ethyl (difluoromethyl)phosphinate | 133345-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: ethyl (difluoromethyl)phosphinate
• 英文别名: (Difluoromethyl)phosphinic acid ethyl ester；[difluoromethyl(oxido)phosphaniumyl]oxyethane
• CAS: 133345-88-7
• 化学式: C₃H₇F₂O₂P
• 分子量: 144.058
• InChiKey: QYFSOAGWSZWFPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (difluoromethyl)phosphinate 在 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ethyl (2-cyanoethyl)(difluoromethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Substituted aminoalkylphosphinic acids

  摘要：

  P-取代氨基磷酸类化合物的化学式为##STR1##其中R代表可选的氟代甲基基团，R.sub.1代表氢、较低的烷基、较低的烷氧基、羟基、卤素或氟代甲基基团，R.sub.2和R.sub.3代表氢或R.sub.2代表羟基、较低的烷氧基或卤素，而R.sub.3是氢或R.sub.2和R.sub.3一起代表氧基团。它们的药学上可接受的盐作为GABA.sub.B.sup.-激动剂具有活性，可用于治疗脊髓痉挛、多发性硬化、脑瘫、三叉神经痛、药物戒断综合征和/或疼痛症状。它们可以通过已知的方法制备，适当的方法已经描述。

  公开号：

  US05281747A1
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-diethoxy-ethyl)(difluoromethyl)-phosphinic acid ethyl ester 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到ethyl (difluoromethyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  GABA的膦酸类似物。1.新的强效和选择性GABAB激动剂。

  摘要：

  抗痉挛剂和肌肉松弛剂巴氯芬1是对双小分子不敏感的GABA B受体的有效选择性激动剂。多年来，获得出色的GABA B激动剂的努力一直没有成功。我们描述了两个新系列的GABA B激动剂的合成和生物学特性，在体外和体内，最好的化合物比巴氯芬更有效。它们是通过用次膦酸或甲基次膦酸残基取代GABA或巴氯芬衍生物的羧酸基团而获得的。出人意料的是，GABA的乙基和高级烷基次膦酸衍生物产生了新型GABAB拮抗剂，在本系列的第2部分中对此进行了描述。

  DOI：

  10.1021/jm00017a015

文献信息

• A novel family of (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids – analogues of α-amino acids
  作者：Natalia V Pavlenko、Tatiana I Oos、Yurii L Yagupolskii、Igor I Gerus、Uwe Doeller、Lothar Willms

  DOI：10.3762/bjoc.10.66

  日期：——

  A series of novel (1-aminoalkyl)(trifluoromethyl)- and -(difluoromethyl)phosphinic acids - analogues of proteinogenic and nonproteinogenic alpha-amino acids were prepared. The synthetic methodology was based on nucleophilic addition of (trifluoromethyl)phosphinic acid or (difluoromethyl)phosphinic acid or its ethyl ester to substrates with C=N or activated C=C double bonds. Analogues of glycine, phenylglycine

  制备了一系列新型 (1-氨基烷基)(三氟甲基)-和-(二氟甲基) 次膦酸-蛋白质和非蛋白质α-氨基酸的类似物。合成方法基于（三氟甲基）次膦酸或（二氟甲基）次膦酸或其乙酯与具有 C=N 或活化的 C=C 双键的底物的亲核加成。由此制备了甘氨酸、苯基甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、脯氨酸、氨基丙二酸和天冬氨酸的类似物。还测试了（三氟甲基）次膦酸和二苄胺与醛的三组分一锅反应以制备标题化合物。