diethyl 2,5-dimethylphenylphosphonate | 58983-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,5-dimethylphenylphosphonate
• 英文别名: 2-diethoxyphosphoryl-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 58983-18-9
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃P
• 分子量: 242.255
• InChiKey: FNXWXJSSAJEQAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-dimethylphenylphosphonate 在 potassium permanganate 、 盐酸 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-phosphonoterephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  一些取代对苯二甲酸的制备

  摘要：

  摘要 我们详细报告了两种取代对苯二甲酸的制备：2-磺甲基对苯二甲酸 (1) 和 2-磷酸对苯二甲酸 (2)。已经为这两种化合物开发了高效、短程的合成方法。它们是构建酸悬垂聚合物链的潜在有用单体。

  DOI：

  10.1080/00397910600636675
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 diethyl 2,5-dimethylphenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Phosphonic acid chemistry. 1. Synthesis and dienophilic properties of diethyl 2-formylvinylphosphonate and diethyl 2-formylethynylphosphonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00876a013

文献信息

• Exogenous-oxidant-free electrochemical oxidative C–H phosphonylation with hydrogen evolution
  作者：Yong Yuan、Jin Qiao、Yangmin Cao、Jingmei Tang、Mengqin Wang、Guojuan Ke、Yichen Lu、Xue Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c9cc00975b

  日期：——

  We herein report a versatile and environmentally friendly electrochemical oxidative C–H phosphonylation protocol.

  我们在此报告一种通用且环境友好的电化学氧化C-H磷酰化协议。
• Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat
  作者：Hariolf Kottmann、Jacek Skarzewski、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1987-28077

  日期：——

  Oxidative Phosphonylation of Aromatics with Ammonium Cerium(IV) Nitrate Arylphosphonates 5 and 6 can be prepared in good yields in a one-step synthesis starting from arenes with tri- or diethylphosphites and cerium ammonium nitrate (CAN) as oxidant. The selectivity of the oxidative phosphonylation is relatively low; the reactive species is a phosphite radical cation.

  使用氨铵硝酸铈（IV）对芳香族化合物进行氧化膦酸化反应，可以将芳基膦酸酯5和6在良好的产率下通过一步合成从芳烃与三乙基或二乙基亚磷酸盐以及作为氧化剂的氨铵硝酸铈（CAN）制备。氧化膦酸化反应的选择性相对较低；反应中的活性物质是亚磷酸盐的自由基阳离子。
• Manganese(III)-mediated direct phosphonylation of arenes
  作者：Wei Xu、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.029

  日期：2010.5

  Manganese (III)-promoted direct phosphonylation of mono- and disubstituted arenes with dialkylphosphite afforded regioselective dialkylphosphonates in good yields. The reactions can apply to arenes bearing electron-donating groups and electron-withdrawing groups such as ester and nitrile.

  锰（III）促进的单-和二取代的芳烃与亚磷酸二烷基酯的直接膦酰化反应可以很好地提供区域选择性的二烷基膦酸酯。该反应可适用于带有给电子基团和吸电子基团如酯和腈的芳烃。
• BIPYRIDYL COMPOUND
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY

  公开号：US20170001960A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  There are provided a compound capable of being a novel ligand allowing regioselective borylation to be performed in the aromatic borylation reaction, and a catalyst using the same compound. There is provided a bipyridyl compound represented by a general formula ( 1 ): (wherein A represents a single bond, a vinylene group or an ethynylene group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; n pieces of R 1 may be the same or different, and R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted aryloxy group, an optionally substituted amino group, a cyano group, a nitro group, or an alkoxycarbonyl group, or two adjacent R 1 may form a saturated or unsaturated ring structure optionally containing a hetero atom together with the carbon atoms bonded to the two R 1 ; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, or an optionally substituted aryloxy group; and n represents a number of 1 to 4 ).

  提供了一种化合物，可以作为一种新型配体，在芳基硼化反应中实现区域选择性硼化，并提供了使用该化合物的催化剂。提供了一种由通式（1）表示的双吡啶化合物：（其中A代表单键、乙烯基或乙炔基；X代表氧原子或硫原子；n个R1可能相同或不同，R1代表氢原子、卤素原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的烷氧基团、可选择取代的芳氧基团、可选择取代的氨基团、氰基、亚硝基或烷氧羰基，或者两个相邻的R1可能形成一个饱和或不饱和环结构，该环结构与两个R1键合的碳原子一起可能含有一个杂原子；R2代表氢原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的烷氧基团或可选择取代的芳氧基团；n代表1到4的数字）。
• Arylphosphonate-Directed Ortho C–H Borylation: Rapid Entry into Highly-Substituted Phosphoarenes
  作者：Feiyang Xu、Olivia M. Duke、Daniel Rojas、Hanka M. Eichelberger、Raphael S. Kim、Timothy B. Clark、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.0c04159

  日期：2020.7.15

  Phosphonate-directed ortho C-H borylation of aromatic phosphonates is reported. Using simple starting materials and com-mercially accessible catalysts, this method provides steady access to ortho-phosphonate aryl boronic esters bearing pendant functionality and flexible substitution patterns. These products serve as flexible precursors for a variety of highly-substituted phosphoarenes, and in situ

  据报道，芳族膦酸酯的膦酸酯定向邻位 CH 硼酸化。该方法使用简单的起始材料和可商购的催化剂，稳定地获得具有侧基官能团和灵活取代模式的正膦酸芳基硼酸酯。这些产品用作各种高度取代的磷芳烃的灵活前体，并描述了产品的原位下游功能化。