2-((benzyl(methyl)amino)methyl)isoindoline-1,3-dione | 57675-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((benzyl(methyl)amino)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: N-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-phthalimide；N-(N-Methyl-benzylamino-methyl)-phthalimid；2-[[Benzyl(methyl)amino]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 57675-92-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00707724
• 分子量: 280.326
• InChiKey: QDTLCDRPBBCDMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((benzyl(methyl)amino)methyl)isoindoline-1,3-dione 在 氢化铝 、 Mercurous acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到N-(N'-Benzyl-N'-methylaminomethyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,4-Benzodiazepines from Phthalimide Mannich Bases

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29038
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苄胺 、 邻苯二甲酸亚胺 在 甲醇 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到2-((benzyl(methyl)amino)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Dehydrogenative Imidation of N-Methyl-Substituted Benzylamines with Phthalimides for the Direct Synthesis of Phthalimide-Protected gem-Diamines

  摘要：

  A general and green electrochemical dehydrogenative method for the imidation of N-methyl benzylamines with phthalimides with excellent regioselectivities is reported for the first time. This operationally simple method offers a valuable tool to obtain structurally diverse phthalimide-protected gem-diamines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03624

文献信息

• Decarboxylation reactions. III. Reaction of N,N'- and N,O-linked methylene compounds with carboxylic acids.
  作者：MINORU SEKIYA、OSAMU MATSUDA、KEIICHI ITO

  DOI：10.1248/cpb.23.1579

  日期：——

  The present paper describes a new reaction of N, N'-and N, O-linked methylene compounds with carboxylic acids such as cyanoacetic acid, malonic acid, acetoacetic acid, trichloroacetic acid and phenylpropiolic acid. By the reaction substitution of one of the linking heteroatoms of the substrates by the decarboxylated residues of the carboxylic acids is effected to proceed. The reaction presented here provides an effective means of introducing mono- and/or bis-dialkylaminomethyl grouping into the decarboxylated residue of the carboxylic acids.

  本文描述了一种N,N'-和N,O-连接的亚甲基化合物与羧酸（如氰基乙酸、丙二酸、乙酰乙酸、三氯乙酸和苯丙炔酸）发生的新反应。通过反应，底物中某个连接的杂原子被羧酸的脱羧残基替代。这里介绍的反应提供了一种有效的方法，可以将单烷基或双烷基氨基甲基基团引入羧酸的脱羧残基中。
• Coyle, John D.; Newport, Graham L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 93 - 96
  作者：Coyle, John D.、Newport, Graham L.

  DOI：——

  日期：——
• COYLE J. D.; ADDISON P. L.; FARMER J. L.; HAWS E. J.; SMALL P. W., SYNTHESIS, 1980, NO 5, 403-405
  作者：COYLE J. D.、 ADDISON P. L.、 FARMER J. L.、 HAWS E. J.、 SMALL P. W.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Dehydrogenative Imidation of <i>N</i>-Methyl-Substituted Benzylamines with Phthalimides for the Direct Synthesis of Phthalimide-Protected <i>gem</i>-Diamines
  作者：Fei Lian、Caocao Sun、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03624

  日期：2019.1.4

  A general and green electrochemical dehydrogenative method for the imidation of N-methyl benzylamines with phthalimides with excellent regioselectivities is reported for the first time. This operationally simple method offers a valuable tool to obtain structurally diverse phthalimide-protected gem-diamines.
• Synthesis of 2,4-Benzodiazepines from Phthalimide Mannich Bases
  作者：John D. Coyle、Paul L. Addison、John L. Farmer、Edmund J. Haws、Philip W. Small

  DOI：10.1055/s-1980-29038

  日期：——