2-苯乙基-1,3-二恶烷 | 5663-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 中文名称: 2-苯乙基-1,3-二恶烷
• 英文名称: 2-(2-phenylethyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-phenethyl-1,3-dioxane
• CAS: 5663-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: TVELIZAUQNFJHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙基-1,3-二恶烷 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 8-phenyl-5-oxabicyclo[4.3.0]nona-1(9)-ene
  参考文献：
  名称：

  Tandem Cyclization of Alkynylmetals Bearing a Remote Leaving Group via Cycloalkylidene Carbenes

  摘要：

  Treatment of terminal alkynes bearing a remote leaving group with MNR2 (M = Li, Na, K) gives bicyclo[n.3.0]-1-alkenes (n = 3, 4). The tandem cyclization proceeds through a mechanism involving exo-cyclization of an alkynylmetal intermediate and intramolecular C-H insertion of the resulting carbenoid.

  DOI：

  10.1021/ol0059145
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 在 2-甲基-2-丁醇 、 nickamine 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-苯乙基-1,3-二恶烷
  参考文献：
  名称：

  镍钳复合物催化未活化烷基卤化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应

  摘要：

  摘要 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。 镍（II）钳形络合物[（Me N 2 N）Ni-Cl]用于催化未活化烷基卤化物的烷基-烷基和烷基-芳基的Suzuki-Miyaura偶联反应。9-烷基-9-硼环[3.3.1]壬烷和9-苯基-9-环环[3.3.1]壬烷试剂与卤代烷的偶联以中等至良好的收率实现。该反应可耐受各种有用的官能团，包括酯，醚，呋喃，硫醚，乙缩醛和Boc基团。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338544

文献信息

• Mesoporous poly-melamine-formaldehyde (mPMF) – a highly efficient catalyst for chemoselective acetalization of aldehydes
  作者：Mei Xuan Tan、Liuqun Gu、Nannan Li、Jackie Y. Ying、Yugen Zhang

  DOI：10.1039/c3gc40297e

  日期：——

  A mesoporous poly-melamine-formaldehyde polymer with a high surface area, good porosity and a high density of amine and triazine functional groups was investigated as a highly efficient hydrogen-bonding catalyst. This porous organic polymer was found to be highly effective in catalyzing chemoselective acetalization of aldehydes, without the consumption of any dehydrating agents. The turnover frequency

  研究了具有高表面积，良好的孔隙率以及高密度的胺和三嗪官能团的介孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物作为高效的氢键催化剂。发现该多孔有机聚合物在催化醛的化学选择性缩醛化方面非常有效，而无需消耗任何脱水剂。中孔聚三聚氰胺-甲醛的周转频率比三聚氰胺单体高数百倍，而这种高效率是由于氨醛（–NH–CH 2-NH-）基团和聚合物网络中的三嗪环，这提供了具有多个氢键的内在强大的系统。这种独特的特性使中孔聚三聚氰胺-甲醛聚合物作为非均相有机催化剂具有很高的活性。该聚合物也是低成本的，并且易于合成和再循环。
• Practical acetalization and transacetalization of carbonyl compounds catalyzed by recyclable PVP-I
  作者：Di Wang、Fu-Rong Cao、Guangying Lu、Jiangmeng Ren、Bu-Bing Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132250

  日期：2021.7

  A novel PVP-I catalyzed acetalizations/transacetalizations of carbonyl compounds has been developed processing with a mild and easy handling fashion. Different types of Acyclic and cyclic acetals were prepared from carbonyl compounds or their acetals successfully. Further applications of newly developed catalytic combination were testified. This protocol featured with simplicity of operation, mild

  已开发出一种新型 PVP-I 催化羰基化合物的缩醛化/转缩醛化，其处理方式温和且易于处理。以羰基化合物或其缩醛为原料成功制备了不同类型的无环和环状缩醛。证明了新开发的催化组合的进一步应用。该方案具有操作简单、反应条件温和、反应时间短、催化剂可回收利用、底物范围广、收率高等特点。
• Synthesis of Oxacyclic Scaffolds via Dual Ruthenium Hydride/Brønsted Acid-Catalyzed Isomerization/Cyclization of Allylic Ethers
  作者：Erhad Ascic、Ragnhild G. Ohm、Rico Petersen、Mette R. Hansen、Casper L. Hansen、Daniel Madsen、David Tanner、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/chem.201304270

  日期：2014.3.17

  A ruthenium hydride/Brønsted acid‐catalyzed tandem sequence is reported for the synthesis of 1,3,4,9‐tetrahydropyrano[3,4‐b]indoles (THPIs) and related oxacyclic scaffolds. The process was designed on the premise that readily available allylic ethers would undergo sequential isomerization, first to enol ethers (Ru catalysis), then to oxocarbenium ions (Brønsted acid catalysis) amenable to endo cyclization

  据报道，氢化钌/布朗斯台德酸催化的串联序列可用于合成1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b ]吲哚（THPIs）和相关的氧环骨架。该过程被设计的前提是容易得到的烯丙基醚将经历连续的异构化，第一至烯醇醚（RU催化），然后到oxocarbenium离子（布朗斯台德酸催化）适合于内 环化栓系亲核体。该方法不仅为合成THPI的传统oxa-Pictet-Spengler反应提供了有吸引力的替代方法，而且还方便地获得THPI同类物和其他重要的乙环（如乙缩醛）。
• Oxidative Coupling Reactions of Grignard Reagents with Nitrous Oxide
  作者：Gregor Kiefer、Loïc Jeanbourquin、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201302471

  日期：2013.6.10

  Catalysis with laughing gas: N2O in combination with transition‐metal catalysts allow the oxidative homo‐ and cross‐coupling of Grignard reagents. The reactions can be performed under mild conditions despite the inert character of N2O.

  用笑气催化：N 2 O与过渡金属催化剂结合使用可实现格氏试剂的氧化均相和交叉偶联。尽管N 2 O具有惰性，但反应仍可在温和的条件下进行。
• Copper nanoparticle-catalyzed cross-coupling of alkyl halides with Grignard reagents
  作者：Ju Hyun Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1039/c3cc46419a

  日期：——

  A cross-coupling reaction between alkyl bromides and chlorides and various Grignard reagents was carried out in the presence of commercially available copper or copper oxide nanoparticles as a catalyst and an alkyne additive. The catalytic system shows high activity, a broad scope, and good functional group tolerance.

  在市售铜或氧化铜纳米颗粒作为催化剂和炔烃添加剂的存在下，进行烷基溴和氯化物与各种格氏试剂之间的交叉偶联反应。该催化体系显示出高活性，广泛的范围和良好的官能团耐受性。