(1,3-dimethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethanone | 37704-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,3-dimethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethanone
• 英文别名: 4-benzoyl-2,5-dimethyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；1,3-dimethyl-4-benzoyl-5-hydroxypyrazole
• CAS: 37704-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: HGQXAAXUQRBJNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethanone 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(5-chloro-1,3-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  由相应的4-苯甲酰基-5-羟基吡唑合成取代的3-苯基-6 h-吡唑并[4,3-d]异恶唑

  摘要：

  用氯氧化磷处理1，（3）-（二）取代的4-苯甲酰基-5-羟基吡唑，得到相应的4-苯甲酰基-5-氯吡唑。后者与羟胺的反应生成肟，可以通过在二甲基甲酰胺中用氢化钠处理将其环化为新型3-苯基-6 H-吡唑并[4,3- d ]异恶唑。介绍了使用所有获得的化合物进行的详细NMR光谱研究（1 H，13 C）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400216
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基吡唑-5-酮 、 三氯化苄 在 氯化锌 盐酸 作用下， 生成 (1,3-dimethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Process for producing 4-benzoylpyrazoles

  摘要：

  4-苯甲酰基-5-羟基吡唑酮作为除草剂活性成分或它们的中间体，通过吡唑酮和苯三氯甲烷的缩合反应，然后进行水解反应来生产，具有工业优势。

  公开号：

  US04383116A1

文献信息

• 1,3-Dialkyl-4-(iminoarylmethyl)-1H-pyrazol-5-ols. A series of novel potential antipsychotic agents
  作者：Lawrence D. Wise、Donald E. Butler、Horace A. DeWald、David M. Lustgarten、Ian C. Pattison、Dieter N. Schweiss、Linda L. Coughenour、David A. Downs、Thomas G. Heffner、Thomas A. Pugsley

  DOI：10.1021/jm00393a021

  日期：1987.10

  An examination of the SAR of related compounds indicated that maximal activity was obtained with analogues containing methyl groups at the 1- and 3-positions on the pyrazole ring and with a 3-chloro substituent on the phenyl ring. Replacement of the hydrogen atom of the imine moiety with various substituents led to loss of activity. Attempts to synthesize the 2-fluorophenyl compound analogous to 2 resulted

  最近发现2-（二乙氨基）-N- [4-（2-氟苯甲酰基）-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基]乙酰胺（1）在行为动物试验中具有类似抗精神病药的特征，但与临床上可用的抗精神病药不同，它不与多巴胺受体相互作用。化合物1显然代谢为（5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-基）（2-氟苯基）甲酮（2），在行为动物试验中既有活性又有毒。描述了一系列1,3-二烷基-4-（亚氨基芳基甲基）-1H-吡唑-5-醇的合成和药理学评估，其中选择了羟基和亚胺官能团作为可能的等规取代氨基和酮基的化合物。较早的系列。最初的目标是1,3-二甲基-4-（亚氨基苯基甲基）-1H-吡唑-5-醇（28），就像已知的抗精神病药一样，可以在不引起共济失调的剂量下降低小鼠的自发运动，并且与已知药物不同，它在体外不与D2多巴胺受体结合。对相关化合物的SAR的检查表明，使用在吡唑环的1-位和3-位含有甲基且在苯环上具有3-氯取代基的类
• Tin(IV) and organotin(IV) derivatives of novel β-diketones. III Diorgano- and dihalotin(IV) complexes of 1,3-dimethyl-4-R(CO)-pyrazol-5-one (R=CH3, C6H5) and the crystal structure of trans-dicyclohexylbis(1,3-dimethyl-4-acetylpyrazolon-5-ato)tin(IV)
  作者：C. Pettinari、F. Marchetti、A. Cingolani、D. Leonesi、E. Mundorff、M. Rossi、F. Caruso

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00680-3

  日期：1998.4

  dihalotin(IV) derivatives of new β-diketonate donors, 1,3-dimethyl-4-R(CO)pyrazol-5-ones (R=Me, QDH; R=Ph, QMH) have been synthesized and characterized with analytical and spectroscopic methods. They are stable monomeric species, very soluble not only in aromatic and chlorohydrocarbon solvents, but also in alcohols and hydroalcoholic solutions. In the solid state, the diorganotin(IV) derivatives adopt

  β-二酮新供体的1,3-二甲基-4-R（CO）吡唑-5-酮的几种二有机和双卤代（IV）衍生物（R = Me，Q D H; R = Ph，Q MH）已经用分析和光谱方法合成并表征。它们是稳定的单体物质，不仅可溶于芳族和氯代烃溶剂，而且也可溶于醇和水醇溶液。在固态状态下，二有机锡（IV）衍生物采用倾斜的梯形双锥体几何形状。双（1,3-二甲基-4-乙酰基吡唑酮-5-基）二环己基锡（IV）的X射线结构显示出有机金属的C–Sn–C角（155°）和两组不同的Sn–O的明显变形距离。讨论了影响这种复合物变形的因素。dihalotin（IV）衍生物（Q）2 SnX 2（X = F，Cl，Br和I）可能是固态的顺式八面体，而在溶液中它们以下列形式混合存在：顺式和反式异构体。讨论了119 Sn-NMR溶液数据，这些数据与β-二酮酸酯供体的电子和空间特性以及与锡结合的卤素和有机基团的性质有关。
• Tin( <scp>II</scp> ) and Lead( <scp>II</scp> ) 4‐Acyl‐5‐pyrazolonates: Synthesis, Spectroscopic and X‐ray Structural Characterization
  作者：Claudio Pettinari、Fabio Marchetti、Riccardo Pettinari、Augusto Cingolani、Eleonora Rivarola、Christine Phillips、Joseph Tanski、Miriam Rossi、Francesco Caruso

