diethyl (4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)phosphonate | 86791-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl (4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butylphosphonate；diethyl 4-phthalimido-N-butylphosphonate；Diethyl[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2h-isoindol-2-yl)butyl]phosphonate；2-(4-diethoxyphosphorylbutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 86791-02-8
• 化学式: C₁₆H₂₂NO₅P
• 分子量: 339.328
• InChiKey: YHISZJLAIIWOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)phosphonate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89 %的产率得到diethyl 4-aminobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  发现吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-酮衍生物作为用于癌症治疗的高效外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 1 (ENPP1) 抑制剂

  摘要：

  外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 1 (ENPP1) 是一种胞外酶，负责水解环单磷酸鸟苷-单磷酸腺苷 (cGAMP)，而环磷酸鸟苷是干扰素基因刺激剂 (STING) 途径的内源性激动剂。抑制 ENPP1 可以触发 STING 并促进抗肿瘤免疫，为癌症免疫治疗提供了一个有吸引力的治疗靶点。尽管 ENPP1 抑制剂的发现取得了进展，但化学结构的多样性和药物的功效远未达到预期，这凸显了对新型抑制剂的需求。在此，我们描述了一系列基于吡啶并[2,3- d ]pyrimidin-7-one支架的ENPP1抑制剂的设计、合成和生物学评价。通过优化工作，化合物31在体外抑制 ENPP1 和刺激 STING 通路方面均具有显着功效。值得注意的是， 31在同基因 4T1 小鼠三阴性乳腺癌模型中证明了体内功效。这些发现为癌症免疫疗法的进一步药物开发提供了一种有前途的先导化合物和新型支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02288
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 亚磷酸三乙酯 以77 %的产率得到diethyl (4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  发现吡啶并[2,3-d]嘧啶-7-酮衍生物作为用于癌症治疗的高效外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 1 (ENPP1) 抑制剂

  摘要：

  外核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶 1 (ENPP1) 是一种胞外酶，负责水解环单磷酸鸟苷-单磷酸腺苷 (cGAMP)，而环磷酸鸟苷是干扰素基因刺激剂 (STING) 途径的内源性激动剂。抑制 ENPP1 可以触发 STING 并促进抗肿瘤免疫，为癌症免疫治疗提供了一个有吸引力的治疗靶点。尽管 ENPP1 抑制剂的发现取得了进展，但化学结构的多样性和药物的功效远未达到预期，这凸显了对新型抑制剂的需求。在此，我们描述了一系列基于吡啶并[2,3- d ]pyrimidin-7-one支架的ENPP1抑制剂的设计、合成和生物学评价。通过优化工作，化合物31在体外抑制 ENPP1 和刺激 STING 通路方面均具有显着功效。值得注意的是， 31在同基因 4T1 小鼠三阴性乳腺癌模型中证明了体内功效。这些发现为癌症免疫疗法的进一步药物开发提供了一种有前途的先导化合物和新型支架。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c02288

文献信息

• [EN] PHOSPHORUS FUNCTIONAL ANTIMICROBIAL COATINGS FOR METAL SURFACES<br/>[FR] REVÊTEMENTS ANTIMICROBIENS FONCTIONNELS PHOSPHORÉS POUR SURFACES MÉTALLIQUES
  申请人：NANO SAFE COATINGS INC A FLORIDA CORP 3 P 14000024914

  公开号：WO2014127451A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to quaternary ammonium multi-dentate mono-, bis-, tris- and tetrakis-phosphonate compounds, processes for preparing quaternary ammonium multi-dentate mono-, bis-, tris- and tetrakis-phosphonate compounds, antimicrobial coating compositions comprising quaternary ammonium multi-dentate mono-, bis-, tris- and tetrakis-phosphonate compounds and method of treating a surface with said compositions to provide a durable, antimicrobial-treated surface.

