N-tosyltrifluoroacetaldehyde imine | 1737-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-tosyltrifluoroacetaldehyde imine
• 英文别名: 4-Methyl-N-(2,2,2-trifluoroethylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1737-07-1
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂S
• 分子量: 251.229
• InChiKey: KSFFANKZHJNIKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙苯 、 N-tosyltrifluoroacetaldehyde imine 反应 16.0h， 以19%的产率得到4-phenyl-N-tosyl-1-(trifluoromethyl)-3-butenylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Organofluorine Compounds Using the Ene Reaction of N-(p-Toluenesulfonyl)trifluoroacetaldehyde Imine.

  摘要：

  N-Tosyltrifluoroacetaldehyde亚胺（4）仅通过加热即可与末端烯烃反应，生成烯反应产物。这意味着作为亲电试剂，该亚胺比三氟乙醛（2）本身更具反应活性。然而，4对湿气非常敏感，即使不经分离使用，产率也很低。此外，它不与非末端烯烃反应。在研究该反应机理的过程中，我们发现，通过三氟乙醛乙基半缩醛（1）与甲苯磺酰胺（3）在四氯化钛存在下反应，随后加入乙醇得到的N-(2,2,2-三氟-1-乙氧基乙基)甲苯磺酰胺（12），在氢化钠和四氯化钛存在下反应，以更高产率得到与4进行烯反应相同的产物。有趣的是，此反应还能与非末端烯烃进行反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.656
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-tosyltrifluoroacetaldehyde imine
  参考文献：
  名称：

  通过镍(0)-催化的C-C键裂解烯丙胺的烯基交换

  摘要：

  开发了烯丙胺和烯烃之间通过镍催化的 CC 键断裂和形成的官能团交换反应。该反应为烯丙胺的合成提供了一种新方案，不需要使用不稳定的亚胺底物，烯丙胺广泛用于精细化学品、药物和农用化学品的生产。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13251

文献信息

• Synthesis of organofluorine compounds using ene type reaction of N-(p-toluenesulfonyl)trifluoroacetaldehyde imine
  作者：Itsumaro Kumadaki、Shuichi Jonoshita、Atsuhiro Harada、Masaaki Omote、Akira Ando

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00027-5

  日期：1999.7

  very sensitive to moisture and the yields of ene products were low. N-(2,2,2-Trifluoro-1-ethoxyethyl)tosylamide (11), obtained by the reaction of trifluoroacetaldehyde ethyl hemiacetal (1) with tosylamide (3) in the presence of TiCl4 followed by addition of ethanol, was found to react as a good substitute for 4 to give the same products from the ene reaction of 4 in much better yields.

  N-甲苯磺酰基三氟乙醛亚胺（4）作为亲热剂反应，但是它对水分非常敏感并且烯产物的收率很低。发现N-（2,2,2-三氟-1-乙氧基乙基）甲苯磺酰胺（11），是通过三氟乙醛乙基半缩醛（1）与甲苯磺酰胺（3）在TiCl 4的存在下反应，然后添加乙醇而获得的可以作为4的良好替代物进行反应，从而以更好的收率得到4的烯反应得到的相同产物。
• Catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines: access to chiral diynylated carbinamines
  作者：Tian-Lin Liu、Heng-Xia Zhang、Yan Zheng、Qingwei Yao、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc37290h

  日期：——

  An efficient method for the asymmetric synthesis of chiral diynylated carbinamines is described. The direct catalytic enantioselective addition of terminal 1,3-diynes to N-sulfonyl aldimines proceeded smoothly under mild reaction conditions to produce diynylated carbinamines in up to 98% yield and 99% ee.

  描述了一种不对称合成手性二炔化羧胺的有效方法。在温和的反应条件下，将末端1,3-二炔直接催化对映选择性加成到N-磺酰基醛亚胺上可以顺利进行，从而以高达98％的收率和99％ee的产率生产二酰化的羧胺。