2-(噻吩-2-基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 | 65183-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(噻吩-2-基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2-phenyl-5-thiophen-2-yl-[1,3,4]oxadiazole
• 英文别名: 2-(2-thienyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-(thiophen-2-yl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole；2-phenyl-5-thiophen-2-yl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 65183-21-3
• 化学式: C₁₂H₈N₂OS
• mdl: MFCD00228313
• 分子量: 228.274
• InChiKey: ZYDSVVJOKWROPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,5-dimethoxy-2-(penta-1,3-diyn-1-yl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 、 2-(噻吩-2-基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 生成 (±)-2,3,13,14-tetramethoxy-9,16-dimethyl-4d-phenyl-6-(thiophen-2-yl)-10,17-bis(trimethylsilyl)-11H-diindeno[1,2-a:1',2'-i][1,3,4]oxadiazolo[3,2-f]phenanthridine-11,18(4dH)-dione 、 (±)-2,3,13,14-tetramethoxy-9,16-dimethyl-6-phenyl-4d-(thiophen-2-yl)-10,17-bis(trimethylsilyl)-11H-diindeno[1,2-a:1',2'-i][1,3,4]oxadiazolo[3,2-f]phenanthridine-11,18(4dH)-dione
  参考文献：
  名称：

  苯炔与 1,3,4-恶二唑反应产生的 2:1 加合物

  摘要：

  2:1 加合物是由 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑与十六氢-狄尔斯-阿尔德 (HDDA) 反应生成的苯炔反应产生的。密度泛函理论计算支持包括协同SNA过程的机械流形。此外，2,5-二甲基-1,3,4-恶二唑的苯炔捕获反应提供了一种不寻常的含酰亚胺2:1加合物，这是HDDA反应产生脱芳构化产物的第一个案例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01005
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(噻吩-2-基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  DDQ促进酰肼和醛合成2,5-二取代1,3,4-恶二唑的研究

  摘要：

  据报道，通过 N-酰基腙的氧化环化，可以轻松逐步合成 2,5-二取代的 1,3,4-恶二唑。2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）可有效促进该反应，以高收率和相对较短的时间提供所需的产物。最终的 1,3,4-恶二唑衍生物也是通过单锅法直接从酰肼和醛合成的。详细讨论了所报告转化的底物范围和局限性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.668

文献信息

• Greener and rapid access to bio-active heterocycles: one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：Vivek Polshettiwar、Rajender S. Varma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.165

  日期：2008.1

  A novel one-pot solvent-free synthesis of 1,3,4-oxadiazoles and 1,3,4-thiadiazoles by condensation of acid hydrazide and triethyl orthoalkanates under microwave irradiations is reported. This green protocol was catalyzed efficiently by solid supported Nafion®NR50 and phosphorus pentasulfide in alumina (P4S10/Al2O3) with excellent yields.

  报道了在微波辐射下通过酰肼与原烷基三乙基酯的缩合反应得到的一种新颖的无锅无溶剂合成1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的方法。此绿色协议是有效地由固体负载的Nafion催化® NR50和五硫化二磷在氧化铝（P 4小号10 /的Al 2 ö 3具有优良的产率）。
• Harnessing Autoxidation of Aldehydes: <i>In Situ</i> Iodoarene Catalyzed Synthesis of Substituted 1,3,4-Oxadiazole, in the Presence of Molecular Oxygen
  作者：Jyoti Chauhan、Mahesh K Ravva、Subhabrata Sen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02542

  日期：2019.8.16

  Isobutyraldehyde underwent auto-oxidation in the presence of molecular oxygen to generate an acyloxy radical under a “metal-free” environment. They were subsequently exploited in situ to afford hypervalent iodines with p-anisolyl iodide which generated substituted 1,3,4-oxadiazoles in moderate to excellent yields from N′-arylidene acetohydrazides. The reaction strategy tolerated diverse substitution

  异丁醛在分子氧存在下进行自氧化，以在“无金属”环境下生成酰氧基。随后将它们原位开发，以提供对-苯甲酰碘的高价碘，后者从N'-亚芳基乙酰肼以中等至极好的收率生成取代的1,3,4-恶二唑。该反应策略容许在酰肼底物上进行多种取代。对照实验和文献优先权支持​​了促进产物形成的原位碘亚芳基配合物的形成。
• Novel procedure for the synthesis of 1,3,4-oxadiazoles from 1,2-diacylhydrazines using polymer-supported Burgess reagent under microwave conditions
  作者：Christopher T. Brain、Jane M. Paul、Yvonne Loong、Paul J. Oakley

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00382-2

  日期：1999.4

  A novel and efficient means of effecting the cyclodehydration of 1,2-diacylhydrazines to provide 1,3,4-oxadiazoles is reported. Polymer supported Burgess reagent was utilised in combination with single-mode microwave heating.

  报道了一种新颖有效的方法，其实现1，2-二酰基肼的环脱水以提供1，3，4-恶二唑。聚合物负载的Burgess试剂与单模微波加热结合使用。
• Efficient Oxidative Cyclisation of Acid Hydrazides to 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles Catalysed by Bu₄NI with <i>t-</i>BuOOH as Oxidant
  作者：Peng Gao、Yunyang Wei

  DOI：10.3184/174751913x13736408126236

  日期：2013.8

  Acid hydrazides or araldehyde N-acylhydrazones can be converted in good yields to, respectively, symmetrical or unsymmetrical, 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles at 60 °C by a Bu₄NI-catalysed procedure which requires the presence of a base and 2.5 equiv. of t-butyl hydroperoxide.

  酸酰肼或芳醛 N-酰肼可以通过 Bu4NI 催化的程序，在 60 °C 下以良好的产率分别转化为对称或不对称的 2,5-二取代 1,3,4-噁二唑，该程序需要碱和 2.5 等量的叔丁基过氧化氢。
• Electrochemical Synthesis of 2,5-Disubstituted 1,3,4-Oxadiazoles from α-Keto Acids and Acylhydrazines Under Mild Conditions
  作者：Fangling Lu、Fengping Gong、Liangsen Li、Kan Zhang、Zhen Li、Xinwei Zhang、Ying Yin、Ying Wang、Ziwei Gao、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/ejoc.202000311

  日期：2020.6.16

  An efficient and environmentally benign electrosynthesis of 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles from α‐keto acids and acylhydrazines under metal‐free and external oxidant free conditions has been developed. A broad range of acylhydrazines and α‐keto acids were compatible, and the reaction could be conducted in gram scale with high reaction efficiency.

  在无金属和无外部氧化剂的条件下，已经开发了由α-酮酸和酰基肼高效合成2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的方法。广泛的酰基肼和α-酮酸是相容的，该反应可以以克级进行，反应效率高。