  该发明涉及季铵多齿单、双、三和四磷酸酯化合物，制备季铵多齿单、双、三和四磷酸酯化合物的方法，包含季铵多齿单、双、三和四磷酸酯化合物的抗菌涂层组合物，以及利用该组合物处理表面的方法，以提供耐久的抗菌处理表面。
• Studies on the Synthesis of a Chiral Salen Mn (III) Complex Immobilised onto Zirconium Aminophosphonates and Catalytic Asymmetric Epoxidation of α–methylstyrene
  作者：Liang Zhou

  DOI：10.3184/174751912x13408679046933

  日期：2012.9

  A chiral salen Mn (III) complex has been immobilised onto zirconium aminophosphonates by axial coordination with different linkage arm lengths (CH2) n (n = 2–6), to give a series of heterogeneous catalysts. The catalysts exhibited good to excellent catalytic efficiency in the asymmetric epoxidation of α–methylstyrene. One heterogeneous catalyst, with n = 6, gave higher catalytic properties than the

  通过与不同连接臂长度 (CH2) n (n = 2–6) 的轴向配位，将手性 Salen Mn (III) 复合物固定在氨基膦酸锆上，从而得到一系列非均相催化剂。该催化剂在α-甲基苯乙烯的不对称环氧化反应中表现出良好的催化效率。一种 n = 6 的多相催化剂在 NaClO/PPNO 体系中比原始手性 salen Mn (III) 络合物具有更高的催化性能。它可以很容易地回收和重复使用多次，而不会显着损失活性。
• Synthesis and Characterization of Aminophosphonates Zirconium as New Mesoporous Materials
  作者：Liang Zhou

  DOI：10.1155/2012/640317

  日期：——

  A serial of aminophosphonates zirconium with the different arm lengths of –(CH₂)n– organic chains (n=2–6) was synthesized for the first time. These compounds are characterized by FT-IR, SEM, TEM, TG and nitrogen adsorption-desorption. And based on the experimental data, these materials not only have layer structure mesoporous and good thermal stability such as zirconium phosphate, but also can be adjusted the layer distance, pore size and pore volume. So aminophosphonates zirconium posses special excellent properties and will have potential prospect applications.

  一系列具有不同碳链长度的氨基膦酸锆化合物（n=2-6）首次合成。这些化合物通过FT-IR、SEM、TEM、TG和氮吸附-脱附进行表征。根据实验数据，这些材料不仅具有类似于磷酸锆的层状结构介孔和良好的热稳定性，而且可以调节层间距离、孔径和孔体积。因此，氨基膦酸锆具有特殊的优异性能，并将具有潜在的应用前景。
• Synthesis of ω-Phthalimidoalkylphosphonates
  作者：Yong-Jin Chun、Jee-Neon Park、Gyeong-Mun Oh、Suk-In Hong、Yong-Joon Kim

  DOI：10.1055/s-1994-25599

  日期：——

  Diethyl phthalimidoalkylphosphonates were synthesized by the reaction of diethyl bromoalkylphosphonates with N-(tert-butyldimethylsilyl)phthalimide in the presence of tetrabutylammonium fluoride.

  二乙基呋喃基烷基膦酸酯是通过二乙基溴烷基膦酸酯与N-(叔丁基二甲基硅基)呋喃酰亚胺在四丁基氟铵的存在下反应合成的。
• Probing the Structural Requirements of Peptoids That Inhibit HDM2−p53 Interactions
  作者：Toshiaki Hara、Stewart R. Durell、Michael C. Myers、Daniel H. Appella

  DOI：10.1021/ja056344c

  日期：2006.2.1

  protein-protein interactions. Structural information on the HDM2-p53 complex was used to design our first class of peptoid inhibitors, and we provide here, in detail, the strategy to modify peptoids with the appropriate side chains that are effective inhibitors of HDM2-p53 binding. While we initially tried to develop rigid, helical peptoids as HDM2 binders, the best inhibitors were surprisingly peptoids

  许多细胞过程受蛋白质-蛋白质相互作用的控制，对这些相互作用的选择性抑制可能会导致开发多种疾病的新疗法。在癌症领域，与蛋白质 p53 结合并使其失活的蛋白质人类双分钟 2 (HDM2) 的过度表达与肿瘤侵袭性和耐药性有关。一般来说，抑制蛋白质-蛋白质与合成分子的相互作用是具有挑战性的，目前仍然是药物开发的一个未知领域。创建蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的一种策略是重新创建参与一种蛋白质与另一种蛋白质结合的侧链的三维排列，使用非天然支架作为侧链的连接点。在这项研究中，我们使用寡聚类肽作为支架开始制定通用策略，在该策略中我们可以合理地设计可以优化以抑制蛋白质 - 蛋白质相互作用的合成分子。HDM2-p53 复合物的结构信息用于设计我们的第一类拟肽抑制剂，我们在此详细提供了用适当的侧链修饰拟肽的策略，这些侧链是 HDM2-p53 结合的有效抑制剂。虽然我们最初尝试开发刚性螺旋类肽作为 HDM2 结合