methyl (4,5)-anti-4-(3'-methyl-4'-methoxyphenyl)-5-hydroxy-2(E)-hexenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4,5)-anti-4-(3'-methyl-4'-methoxyphenyl)-5-hydroxy-2(E)-hexenoate
• 英文别名: rac-(2E,4S,5S)-methyl 5-hydroxy-4-(4-methoxy-3-methylphenyl)hex-2-enoate；methyl (E,4S,5S)-5-hydroxy-4-(4-methoxy-3-methylphenyl)hex-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: YCUKBXODFKTKLG-JHLBCPEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4,5)-anti-4-(3'-methyl-4'-methoxyphenyl)-5-hydroxy-2(E)-hexenoate 、 4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以89%的产率得到(2E,4S,5S)-methyl 5-(4-bromobenzenesulfonyloxy)-4-(4-methoxy-3-methylphenyl)hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于脂肪酶催化的动力学拆分和芳基的重排，轻松制备双五倍烷型倍半萜烯的5-芳基-4-羟基己二-2（E）-烯酸甲酯，手性合成子

  摘要：

  外消旋甲基（4 S *，5 S *）-4-芳基-5-羟基己二-2（E）-烯酸酯1a - h的脂肪酶催化对映选择性乙酰化反应，通过使用可以达到有效的拆分度（E > 400） CAL-B。将获得的旋光化合物1a – h溴化后，对溴化物13a – h进行溶剂分解，得到相应的甲基（4 S ∗，5 S ∗）-5-芳基-4-羟基己2（E）-烯酸酯3a – h（26 –94％的收率）。的产量3a和3c对相应的13个溶剂化物的溶剂分解分别为92％和40％，而据报道相应的甲苯磺酸盐的溶剂化分别为70％和17％。该程序是合成生物活性和光学活性双五硼烷型倍半萜烯的简便实用途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.04.015
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 、 Methyl 4,5-epoxy-2-hexenoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以64%的产率得到methyl (4,5)-anti-4-(3'-methyl-4'-methoxyphenyl)-5-hydroxy-2(E)-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  基于脂肪酶催化的动力学拆分和芳基的重排，轻松制备双五倍烷型倍半萜烯的5-芳基-4-羟基己二-2（E）-烯酸甲酯，手性合成子

  摘要：

  外消旋甲基（4 S *，5 S *）-4-芳基-5-羟基己二-2（E）-烯酸酯1a - h的脂肪酶催化对映选择性乙酰化反应，通过使用可以达到有效的拆分度（E > 400） CAL-B。将获得的旋光化合物1a – h溴化后，对溴化物13a – h进行溶剂分解，得到相应的甲基（4 S ∗，5 S ∗）-5-芳基-4-羟基己2（E）-烯酸酯3a – h（26 –94％的收率）。的产量3a和3c对相应的13个溶剂化物的溶剂分解分别为92％和40％，而据报道相应的甲苯磺酸盐的溶剂化分别为70％和17％。该程序是合成生物活性和光学活性双五硼烷型倍半萜烯的简便实用途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.04.015

文献信息

• Solvolysis of (4,5)-anti-4-Aryl-5-tosyloxy-2(E)-hexenoate Derivatives
  作者：Machiko Ono、Takeru Ehara、Hirofumi Yokoyama、Nobuyoshi Ohtani、Youko Hoshino、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.53.1259

  日期：——

  The solvolysis reaction of (4,5)-anti-4-aryl-5-tosyloxy-2(E)-hexenoates 4a-k gave (4,5)-anti-4-aryl-5-hydroxy-2(E)-hexenoates 2a-k and (4,5)-anti-5-aryl-4-hydroxy-2(E)-hexenoates 5a-k along with the complete inversion. This 1,2-aryl migration was induced by treatment with heating in water-saturated nitromethane. On the basis of the substituent effect on the aromatic ring, this 1,2-aryl migration is

  （4，5）-抗-4-芳基-5-甲苯磺酰氧基-2（E）-己酸酯4a-k的溶剂分解反应得到（4，5）-抗-4-芳基-5-羟基-2（E） -己烯酸酯2a-k和（4,5）-抗-5-芳基-4-羟基-2（E）-己烯酸酯5a-k以及完全反转。通过在水饱和的硝基甲烷中加热处理来诱导这种1，2-芳基迁移。基于对芳环的取代基作用，认为这种1，2-芳基迁移是通过σ桥的离子进行的。发现在2a-k和5a-k之间的产物选择性由底物4a-k的芳环中的取代基和取代图案巧妙地控制。