benzyl α-isopropyldiazoacetate | 143998-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl α-isopropyldiazoacetate
• 英文别名: Benzyl 2-diazo-3-methylbutanoate
• CAS: 143998-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: VUSWZMRHWZYHLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl α-isopropyldiazoacetate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以55%的产率得到benzyl 2-iodo-3-methyl-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  探索碘与α-重氮酯的反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了α-重氮酯1与碘之间空前的反应。在NaHCO 3水溶液存在下进行反应，得到相应的不饱和-2-碘代酯8的Z-异构体。化合物的结构8使用测定3 Ĵ ç  ħ羰基碳原子和烯烃质子之间的耦合。提出了考虑观察到的现象并包括量子化学计算的力学考虑。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1420
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl α-isopropyldiazoacetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-烷基-β-酮酸酯：恶唑硼烷鎓离子催化的不对称Roskamp反应

  摘要：

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201204350

文献信息

• Three-Component Reactions of Diazoesters, Aldehydes, and Imines Using a Dual Catalytic System Consisting of a Rhodium(II) Complex and a Lewis Acid
  作者：Yasunori Toda、Wakatake Kaku、Makoto Tsuruoka、Sho Shinogaki、Tomoka Abe、Hideaki Kamiya、Ayaka Kikuchi、Kennosuke Itoh、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00865

  日期：2018.5.4

  A dual catalytic system, dirhodium tetrapivalate/ytterbium(III) triflate, enables the three-component reactions of α-alkyl-α-diazoesters, aromatic aldehydes, and N-benzylidenebenzylamine derivatives to afford the corresponding β-amino alcohols in good yields after hydrolysis of the oxazolidine cycloadducts, whereas no β-amino alcohols are obtained in the absence of ytterbium(III) triflate. A similar

  双新戊酸酯/三氟甲磺酸y（III）双催化体系使α-烷基-α-重氮酸酯，芳族醛和N-亚苄基苄胺衍生物的三组分反应能够在水解后以良好收率提供相应的β-氨基醇的化合物是恶唑烷环加合物，而在没有三氟甲磺酸（（III）的情况下没有获得β-氨基醇。发现类似的双重催化体系，四乙酸二钠/三氟甲磺酸y（III），可有效地以高产率促进α-芳基-α-重氮酸酯的反应。此外，描述了使用重氮丙二酸二甲酯的反应。
• Efficient three-step sequence for the deamination of α-aminoesters. Application to the synthesis of CysLT1 antagonists
  作者：Alfredo González、Daniel Pérez、Carles Puig、Hamish Ryder、Jordi Sanahuja、Laia Solé、Jordi Bach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.118

  日期：2009.6

  and efficient three-step sequence for the deamination of α-aminoesters is reported. This method is based on the NaBH4-mediated selective reduction of α-diazoesters to α-hydrazonoesters and has been successfully applied to the deamination of several representative α-aminoesters including some l-cysteine ethyl ester derivatives, key intermediates in the synthesis of a series of CysLT1 antagonists.

  报道了一种用于α-氨基酯的脱氨的实用且有效的三步顺序。该方法基于NaBH 4介导的将α-重氮酸酯选择性还原为α-肼基酸酯的方法，已成功应用于多种代表性的α-氨基酯的脱氨反应，包括一些1-半胱氨酸乙酯衍生物，这是合成α-半胱氨酸的关键中间体。 CysLT1拮抗剂系列。
• A new synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated ketones and esters based on organoselenium methodology
  作者：Yoshinosuke Usuki、Michio Iwaoka、Shuji Tomoda

  DOI：10.1039/c39920001148

  日期：——

  Fluoroselenenylation of α-diazoketones and α-diazoesters using a phenylselenenyl fluoride equivalent, generated in situ from phenylselenenyl bromide and AgF, followed by oxidation with hydrogen peroxide, provided α-fluoro-α,β-unsaturated ketones and ester, respectively, in moderate yields.

  使用由苯基硒烯基溴和AgF原位生成的苯基硒烯基氟当量，对α-重氮酮和α-二重氮酯进行氟烯化，然后用过氧化氢氧化分别以中等收率提供α-氟-α，β-不饱和酮和酯。