4-nitro-N-(4-nitrobenzyl)benzenamine | 14429-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(4-nitrobenzyl)benzenamine
• 英文别名: 4-nitro-N-(4-nitrobenzyl)aniline；4-nitro-N-(4-nitro-benzyl)-aniline；4-Nitro-N-(4-nitro-benzyl)-anilin；(4-Nitro-phenyl)-(4-nitro-benzyl)-amin；N-<4-Nitro-benzyl>-4-nitro-anilin；N-<4-Nitro-benzyl>-4-nitroanilin；(4-Nitro-benzyl)-(4-nitro-phenyl)-amine；4-nitro-N-[(4-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 14429-15-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₄
• 分子量: 273.248
• InChiKey: ANCXYUTYAMHILA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  483.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(4-nitrobenzyl)benzenamine 在 硝酸 作用下， 生成 N,2,4,6-Tetranitro-N-(4-nitrobenzyl)-anilin
  参考文献：
  名称：

  粘度对非旋转核心涡流射流稳定性的影响

  摘要：

  分析研究了粘度对具有非旋转核心的旋流大礼帽射流线性稳定性的影响。获得增长率的数值。结果表明，在没有发生无粘性不稳定性的波数区域，粘度会引起不稳定性。在短波极限内，渐近解表明严格无粘性和粘性情况的情况大不相同。虽然在无粘性流体中，增长率与波数成正比，但在粘性情况下，对于大波数，增长率接近恒定值。

  DOI：

  10.1063/1.870409
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzylidene)-4-nitroaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-nitro-N-(4-nitrobenzyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  使用新型整体式三苯基膦试剂进行有机叠氮化物的流式合成以及亚胺和胺的多步合成†

  摘要：

  在这里，我们描述了合成烷基和芳基叠氮化物的一般流程，以及新的整体式三苯基膦试剂的开发，这为在流动中使用这种多功能试剂提供了便利的形式。这些新工具的实用性已通过将其应用到Staudinger aza-Wittig流式反应序列中得到证明。最后，设计了多步的aza-Wittig，还原和纯化流程，允许以自动化方式访问胺产品。

  DOI：

  10.1039/c0ob00813c

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Reductive Amination with Benzothiazoline as a Highly Efficient Hydrogen Donor
  作者：Takahiko Akiyama、Chen Zhu

  DOI：10.1055/s-0030-1260539

  日期：2011.6

  Reductive amination of aldehyde and amine proceeded smoothly in the presence of benzothiazoline as efficient hydrogen source by means of 20 mol% trifluoroacetic acid to give the corresponding amines in excellent yields. Hydrogen-donor abilities of benzothiazoline, benzimidazoline, and benzoxazoline were compared.

  醛和胺的还原胺化反应在苯并噻唑啉作为高效氢源的存在下顺利进行，并借助20摩尔%的三氟乙酸，以优异的产率得到了相应的胺。比较了苯并噻唑啉、苯并咪唑啉和苯并噁唑啉的供氢能力。
• Molecular iodine catalyzed transfer hydrogenation: reduction of aldimines, ketimines, and α-imino esters
  作者：Prabhakar Bachu、Chen Zhu、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.071

  日期：2013.7

  An efficient and practical protocol for the reduction of aldimines, ketimines, and alpha-imino esters in the presence of catalytic amount of molecular iodine with Hantzsch ester at ambient temperature afforded the corresponding amines in excellent yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and evaluation of N-analogs of 1,2-diarylethane as Helicobacter pylori urease inhibitors
  作者：Zhu-Ping Xiao、Wei-Kang Shi、Peng-Fei Wang、Wei Wei、Xiao-Tong Zeng、Ji-Rong Zhang、Na Zhu、Miao Peng、Bin Peng、Xiao-Yi Lin、Hui Ouyang、Xiao-Chun Peng、Guang-Cheng Wang、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.06.014

  日期：2015.8

  Therapies based on urease inhibition are now seriously considered as the first line of treatment for infections caused by Helicobacter pylori. However, the present inhibitors are ineffective or unstable in highly acidic gastric juice. Here, we report a series of benzylanilines as effective inhibitors of H. pylori urease. Out of the obtained twenty-one compounds, N-(3,4-dihydroxybenzyl)-4-nitroaniline (4) was evaluated in detail and shows promising features for development as anti-H. pylori agent. Excellent potency against urease in both cell-free extract and intact cell was observed at low concentrations of 4 (IC50 = 0.62 +/- 0.04 and 1.92 +/- 0.09 mu M), which showed over 29- and 54-fold increase in potency with respect to the positive control AHA. The SAR analysis revealed that protection of 3,4-dihydroxy group of 4 as methoxy or changes of 4-NO2 will result in a moderate to dramatic decrease in potency. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Blanksma, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1902, vol. 21, p. 424
  作者：Blanksma

  DOI：——

  日期：——
• Paal; Benker, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1254
  作者：Paal、Benker

  DOI：——

  日期：——