  DOI：10.1002/ejic.200400225

  日期：2004.9

  β-diketonate Sn(Q)2 complexes [HQ = 1-R1-3-R3-4-R4(C=O)-pyrazol-5-one; HQC: R1 = Ph, R3 = Me, R4 = Cy; HQS: R1 = Ph, R3 = Me, R4 = CHPh2; HQL: R1 = Ph, R3 = Me, R4 = CH2Ph; HQT: R1 = Ph, R3 = Me, R4 = CH2tBu; HQE: R1 = Ph, R3 = Me, R4 = Et; HQB: R1 = Ph, R3 = Me, R4 = tBu; HQW: R1 = Ph, R3 = Me, R4 = p-(tBu)Ph; HQR: R1 = Ph, R3 = Me, R4 = p-[(CH2)5CH3]Ph; HQN: R1 = p-NO2Ph, R3 = Me, R4 = Ph; HQM: R1 =

  新型锡 (II) β-二酮 Sn(Q)2 配合物 [HQ = 1-R1-3-R3-4-R4(C=O)-pyrazol-5-one; HQC：R1 = Ph，R3 = Me，R4 = Cy；HQS：R1 = Ph，R3 = Me，R4 = CHPh2；HQL：R1 = Ph，R3 = Me，R4 = Ph；HQT：R1 = Ph，R3 = Me，R4 = tBu；HQE：R1 = Ph，R3 = Me，R4 = Et；HQB：R1 = Ph，R3 = Me，R4 = tBu；HQW：R1 = Ph，R3 = Me，R4 = p-(tBu)Ph；HQR：R1 = Ph，R3 = Me，R4 = p-[(CH2)5CH3]Ph；HQN：R1 = p-NO2Ph，R3 = Me，R4 = Ph；HQM：R1 = Me，R3 = Me，R4 = Ph；总部：R1 = 我，R3 = 我，R4
• Spiro-Fused (C2)-Azirino-(C4)-pyrazolones, a New Heterocyclic System. Synthesis, Spectroscopic Studies and X-ray Structure Analysis¹
  作者：Wolfgang Holzer、Rosa M. Claramunt、Marta Pérez-Torralba、Davide Guggi、Thomas H. Brehmer

  DOI：10.1021/jo030131t

  日期：2003.10.1

  Reaction of 1-substituted 4-acyl-5-hydroxy-3-methyl-1H-pyrazoles (2) with hydroxylamine gives the corresponding "oximes" 3, which are mainly present as (Z)-2,4-dihydro-4-[(hydroxyamino)methylene]-3H-pyrazol-3-ones. Treatment of compounds 3 with trichloroacetyl isocyanate/potassium carbonate in anhydrous diethyl ether affords 7-methyl-1,5,6-triazaspiro[2.4]hepta-1,6-dien-4-ones (4). The structure of

  1-取代的4-酰基-5-羟基-3-甲基-1H-吡唑（2）与羟胺的反应产生相应的“肟” 3，其主要以（Z）-2,4-二氢-4-的形式存在[（羟基氨基）亚甲基] -3H-吡唑-3-酮。用三氯乙酰基异氰酸酯/碳酸钾在无水乙醚中处理化合物3，得到7-甲基-1,5,6-三氮杂螺[2.4]庚-1,6-二烯-4-酮（4）。通过单晶X射线分析（4f，4h）阐明了化合物4的结构，并通过NMR光谱研究证实了（（1）H，（13）C）。
• Substituted 4-Acylpyrazoles and 4-Acylpyrazolones:  Synthesis and Multidrug Resistance-Modulating Activity
  作者：Peter Chiba、Wolfgang Holzer、Marion Landau、Gerhard Bechmann、Karin Lorenz、Brigitte Plagens、Manuela Hitzler、Elisabeth Richter、Gerhard Ecker

  DOI：10.1021/jm980121y

  日期：1998.10.1

  4-acyl-5-(3-substituted 3-amino-2-hydroxypropoxy)pyrazole derivatives (5, 6) were synthesized, and their multidrug resistance (MDR)-modulating activity was measured using the daunomycin efflux assay. Reaction of N1-substituted 4-acyl-3-pyrazolones (tautomer to 4-acyl-5-hydroxypyrazoles) with excessive epichlorohydrin and successive treatment with an appropriate amine resulted in N-alkylation and thus afforded the

  一系列带有3-取代的2-羟基-3-氨基丙基链的4-酰基-3-吡唑啉酮衍生物与吡唑N-1（7-20）以及异构的4-酰基-5-（3-取代的3合成了-氨基-2-羟基丙氧基）吡唑衍生物（5，6），并使用道诺霉素外排测定法测量了其对多药耐药性（MDR）的调节活性。N1-取代的4-酰基-3-吡唑啉酮（互变异构体对4-酰基-5-羟基吡唑的互变异构体）与过量的表氯醇反应，并用适当的胺连续处理，导致N-烷基化，因此得到目标吡唑啉酮衍生物7-20。相反，与1当量的表氯醇反应并随后用胺处理后，会发生O-烷基化反应，生成相应的4-酰基-5-吡唑基醚5和6。QSAR研究表明，MDR调节活性与化合物的亲脂性具有良好的相关性。包含氢键受体强度和空间参数作为描述符导致QSAR方程具有显着提高的预测能力（r2cv = 0.92）。另外，丙醇胺侧链和酰基部分的邻位取代是有利的。用标题化合物进行了详细的NMR光谱研究。