4'-苯甲酰基苯甲酰苯胺 | 19617-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4'-苯甲酰基苯甲酰苯胺
• 英文名称: N-(4-benzoylphenyl)benzamide
• 英文别名: benzoic acid-(4-benzoyl-anilide)；Benzoesaeure-(4-benzoyl-anilid)；4-Benzoylamino-benzophenon；4-Benzamino-benzophenon；4'-benzoylbenzanilide；4-Benzamido-benzophenon
• CAS: 19617-84-6
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00566710
• 分子量: 301.345
• InChiKey: WRYFTNYOWKAAGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  <0.6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-苯甲酰基苯甲酰苯胺 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氯仿 、 aluminium amalgam 、 溴 作用下， 生成 2,4,6-三溴苯胺
  参考文献：
  名称：

  Clarke; Esselen, Journal of the American Chemical Society, 1911, vol. 33, p. 1138

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 4'-苯甲酰基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  Doebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 210, p. 267

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amidation and Amination of (Hetero)aryl Chlorides under Homogeneous Conditions Enabled by a Soluble DBU/NaTFA Dual-Base System
  作者：Gregory L. Beutner、John R. Coombs、Rebecca A. Green、Bahar Inankur、Dong Lin、Jun Qiu、Frederick Roberts、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00196

  日期：2019.8.16

  The palladium-catalyzed coupling of aryl and heteroaryl chlorides with primary amides under mild homogeneous reaction conditions is reported. Successful C–N coupling is enabled by the use of a unique “dual-base” system consisting of DBU and NaTFA, which serve as proton acceptor and halide scavenger, respectively, using low catalyst loadings (0.5 mol %) with readily available, air-stable palladium precatalysts

  据报道，在温和的均相反应条件下，钯催化的芳基和杂芳基氯化物与伯酰胺的偶联反应。通过使用独特的“双碱”系统（包括DBU和NaTFA）可实现成功的C-N偶联，这两种系统分别用作质子受体和卤化物清除剂，并使用低催化剂负载量（0.5 mol％）和易于获得的空气稳定的钯预催化剂。DBU / NaTFA系统还可以使芳基伯胺与芳基氯在室温下偶联，并且可以耐受多种对碱敏感的官能团。
• Synthesis of 2-Amino-1,3-dienes from Propargyl Carbonates via Palladium-Catalyzed Carbon–Nitrogen Bond Formation
  作者：Calvin Q. O’Broin、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04413

  日期：2020.2.7

  A catalytic method to synthesize 1,3,-dienes from propargylic precursors is reported. This palladium-catalyzed carbon-nitrogen bond-forming reaction furnishes 2-amino-1,3-dienes in excellent yields (up to 98%) and shows a broad tolerance to functional group diversity. The reaction has been demonstrated for over 30 amine substrates, including anilines and indoles, and proceeds under mild neutral conditions

  报道了一种从炔丙基前体合成1,3，二烯的催化方法。钯催化的形成碳氮键的反应以极好的收率（高达98％）提供了2-氨基-1,3-二烯，并显示了对官能团多样性的宽容度。已证明该反应可用于30多种胺底物，包括苯胺和吲哚，并在温和的中性条件下进行。所得的1，3-二烯由于其进一步的反应潜力而具有很大的合成价值。
• Regio- and Chemoselective CH Chlorination/Bromination of Electron-Deficient Arenes by Weak Coordination and Study of Relative Directing-Group Abilities
  作者：Xiuyun Sun、Gang Shan、Yonghui Sun、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201300176

  日期：2013.4.15

  It's all relative: A practical and efficient PdII‐catalyzed regio‐ and chemoselective chlorination/bromination has been developed for the facile synthesis of a broad range of aromatic chlorides. The reaction demonstrates excellent reactivity, good functional‐group tolerance, and high yields. A preliminary study was conducted to evaluate relative directing‐group abilities of various functionalities

  都是相对的：已经开发了一种实用而有效的Pd II催化的区域和化学选择性氯化/溴化反应，可轻松合成各种芳族氯化物。该反应显示出优异的反应活性，良好的官能团耐受性和高收率。进行了一项初步研究，以评估各种功能的相对指导能力。
• Reactions of Difunctional Electrophiles with Functionalized Aryllithium Compounds: Remarkable Chemoselectivity by Flash Chemistry
  作者：Aiichiro Nagaki、Keita Imai、Satoshi Ishiuchi、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201410717

  日期：2015.2.2

  Flash chemistry using flow microreactors enables highly chemoselective reactions of difunctional electrophiles with functionalized aryllithium compounds by virtue of extremely fast micromixing. The approach serves as a powerful method for protecting‐group‐free synthesis using organolithium compounds and opens a new possibility in the synthesis of polyfunctional organic molecules.

  使用流动微反应器的闪速化学反应可通过非常快速的微混合实现双官能亲电试剂与官能化芳基锂化合物的高度化学选择性反应。该方法是使用有机锂化合物进行无保护基团合成的有力方法，为多官能有机分子的合成开辟了新的可能性。
• Rhodium-catalyzed Electrophilic Amination of Arylboronic Acids with Secondary Hydroxylamines
  作者：Tomohiro Yasuhisa、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.161158

  日期：2017.4.5

  A rhodium(III)-catalyzed electrophilic amination of arylboronic acids with secondary hydroxylamines has been developed. The rhodium catalysis is compatible with heteroarylboronic acids as well as acyl and alkoxycarbonyl protecting groups on the nitrogen of O-acylhydroxylamines, and the corresponding secondary anilines are obtained in good to excellent yields.

  已经开发了铑 (III) 催化的芳基硼酸与仲羟胺的亲电胺化。铑催化与杂芳基硼酸以及O-酰基羟胺的氮上的酰基和烷氧羰基保护基团相容，并且以良好到优异的产率获得相应的仲苯胺。