1-[2-(2,4-Dichlorophenoxy)acetyl]-4-cyclohexylthiosemicarbazide | 56866-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(2,4-Dichlorophenoxy)acetyl]-4-cyclohexylthiosemicarbazide
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-[[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 56866-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₉Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 376.307
• InChiKey: SWTTUBNXSJVGOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2,4-Dichlorophenoxy)acetyl]-4-cyclohexylthiosemicarbazide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sen Gupta; Misra, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 5, p. 508 - 511

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 生成 1-[2-(2,4-Dichlorophenoxy)acetyl]-4-cyclohexylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二氯苯氧基乙酸取代的噻唑烷酮-4-酮作为抗炎剂：设计，合成和生物学筛选

  摘要：

  已合成了14个2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（1a-1n）的文库，并评估了其体内的抗炎活性以及对离体COX-2和TNF-α表达的影响。化合物1k（5-（2,4-二氯-苯氧基）-乙酸（3-苄基-4-氧代-噻唑烷丁-2-亚基）-酰肼）和1m（5-（2,4-二氯-苯氧基）-与吲哚美辛显示76.36％的炎症抑制作用不会对吲哚美辛产生抑制作用的醋酸相比，乙酸（3-环己基-4-氧代噻唑烷定-2-亚基）-酰肼在5小时后的体内抑制作用分别为81.14％和78.80％。肚子。复合1k与吲哚美辛相比，吲哚美辛对COX-2的抑制作用为66.23％，因此COX-2的含量降低了68.32％。发现化合物1k的选择性指数与吲哚美辛显示0.476的选择性指数相比为29.00。与吲哚美辛显示66.45％的抑制作用相比，化合物1k和1m还显着抑制TNF-α浓度至70.10％和68.43％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.069

文献信息

• Antihemolytic and Anticonvulsant Activities of 1-(2,4-Dichloro/2,4,5-Trichlorophenoxyacetyl)-4-alkyl/arylthiosemicarbazides and Their Inhibition of NAD-Dependent Oxidations and Monoamine Oxidase
  作者：Basheer Ali、Rajendra Kumar、Surendra S. Parmar、Chandradhar Dwivedi、Raymond D. Harbison

  DOI：10.1002/jps.2600640815

  日期：1975.8

  oxidation of succinate was not affected. These compounds inhibited the activity of monamine oxidase in rat brain homogenate, and the degree of inhibition ranged from 26.5 to 89.2 percent at a final concentration of 0.03mM, with kynuramine as the substrate. Almost all thiosemicarbazides possessed anticonvulsant activity; protection against pentylenetetrazol-induced convulsions in mice ranged from 10 to 70

  合成了几种1-（2,4-二氯和2,4,5-三氯苯氧基乙酰基）-4-烷基/芳硫代氨基脲，并通过其敏锐的熔点和元素分析对其进行了表征。所有取代的硫代氨基脲可保护狗红细胞的体外低渗溶血。这些硫代氨基脲选择性抑制丙酮酸和α-酮戊二酸的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）依赖性氧化，而琥珀酸的NAD依赖性氧化则不受影响。这些化合物抑制大鼠脑匀浆中单胺氧化酶的活性，在终浓度为0.03mM的情况下，以犬尿嘧啶为底物，其抑制程度范围为26.5％至89.2％。几乎所有的硫代氨基脲都具有抗惊厥活性。剂量为100 mg / kg ip时，对戊四氮诱发的小鼠惊厥的保护作用范围为10％至70％。这些结果提供了这些取代的硫代氨基脲的膜稳定性能与其对NAD依赖的氧化的选择性抑制和对单胺氧化酶的抑制能力的相似性的证据。另一方面，这些取代的硫代氨基脲所具有的抗惊厥活性与它们的体外抗溶血和酶抑制特性无关。
• Sen Gupta; Misra, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 5, p. 508 - 511
  作者：Sen Gupta、Misra

  DOI：——

  日期：——
• Novel 2,4-dichlorophenoxy acetic acid substituted thiazolidin-4-ones as anti-inflammatory agents: Design, synthesis and biological screening
  作者：Yakub Ali、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Asif Husain、Abhijeet Dhulap、Sameena Bano、Chetna Kharbanda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.069

  日期：2017.2

  A library of fourteen 2-imino-4-thiazolidinone derivatives (1a-1n) has been synthesized and evaluated for in vivo anti-inflammatory activity and effect on ex-vivo COX-2 and TNF–α expression. Compounds 1k (5-(2,4-dichloro-phenooxy)-acetic acid (3-benzyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazide) and 1m (5-(2,4-dichloro-phenooxy)-acetic acid (3-cyclohexyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazide) exhibited

  已合成了14个2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（1a-1n）的文库，并评估了其体内的抗炎活性以及对离体COX-2和TNF-α表达的影响。化合物1k（5-（2,4-二氯-苯氧基）-乙酸（3-苄基-4-氧代-噻唑烷丁-2-亚基）-酰肼）和1m（5-（2,4-二氯-苯氧基）-与吲哚美辛显示76.36％的炎症抑制作用不会对吲哚美辛产生抑制作用的醋酸相比，乙酸（3-环己基-4-氧代噻唑烷定-2-亚基）-酰肼在5小时后的体内抑制作用分别为81.14％和78.80％。肚子。复合1k与吲哚美辛相比，吲哚美辛对COX-2的抑制作用为66.23％，因此COX-2的含量降低了68.32％。发现化合物1k的选择性指数与吲哚美辛显示0.476的选择性指数相比为29.00。与吲哚美辛显示66.45％的抑制作用相比，化合物1k和1m还显着抑制TNF-α浓度至70.10％和68.43％。