ethyl 2-(2-methylbenzo[d][1,3]dioxol-2-yl)acetate | 50835-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 2-(2-methylbenzo[d][1,3]dioxol-2-yl)acetate
• 英文别名: (2-methyl-benzo[1,3]dioxol-2-yl)-acetic acid ethyl ester；(2-Methyl-benzo[1,3]dioxol-2-yl)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-methyl-1,3-benzodioxole-2-ethanoate；ethyl 2-(2-methyl-1,3-benzodioxol-2-yl)acetate
• CAS: 50835-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ANOXFMUKNSMTSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146-148 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-methylbenzo[d][1,3]dioxol-2-yl)acetate 在 氢氧化钾 、 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 3-(2-methyl-benzo[1,3]dioxol-2-yl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Arnold; Bortnick; McMullen, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 1411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-丁二烯酸乙酯 、 邻苯二酚 在 三甲基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到ethyl 2-(2-methylbenzo[d][1,3]dioxol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  膦引发的一般碱催化：通过艾伦的双迈克尔反应轻松获得苯环化的 1,3-二杂原子五元环

  摘要：

  描述了丙二烯与各种双亲核试剂的一般碱催化双迈克尔反应。催化量的三甲基膦可最有效地促进反应，提供六种类型的 C2 官能化苯并环化五元杂环：苯并咪唑啉、苯并恶唑啉、苯并噻唑啉、1,3-苯并二恶唑、1,3-苯并恶唑和 1,3-苯并二硫醇. 这种原子经济的反应在操作上很简单，并以良好到极好的收率提供产物杂环。仔细的机理研究揭示了膦触发的一般碱催化途径。此外，双迈克尔反应可以作为β-二酮选择性单缩酮化的替代方法。

  DOI：

  10.1021/ol201730q

文献信息

• Montmorillonite clay catalysis. Part 14.1 A facile synthesis of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-benzodioxoles
  作者：Tong-Shuang Li、Li-Jun Li、Bo Lu、Feng Yang

  DOI：10.1039/a805464i

  日期：——

  A series of 2-substituted and 2,2-disubstituted 1,3-benzodioxoles have been synthesised by reaction of catechol and pyrogallol with corresponding aldehydes and ketones catalysed by montmorillonite KSF or K-10. The reactions are completed within 2.7–24 h to give satisfactory yields. Ketones give better yields than aldehydes, although highly sterically hindered ketones and diaryl ketones fail to react at all.

  一系列2-取代和2,2-二取代的1,3-苯并二氧杂烯已经通过用相应的醛和酮催化反应成氟土矿 KSF 或 K-10与氢醌和苦味酸合成。反应在2.7到24小时内完成，产率令人满意。尽管高度立体障碍的酮和二芳基酮完全不反应，但酮的产率优于醛的产率。
• Microwave-assisted synthesis of 1,3-benzodioxole derivatives from catechol and ketones or aldehydes
  作者：Subramanya R.K. Pingali、Branko S. Jursic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.063

  日期：2011.8

  An efficient synthetic procedure for the preparation of a diverse library of 1,3-benzodioxoles was developed by applying controlled microwave heating in comparison with currently available conventional heating. Reactions were completed in less than 3 h. The isolation of product is simple, the isolated yields are good to excellent, and this method is applicable to large scale production.

  与目前可用的常规加热相比，通过施加受控的微波加热，开发了一种有效的合成程序，用于制备各种1,3-苯并二恶唑库。反应在不到3小时内完成。产物的分离简单，分离的产率好至极好，该方法适用于大规模生产。
• 2-Substituted benzodioxoles
  申请人：Istituto Luso Farmaco d'Italia S.r.l.

  公开号：US03969368A1

  公开（公告）日：1976-07-13

  2-Substituted benzodioxoles are useful as pharmaceuticals having e.g. anti-inflammatory, analgesic, antipyrretic, antitussive, C.N.S. depressant, local anaesthetic, antiarrythmic, antihistaminic action and hypolipidic action.

  2-取代苯并二氧杂环已被用作制药，具有抗炎，镇痛，退烧，止咳，中枢神经系统抑制剂，局部麻醉剂，抗心律失常，抗组胺作用和降脂作用等药理作用。
• Slooff, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 995,999
  作者：Slooff

  DOI：——

  日期：——
• Cole, Edward R.; Crank, George; Minh, H. T. Hai, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 3, p. 675 - 680
  作者：Cole, Edward R.、Crank, George、Minh, H. T. Hai

  DOI：——

  日期：——