Laccase-Mediated Bio-Oxidation
  作者：Paola Galletti、Federica Funiciello、Roberto Soldati、Daria Giacomini

  DOI：10.1002/adsc.201500165

  日期：2015.5.26

  chemo‐enzymatic aerobic oxidation in water of benzylamines to obtain aldehydes or imines is described. Laccase from Trametes versicolor was chosen as biocatalyst, and TEMPO (radical 2,2,6,6‐tetramethylpiperidine 1‐oxyl) as mediator. A study on the pH dependence of the aqueous medium allowed us to realise a fine tuning on product selectivity. Under our optimized reaction conditions, the bio‐oxidation

  描述了一种在水中苄胺的有效，实用的化学酶促好氧氧化反应，以得到醛或亚胺。选择来自Trametes versicolor的漆酶作为生物催化剂，并以TEMPO（自由基的2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基）为介质。对水性介质的pH依赖性的研究使我们能够实现对产物选择性的微调。在我们优化的反应条件下，已实现了一系列伯，仲和环状胺的生物氧化。
• Simple Copper Catalysts for the Aerobic Oxidation of Amines: Selectivity Control by the Counterion
  作者：Boran Xu、Elizabeth M. Hartigan、Giancarlo Feula、Zheng Huang、Jean-Philip Lumb、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201609255

  日期：2016.12.19

  simple copper‐salt catalysts in the selective aerobic oxidation of amines to nitriles or imines. These catalysts are marked by their exceptional efficiency, operate at ambient temperature and pressure, and allow the oxidation of amines without expensive ligands or additives. This study highlights the significant role counterions can play in controlling selectivity in catalytic aerobic oxidations.

  我们描述了在将胺选择性好氧氧化为腈或亚胺时，使用简单的铜盐催化剂的方法。这些催化剂以其出色的效率而著称，可在环境温度和压力下运行，并且无需昂贵的配体或添加剂即可氧化胺。这项研究强调了抗衡离子在控制好氧氧化中的选择性方面可以发挥重要作用。
• Easy Ruthenium‐Catalysed Oxidation of Primary Amines to Nitriles under Oxidant‐Free Conditions
  作者：Thierry Achard、Julien Egly、Michel Sigrist、Aline Maisse‐François、Stéphane Bellemin‐Laponnaz

  DOI：10.1002/chem.201902557

  日期：2019.10.17

  A dehydrogenation of primary amine to give the corresponding nitrile under oxidant- and base-free conditions catalysed by simple [Ru(p-cym)Cl2 ]2 with no extra ligand is reported. The system is highly selective for alkyl amines, whereas benzylamine derivatives gave the nitrile product together with the imine in a ratio ranging from 14:1 to 4:1 depending on the substrate. Preliminary mechanistic investigations

  据报道，在简单的[Ru（p-cym）Cl2] 2的催化下，伯胺在没有氧化剂和碱的条件下脱氢，得到相应的腈，没有额外的配体。该体系对烷基胺具有高度选择性，而苄基胺衍生物则根据底物的不同，使腈产物与亚胺的比例为14：1至4：1。进行了初步的机械研究，以确定控制选择性的关键因素。
• Table salt as a catalyst for the oxidation of aromatic alcohols and amines to acids and imines in aqueous medium: effectively carrying out oxidation reactions in sea water
  作者：Susanta Hazra、Ajay Kishor Kushawaha、Deepak Yadav、Pritam Dolui、Mayukh Deb、Anil J. Elias

  DOI：10.1039/c9gc00497a

  日期：——

  carboxylic acids, ketones and imines. Oxidation of aromatic alcohols was carried out using NaCl (20 mol%) as the catalyst, NaOH (50 mol%) and aq. TBHP (4 equiv.) as the oxidant in 55–92% isolated yields. Oxidation of aromatic amines to imines was achieved by using only 20 mol% of NaCl and aq. TBHP (4 equiv.) in 32–93% isolated yields. The chlorine species formed during the reaction as the active oxidation

  已经基于氯化物开发了一种简单，有效，可持续和经济的氧化醇和胺的方法，氯化物是一种富含海的阴离子催化剂，用于实际合成各种羧酸，酮和亚胺。使用NaCl（20 mol％）作为催化剂，NaOH（50 mol％）和NaOH水溶液进行芳族醇的氧化。TBHP（4当量）作为氧化剂，分离产率为55-92％。通过仅使用20mol％的NaCl和NaCl水溶液将芳族胺氧化为亚胺。TBHP（4当量），分离产率为32–93％。该反应作为活性氧化催化剂中形成的氯物质已被确定为CLO 2 -醇类和C10 - / CLO 2 -通过对照实验获得胺。该方法几乎没有色谱纯化方法，因此适合大规模合成。我们已经将羧酸和亚胺的合成规模扩大到了30克，收率很高，并且还使用过滤后的海水作为溶剂和催化剂，有效地进行了这种新方法。
• Cu(I)/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines directly from primary and secondary amines under ambient and neat conditions
  作者：Bo Huang、Haiwen Tian、Shoushuai Lin、Meihua Xie、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.098

  日期：2013.5

  By catalyst and condition screening, a simple Cu(I)/TEMPO-catalyst system was found to be an active and highly effective catalyst for the aerobic oxidation of amines to imines in open air at room temperature under neat conditions. This new method provided a mild, efficient, and practical alternative for the synthesis of the useful imines directly from primary and secondary amines.

  通过催化剂和条件筛选，发现一种简单的Cu（I）/ TEMPO-催化剂体系是一种在室温和纯净条件下，在露天条件下将胺有氧氧化为亚胺的活性和高效催化剂。这种新方法为直接从伯胺和仲胺合成有用的亚胺提供了温和，有效和实用的替代方法。