4-(methyl(phenyl)amino)butanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(methyl(phenyl)amino)butanenitrile
• 英文别名: N-(3-Cyanopropyl)-N-methylaniline；4-(N-methylanilino)butanenitrile
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• mdl: MFCD09937729
• 分子量: 174.246
• InChiKey: GSINROBTHVSCHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methyl(phenyl)amino)butanenitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到N-methyl-N-phenyl-1,4-butanediamine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis ofN-Alkyl-N-arylputrescines and Cadaverines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.944404
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁腈 、 N-甲基苯胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以74%的产率得到4-(methyl(phenyl)amino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis ofN-Alkyl-N-arylputrescines and Cadaverines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2014.944404

文献信息

• Copper-catalyzed ring-opening C(sp³)–N coupling of cycloketone oxime esters: access to 1°, 2° and 3° alkyl amines
  作者：Li Tian、Shuangqiu Gao、Rui Wang、Yang Li、Chunlin Tang、Lili Shi、Junkai Fu

  DOI：10.1039/c9cc02030f

  日期：——

  A novel copper-catalyzed C(sp3)–N coupling of cycloketone oxime esters with nitrogen nucleophiles has been realized. All of the N-aryl/alkylanilines, anilines and benzophenone imine could be employed in this protocol to produce a variety of 1°, 2° and 3° alkyl amines in one or two steps. These resultant cyano-containing alkyl amines were proven to be versatile synthetic building blocks in a variety

  已经实现了一种新型的铜催化的环酮肟酯与氮亲核试剂的C（sp 3）-N偶联。所有N-芳基/烷基苯胺，苯胺和二苯甲酮亚胺都可以在此方案中使用，以一步或两步生产各种1°，2°和3°烷基胺。这些生成的含氰基烷基胺被证明是在各种化学转化中的通用合成构件。
• Alkylation of the α-amino C–H bonds of anilines photocatalyzed by a DMEDA-Cu-benzophenone complex: reaction scope and mechanistic studies
  作者：Baptiste Abadie、Gediminas Jonusauskas、Nathan D. McClenaghan、Patrick Y. Toullec、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/d1ob00960e

  日期：——

  complex 1 incorporating a BP chromophore is a highly active and chemoselective photocatalyst for the alkylation of α-amino C–H bonds of anilines. The reaction was shown to proceed with a broad substrate scope in the absence of additives. Extensive mechanistic studies were performed, in particular using transient absorption spectroscopy, and spectroscopic signatures of key intermediates were identified

  含有 BP 发色团的 Cu( II )配合物1是一种高活性和化学选择性的光催化剂，用于苯胺的 α-氨基 C-H 键的烷基化。该反应显示在没有添加剂的情况下以广泛的底物范围进行。进行了广泛的机理研究，特别是使用瞬态吸收光谱，并在催化条件下确定了关键中间体的光谱特征。最后，通过一锅法进行多组分 CuAAC 和烯烃加氢烷基化反应，展示了1作为多任务催化剂的能力。
• Copper-Catalyzed Cyanoalkylation of Amines via C–C Bond Cleavage: An Approach for C(sp³)–N Bond Formations
  作者：Lin Yang、Jia-Yu Zhang、Xin-Hua Duan、Pin Gao、Jiao Jiao、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01084

  日期：2019.7.5

  The efficient copper-catalyzed cyanoalkylation of amines via C–C bond cleavage has been demonstrated. Distinctive features of this procedure involves mild conditions, broad range of nitrogen nucleophiles, high selectivity, and good functional group tolerance, thus providing a useful approach for the C(sp3)–N bond formations. Most importantly, this protocol is applicable to the late-stage functionalization

  已经证明了通过C–C键裂解的铜的高效胺催化氰基烷基化反应。此过程的显着特征涉及温和条件，宽范围的氮亲核试剂，高选择性和良好的官能团耐受性，因此为形成C（sp 3）–N键提供了一种有用的方法。最重要的是，该协议适用于天然产物，氨基酸酯和药物的后期功能化。机理研究表明，自由基中间体参与了这一转变。
• Phenothiazine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05532171A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  There is disclosed a novel phenothiazine derivative of the general formula (I): ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are the same or different and are a C.sub.1-6 alkyl group and at least one of them has as a substituent a group which can react with amino group, thiol group or carboxyl group, and X.sup.- is a counter ion of the phenazathionium. Their production and the intermediates used in the production are also disclosed. The compound (I) is a derivative of methylene blue and is applicable to photodynamic therapy of cancer or immunoassays utilizing chemiluminescence.

  本发明揭示了一种新的苯并噻嗪衍生物，其一般式为(I)：## STR1 ## 其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3和R.sub.4相同或不同，为C.sub.1-6烷基，并且其中至少一个具有可与氨基，硫醇基或羧基反应的基团，X.sup.-是苯并噻嗪阳离子的计数离子。本发明还揭示了它们的制备以及在制备过程中使用的中间体。化合物(I)是亚甲蓝的衍生物，适用于癌症光动力疗法或利用化学发光的免疫测定。
• POLYMERS FUNCTIONALIZED WITH NITRILE COMPOUNDS COMTAINING A PROTECTED AMINO GROUP
  申请人：Luo Steven

  公开号：US20120059112A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  A method for preparing a functionalized polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomer with a coordination catalyst to form a reactive polymer; and (ii) reacting the reactive polymer with a nitrile compound containing a protected amino group.

  一种制备功能化聚合物的方法，包括以下步骤：(i)使用配位催化剂聚合单体以形成反应性聚合物；(ii)将反应性聚合物与含有受保护氨基团的腈化合物反应。