ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-1,6-dimethyl-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；Ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate；ethyl 6-(2-chlorophenyl)-3,4-dimethyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 308.765
• InChiKey: LRFKDDOSDAPLCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 氨 作用下， 250.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到3,4-dimethyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrimido[5,4-c]quinoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应分两步获得的新型六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-2,5-二酮和2-硫氧六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-5-酮的合成及抗氧化活性评估。

  摘要：

  由乙基4-苯基-6-甲基-2-氧合两步制备新的六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-2,5-二酮和2-硫氧六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-5-酮四氢嘧啶-5-羧酸盐或4-苯基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-5-羧酸盐，以前是使用适当的醛，脲衍生物和乙酰乙酸乙酯通过Biginelli反应制备的。通过两种方法评估它们的抗氧化性能：对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基的清除作用和对羟基自由基的清除作用。结果表明，含有硫脲部分的化合物具有更好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.07.012
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2-氯苯甲醛 、 N-甲基脲 在 cerous p-toluenesulfonate tetrahydrate 作用下， 反应 0.22h， 以91%的产率得到ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1,6-dimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸亚铈作为合成 N1-取代-4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-ones 的有效且可回收的催化剂

  摘要：

  由于杂环上的六个功能点，二氢嘧啶酮 (DHPM) 具有广泛的合成重要性。DHPMs 还具有多种生物和药物活性，如钙通道阻滞剂、抗高血压剂和 a1a 拮抗剂。自从 1893 年 Biginelli 报告了第一个直接的 DHPM 合成方法以来，开发了许多改进的协议。不仅探索了新的催化剂和反应条件，而且形成了一些新的反应物种。Biginelli 反应的范围扩展到各种构建模块，因此获得了大量具有重要生物学特性的多功能嘧啶衍生物。其中，N1 取代的 DHPMs 也具有重要的生物活性和区域选择性。然而，关于 DHPM 的 N1-烷基化的参考文献很少，而且它们在产率、有毒试剂和反应条件方面都有局限性。尿素上的取代基主要限于 Me 和 Et。这鼓励我们开发一种新颖有效的方法来合成更多 N1 取代的 DHPM。作为耐水路易斯酸催化剂，金属磺酸盐被认为在合成化学中具有广泛的应用前景。它们高效、无毒并可重复使用。作为我们在金属磺酸盐催化的

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1525672

文献信息

• Ismaili, Lhassane; Ubaldi, Sophie; Robert, Jean-Francois, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 4, p. 925 - 932
  作者：Ismaili, Lhassane、Ubaldi, Sophie、Robert, Jean-Francois、Xicluna, Alain、Refouvelet, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antioxidant activity evaluation of new hexahydropyrimido[5,4-c]quinoline-2,5-diones and 2-thioxohexahydropyrimido[5,4-c]quinoline-5-ones obtained by Biginelli reaction in two steps
  作者：Lhassane Ismaili、Arulraj Nadaradjane、Laurence Nicod、Catherine Guyon、Alain Xicluna、Jean-François Robert、Bernard Refouvelet

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.07.012

  日期：2008.6

  New hexahydropyrimido[5,4-c]quinoline-2,5-diones and 2-thioxohexahydropyrimido[5,4-c]quinoline-5-ones were prepared in two steps from ethyl 4-phenyl-6-methyl-2-oxo tetrahydropyrimidine-5-carboxylates or 4-phenyl-6-methyl-2-thioxotetrahydropyrimidine-5-carboxylates, previously prepared by Biginelli reaction using appropriate aldehyde, urea derivatives and ethyl acetoacetate. Their antioxidant properties

  由乙基4-苯基-6-甲基-2-氧合两步制备新的六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-2,5-二酮和2-硫氧六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-5-酮四氢嘧啶-5-羧酸盐或4-苯基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-5-羧酸盐，以前是使用适当的醛，脲衍生物和乙酰乙酸乙酯通过Biginelli反应制备的。通过两种方法评估它们的抗氧化性能：对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基的清除作用和对羟基自由基的清除作用。结果表明，含有硫脲部分的化合物具有更好的活性。
• Cerous <i>p</i>-Toluenesulfonate as an Efficient and Recyclable Catalyst for the Synthesis of <i>N</i>1-Substituted-4-aryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Min Wang、Hongxu Jiang、Shun Zhang、He Pan

  DOI：10.1080/00304948.2018.1525672

  日期：2018.9.3

  agents and a1aantagonists. Since the first straightforward synthetic method for DHPMs was reported by Biginelli in 1893, many improved protocols were developed. Not only new catalysts and reaction conditions were explored but also some novel reactive species were formed. The scope of the Biginelli reaction extended to various building blocks, so a large number of multifunctional pyrimidine derivatives with

  由于杂环上的六个功能点，二氢嘧啶酮 (DHPM) 具有广泛的合成重要性。DHPMs 还具有多种生物和药物活性，如钙通道阻滞剂、抗高血压剂和 a1a 拮抗剂。自从 1893 年 Biginelli 报告了第一个直接的 DHPM 合成方法以来，开发了许多改进的协议。不仅探索了新的催化剂和反应条件，而且形成了一些新的反应物种。Biginelli 反应的范围扩展到各种构建模块，因此获得了大量具有重要生物学特性的多功能嘧啶衍生物。其中，N1 取代的 DHPMs 也具有重要的生物活性和区域选择性。然而，关于 DHPM 的 N1-烷基化的参考文献很少，而且它们在产率、有毒试剂和反应条件方面都有局限性。尿素上的取代基主要限于 Me 和 Et。这鼓励我们开发一种新颖有效的方法来合成更多 N1 取代的 DHPM。作为耐水路易斯酸催化剂，金属磺酸盐被认为在合成化学中具有广泛的应用前景。它们高效、无毒并可重复使用。作为我们在金属磺酸盐催化的