2-(diphenyl)methylselenoethanoic acid | 1124321-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diphenyl)methylselenoethanoic acid
• 英文别名: (diphenyl)methylselenoethanoic acid
• CAS: 1124321-89-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂Se
• 分子量: 305.235
• InChiKey: PGSHWEMAUJJQDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenyl)methylselenoethanoic acid 、 (4-chlorophenyl)(3-phenylallylidene)amine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到trans-1-(4'-chlorophenyl)-3-(diphenyl)methylseleno-4-styrylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of novel trans-3-benzyl/(diphenyl)methyl/naphthyl seleno substituted monocyclic β-lactams: X-ray structure of trans-1-(4′-methoxyphenyl)-3-(diphenyl)methylseleno-4-(4′-methoxyphenyl)azetidin-2-one

  摘要：

  Several novel trans-3-benzyl/(diphenyl) methyl/naphthylseleno substituted monocyclic beta-lactams (5-7) have been synthesized in high yields. The reaction scheme inolves [2 + 2] cycloaddition (Staudinger) reaction between suitably substituted imines 4(a-h) and ketenes (B) accessed from 2-benzyl/(diphenyl) methyl/naphthylselenoethanoic acids (1-3) using POCl3 and triethylamine in refluxing toluene. Characterization of these newly synthesized seleno substituted beta-lactams has been performed by various spectroscopic techniques viz. NMR (H-1, C-13 and Se-77), FTIR, mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structure of trans-1-(4'-methoxyphenyl)-3-(diphenyl) methylseleno-4-(4'-methoxyphenyl) azetidin-2-one (6b) has also been established with the help of single crystal X-ray analysis. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.05.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(diphenyl)methylselenoethanoate 在 氢氧化钾 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到2-(diphenyl)methylselenoethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基/萘基/（二苯基）甲基硒代取代的链烷酸的合成与表征：2-吡啶基硒代乙酸，2-萘基硒代乙酸和2-（二苯基）甲基硒代乙酸的X射线结构

  摘要：

  一些新颖的和合成地重要吡啶基/萘/（二苯基）甲硒的取代的链烷酸（20 - 25），使用一种高效且操作简单的策略已被合成。起始衬底，乙基吡啶基/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸酯（8 - 13）很容易被治疗乙基chloroalkanoates的制备7（一- ç）与亲核硒试剂RSeNa +，从联吡啶/二萘/二裂解产生（二苯甲基）二硒化物（1 – 6）与硼氢化钠的乙醇溶液。乙基吡啶/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸酯（8 - 13）上基本水解和随后酸化得到吡啶基/萘/（二苯基）甲硒基取代的链烷酸（20 - 25）以优良产率。这些硒代链烷酸酯（8 – 13）和硒代链烷酸（20 – 25）已经通过元素分析和各种光谱技术进行了表征。NMR（1 H，13 C和77 Se），IR和质谱。2-吡啶基硒酸乙烯酸（20a的分子结构），还借助单晶X射线分析建立了2-萘基硒代乙酸（23a）和2-（二苯基）甲基硒代乙酸（24a）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.020