2-chloro-5-(5-cyclohexylimino-4-methyl-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(5-cyclohexylimino-4-methyl-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₉ClN₄O₂S₂
• 分子量: 386.926
• InChiKey: WLORUJFAFMCLAI-SDXDJHTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-chloro-5-(5-cyclohexylimino-4-methyl-4,5-dihydro-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  噻二唑类作为有效和选择性PDE7抑制剂的新型结构类别的发现。第1部分：设计，合成和构效关系研究。

  摘要：

  讨论了一系列结构新颖的PDE7小分子抑制剂的合成和SAR研究。该系列中最好的化合物显示出较低的纳摩尔抑制活性，并且相对于PDE4具有选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.008

文献信息

• New thiadiazoles and their use as phosphodiesterase-7 inhibitors
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP1193261A1

  公开（公告）日：2002-04-03

  The invention provides 1,3,4-thiadiazoles having the following formula (I): in which, R1 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl or a polycyclic group, optionally substituted, R2 is alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl or aryl optionally substituted, R3 is X2-R'3, in which X2 is a binding group and R'3 is cycloalkyl, heterocycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, heteroaryl, or a polycyclic group; optionally substituted, or their pharmaceutically acceptable derivatives, the process for their preparation and their use for the manufacture of a medicament for the treatment of disorders for which a treatment by a PDE7 inhibitor is relevant.

  该发明提供具有以下式（I）的1,3,4-噻二唑： 其中， R1是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团，可选择性取代， R2是烷基，烯基，炔基，环烷基，杂环烷基，环烯基或芳基，可选择性取代， R3是X2-R'3，其中X2是一个结合基团，R'3是环烷基，杂环烷基，环烯基，芳基，杂芳基或多环基团；可选择性取代，或它们的药学上可接受的衍生物， 它们的制备方法及其用于制备治疗PDE7抑制剂相关疾病的药物的用途。
• Discovery of thiadiazoles as a novel structural class of potent and selective PDE7 inhibitors. Part 1: Design, synthesis and structure–activity relationship studies
  作者：Fabrice Vergne、Patrick Bernardelli、Edwige Lorthiois、Nga Pham、Emmanuelle Proust、Chrystelle Oliveira、Abdel-Kader Mafroud、Frederique Royer、Roger Wrigglesworth、Jennifer Schellhaas、Mark Barvian、François Moreau、Moulay Idrissi、Anita Tertre、Bernadette Bertin、Magali Coupe、Patrick Berna、Patricia Soulard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.07.008

  日期：2004.9

  The synthesis and SAR studies of a series of structurally novel small molecule inhibitors of PDE7 are discussed. The best compounds from the series displayed low nanomolar inhibitory activity and are selective versus PDE4.

  讨论了一系列结构新颖的PDE7小分子抑制剂的合成和SAR研究。该系列中最好的化合物显示出较低的纳摩尔抑制活性，并且相对于PDE4具有选择性。