N-cyclohexyl-N'-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea | 435338-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N'-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 435338-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃N₂S
• 分子量: 302.364
• InChiKey: ZTMRQUMDCHUZPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  delta-戊内酯 、 N-cyclohexyl-N'-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氢键硫脲有机催化剂：特权 3,5-双（三氟甲基）苯基

  摘要：

  我们提供的证据表明，3,5-双（三氟甲基）苯基在硫脲有机催化中的特权使用是由于邻位 CH 键参与与路易斯碱性位点的结合事件。我们结合了低温 IR 光谱、2D NMR 光谱、纳米 MS (ESI) 研究以及密度泛函理论计算 [M06/6-31+G(d,p)，包括溶剂校正以及自然键轨道和分子中原子分析]以支持我们对催化剂设计具有影响的结论。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200739
• 作为产物：
  描述：

  间氨基三氟甲苯 、 环己基异硫氰酸脂 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到N-cyclohexyl-N'-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  含有3-（三氟甲基）苯基部分的硫脲衍生物的合成，细胞毒性和抗菌活性

  摘要：

  制备了总共31种使3-（三氟甲基）苯胺与市售脂族和芳族异硫氰酸酯反应的硫脲衍生物。产率从35％到82％不等。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物3，5，6，9，15，24和27显示出对革兰氏阳性球菌（标准和医院的菌株）的最高抑制。观察到的MIC值在0.25–16μg/ ml的范围内。研究了硫脲5和15对从金黄色葡萄球菌分离的拓扑异构酶IV的抑制活性。产品5和15有效抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌的标准菌株的生物膜形成。此外，评估了所有获得的硫脲对大量DNA和RNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。化合物5,6，8-12，15导致细胞毒性对MT-4细胞（CC 50  ≤10μM）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.027

文献信息

• MOISTURE CURABLE COMPOUND WITH THIOUREA
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MATERIALS INC.

  公开号：US20160137816A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention provides curable compositions comprising non-tin metal accelerators that accelerate the condensation curing of moisture-curable silicones/non-silicones. In particular, the present invention provides an accelerator comprising thiourea-containing compounds that are particularly suitable as replacements for organotin in sealant and RTV formulations. Further, this thiourea-containing compound is comparable or superior to organotin such as DBTDL, exhibits certain behavior in the presence of components that allow for tuning or adjusting the cure characteristics of the compositions, and provides good adhesion and storage stability.

  本发明提供了可固化组合物，其中包括加速水固化硅/非硅材料的凝固固化的非锡金属加速剂。特别地，本发明提供了一种加速剂，包括含硫脲化合物，特别适用于密封剂和RTV配方中取代有机锡。此外，这种含硫脲化合物与DBTDL等有机锡相当或更优，展现了在存在允许调节组合物固化特性的组分时的某些行为，并提供良好的附着力和储存稳定性。
• US9944770B2
  申请人：——

  公开号：US9944770B2

  公开（公告）日：2018-04-17
• [EN] MOISTURE CURABLE COMPOUND WITH THIOUREA<br/>[FR] COMPOSÉ DURCISSABLE À L'HUMIDITÉ, CONTENANT DE LA THIO-URÉE
  申请人：MOMENTIVE PERFORMANCE MAT INC

  公开号：WO2014205251A2

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention provides curable compositions comprising non-tin metal accelerators that accelerate the condensation curing of moisture-curable silicones/non-silicones. In particular, the present invention provides an accelerator comprising thiourea-containing compounds that are particularly suitable as replacements for organotin in sealant and RTV formulations. Further, this thiourea-containing compound is comparable or superior to organotin such as DBTDL, exhibits certain behavior in the presence of components that allow for tuning or adjusting the cure characteristics of the compositions, and provides good adhesion and storage stability.
• Synthesis, cytotoxicity and antimicrobial activity of thiourea derivatives incorporating 3-(trifluoromethyl)phenyl moiety
  作者：Anna Bielenica、Joanna Stefańska、Karolina Stępień、Agnieszka Napiórkowska、Ewa Augustynowicz-Kopeć、Giuseppina Sanna、Silvia Madeddu、Stefano Boi、Gabriele Giliberti、Małgorzata Wrzosek、Marta Struga

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.027

  日期：2015.8

  A total of 31 of thiourea derivatives was prepared reacting 3-(trifluoromethyl)aniline and commercial aliphatic and aromatic isothiocyanates. The yields varied from 35% to 82%. All compounds were evaluated in vitro for antimicrobial activity. Derivatives 3, 5, 6, 9, 15, 24 and 27 showed the highest inhibition against Gram-positive cocci (standard and hospital strains). The observed MIC values were

  制备了总共31种使3-（三氟甲基）苯胺与市售脂族和芳族异硫氰酸酯反应的硫脲衍生物。产率从35％到82％不等。在体外评估所有化合物的抗微生物活性。衍生物3，5，6，9，15，24和27显示出对革兰氏阳性球菌（标准和医院的菌株）的最高抑制。观察到的MIC值在0.25–16μg/ ml的范围内。研究了硫脲5和15对从金黄色葡萄球菌分离的拓扑异构酶IV的抑制活性。产品5和15有效抑制了耐甲氧西林和表皮葡萄球菌的标准菌株的生物膜形成。此外，评估了所有获得的硫脲对大量DNA和RNA病毒的细胞毒性和抗病毒活性。化合物5,6，8-12，15导致细胞毒性对MT-4细胞（CC 50  ≤10μM）。
• Hydrogen-Bonding Thiourea Organocatalysts: The Privileged 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Group
  作者：Katharina M. Lippert、Kira Hof、Dennis Gerbig、David Ley、Heike Hausmann、Sabine Guenther、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.201200739

  日期：2012.10

  We present evidence that the privileged use of the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl group in thiourea organocatalysis is due to the involvement of the ortho-CH bond in the binding event with Lewis-basic sites. We utilized a combination of low-temperature IR spectroscopy, 2D NMR spectroscopy, nano-MS (ESI) investigations, as well as density functional theory computations [M06/6-31+G(d,p), including solvent

  我们提供的证据表明，3,5-双（三氟甲基）苯基在硫脲有机催化中的特权使用是由于邻位 CH 键参与与路易斯碱性位点的结合事件。我们结合了低温 IR 光谱、2D NMR 光谱、纳米 MS (ESI) 研究以及密度泛函理论计算 [M06/6-31+G(d,p)，包括溶剂校正以及自然键轨道和分子中原子分析]以支持我们对催化剂设计具有影响的结论。