2,2'-(1,2-phenylenebis(oxy))dibenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(1,2-phenylenebis(oxy))dibenzonitrile
• 英文别名: 1,2-bis-(2-cyanophenoxy) benzene；1,2-bis-(2-cyanophenoxy)-benzene；1,2-bis(2-cyanophenoxy)benzene；2-[2-(2-cyanophenoxy)phenoxy]benzonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 312.327
• InChiKey: IUQJOBNLUXTLSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(1,2-phenylenebis(oxy))dibenzonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到1,2-bis-(2-carboxyphenoxy) benzene
  参考文献：
  名称：

  显示高稳定性和对强酸的可见荧光响应的二黄嘌呤和三黄嘌呤的合成

  摘要：

  三个dixanthones（1 - 3）和一个前所未有Ç 3H -对称trixanthone（4）通过在63％以上的总产率的三步骤方法来合成。这些化合物具有平面π共轭体系，并形成了紧密的面对面柱状堆叠，这已通过单晶结构分析证实。与呫吨酮比较，化合物的荧光发射1 - 4显示显著红移，具有改善的量子产率。此外，化合物的荧光发射1 - 4可以在强酸性环境中进行调制而不会分解，从而导致排放物进一步红移，并增强了排放强度。这些化合物作为光电材料和/或化学传感器具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/asia.201402815
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 、 邻苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到2,2'-(1,2-phenylenebis(oxy))dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bis(ether nitrile)s and bis(ether acid)s from simple aromatic diols bymeta-fluoro displacement from 3-fluorobenzonitrile

  摘要：

  人们有兴趣合成双（醚酸）和相关化合物作为单体，以制备可加工的芳香族聚合物，如聚（醚酰胺）和聚（醚酯）。我们现在发现，可以通过氟置换从 3-氟苯腈和亚苯基二醇或其衍生物（如取代儿茶酚）中高效制备双（3-氰基苯氧基）亚苯基，并将这些双（醚腈）转化为双（3-羧基苯氧基）亚苯基，用于合成聚（醚酰胺）和聚（醚酯）。甲基-氟置换是在 N-甲基吡咯烷酮的高温下进行的。

  DOI：

  10.1039/a701127j
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-双(4-氰基苯氧基)苯 、 2-氟苯腈 、 邻苯二酚 在 2,2'-(1,2-phenylenebis(oxy))dibenzonitrile 、 水 、 水合甲醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,2'-(1,2-phenylenebis(oxy))dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Aromatic polyamides and polyesters containing ortho-ether groups

  摘要：

  本文描述了一些聚酯和聚酰胺，其中包含由新型二元羧酸重复单元构成，这些二元羧酸包含芳烃基团，其上有取代的邻位醚基。同时还披露了可以制备这些聚合物的新型化合物。这些聚合物特别适用于模塑树脂和涂料。

  公开号：

  US05834620A1

文献信息

• Base-promoted synthesis of dibenzoxazepinamines and quinazolinimines under metal-free conditions
  作者：Jian-Bo Feng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5gc01634g

  日期：——

  An interesting base-promoted protocol for the synthesis of dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11-amines and quinazolinimines has been developed. Starting from commercially available 2-fluorobenzonitriles, 2-aminophenols and 2-aminoethanol, good to excellent yields of the corresponding heterocycles can be achieved.

  一个有趣的以碱为催化剂的合成协议已经被开发出来，用于合成二苯并[b,f][1,4]噁唑啉-11-胺和喹唑啉胺。从市售的2-氟苯甲腈、2-氨基酚和2-氨基乙醇出发，可以获得相应杂环化合物的良好至优异产率。
• Synthesis of bis(ether nitrile)s and bis(ether acid)s from simple aromatic diols bymeta-fluoro displacement from 3-fluorobenzonitrile
  作者：Geoffrey C. Eastmond、Jerzy Paprotny

  DOI：10.1039/a701127j

  日期：——

  There is interest in synthesizing bis(ether acid)s and related compounds to use as monomers in order to prepare processable aromatic polymers, such as poly(ether amide)s and poly(ether ester)s. We have now found that it is possible to prepare efficiently bis(3-cyanophenoxy)phenylenes by fluoro displacement from 3-fluorobenzonitrile and phenylene diols or their derivatives, such as substituted catechols, and to convert those bis(ether nitrile)s to bis(3-carboxyphenoxy)phenylenes which can be used in the synthesis of poly(ether amide)s and poly(ether ester)s. Themeta-fluoro displacement is performed at elevated temperatures in N-methylpyrrolidinone.

  人们有兴趣合成双（醚酸）和相关化合物作为单体，以制备可加工的芳香族聚合物，如聚（醚酰胺）和聚（醚酯）。我们现在发现，可以通过氟置换从 3-氟苯腈和亚苯基二醇或其衍生物（如取代儿茶酚）中高效制备双（3-氰基苯氧基）亚苯基，并将这些双（醚腈）转化为双（3-羧基苯氧基）亚苯基，用于合成聚（醚酰胺）和聚（醚酯）。甲基-氟置换是在 N-甲基吡咯烷酮的高温下进行的。
• AROMATIC POLYAMIDES AND POLYESTERS CONTAINING ORTHO-ETHER GROUPS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：EP0833856A1

  公开（公告）日：1998-04-08
• US5834620A
  申请人：——

  公开号：US5834620A

  公开（公告）日：1998-11-10
• US5965690A
  申请人：——

  公开号：US5965690A

  公开（公告）日：1999-10-12