3-(2'-methylphenyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2'-methylphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 3-(o-tolyl)butan-2-one；3-(2-Methylphenyl)butan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: HMTGPAKPXBNUKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-methylphenyl)butan-2-one 在 alcohol dehydrogenase type A from Escherichia coli 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用醇脱氢酶和阴离子交换树脂动态还原苯甲酮的动力学拆分

  摘要：

  外消旋3-芳基链烷酮的动态还原动力学拆分已通过适当地结合使用醇脱氢酶和碱性阴离子树脂来实现。对于在大肠杆菌（E.coli / ADH-A）和市售evo-1.1.200中过表达的红球菌DSM 44541中的A型醇脱氢酶进行生物还原，发现了最佳结果，而Amberlite IRA-440 C和Amberlite IRA-440 C DOWEX‐MWA-1树脂可实现高效的原位外消旋。根据酶的来源和负载量，树脂的类型和数量，pH，温度和反应时间对反应条件进行了优化，获得了一系列（R，R）取代的propan-2-ols，具有良好的转化率以及非对映选择性和立体选择性。作为概念证明，随后对选定的propan-2-ol底物进行分子内环化，可得到有价值的异色满杂环，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500801
• 作为产物：
  描述：

  O-甲苯基氯化镁 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3-(2'-methylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载进行区域选择性1,2-二羟基重排及其在相关的正-倍半萜烯和倍半萜烯型海洋天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01679

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activities of Synthetic Glutarimide Derivatives
  作者：Xing-yue Ji、Zhao-jin Zhong、Si-tu Xue、Shuai Meng、Wei-ying He、Rong-mei Gao、Yu-huan Li、Zhuo-rong Li

  DOI：10.1248/cpb.58.1436

  日期：——

  A series of novel glutarimide compounds were synthesized and their antiviral activities were evaluated. The compounds displaying the strongest antiviral activities included 5, 6f, 7e and 9 against coxsackievirus B3 (Cox B3), 10 and 6f against influenza virus A (influenza A) and 7a against herpes simplex virus 2 (HSV-2). However, most of the synthetic glutarimides showed comparatively much weaker activity against influenza A, Cox B3 and HSV-2 than the natural glutarimide compounds tested. Based on the results, it seemed likely that a conjugated system at the β-substituted moiety provides stronger antiviral activity.

  合成了一系列新型戊二酰亚胺化合物并评估了它们的抗病毒活性。显示出最强抗病毒活性的化合物包括针对柯萨奇病毒 B3 (Cox B3) 的 5、6f、7e 和 9，针对甲型流感病毒 (A 型流感) 的 10 和 6f，以及针对单纯疱疹病毒 2 (HSV-2) 的 7a。然而，大多数合成戊二酰亚胺对甲型流感、Cox B3 和 HSV-2 的活性比测试的天然戊二酰亚胺化合物要弱得多。根据结果​​，β-取代部分的缀合系统似乎具有更强的抗病毒活性。
• Dynamic kinetic asymmetric arylation and alkenylation of ketones
  作者：Lin-Xin Ruan、Bo Sun、Jia-Ming Liu、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1126/science.ade0760

  日期：2023.2.17

  Despite the importance of enantioenriched alcohols in medicinal chemistry, total synthesis, and materials science, the efficient and selective construction of enantioenriched tertiary alcohols bearing two contiguous stereocenters has remained a substantial challenge. We report a platform for their preparation through the enantioconvergent, nickel-catalyzed addition of organoboronates to racemic, nonactivated

  尽管富含对映体的醇在药物化学、全合成和材料科学中具有重要意义，但有效和选择性地构建具有两个相邻立构中心的富含对映体的叔醇仍然是一个巨大的挑战。我们报告了一个通过对映收敛、镍催化的有机硼酸盐加成外消旋非活化酮来制备它们的平台。我们通过芳基和烯基亲核试剂的动态动力学不对称加成，一步制备了几类重要的 α,β-手性叔醇，具有高水平的非对映选择性和对映选择性。我们应用此协议来修改几种洛芬药物并快速合成生物学相关分子。我们期望这种镍催化的，
• Synthesis, Crystal Structure and Intramolecular Interactions of 2-Methyl-3-(2-Methylphenyl)but-1-ene-1,1-dicarbonitrile (MMBD)
  作者：SJ Grabowski、SJ Grabowski、J Wilamowski、J Wilamowski、D Osman、D Osman、JJ Sepiol、JJ Sepiol、N Rodier、N Rodier

  DOI：10.1071/ch9960951

  日期：——

  2-Methyl-3-(2-methylphenyl)but-1-ene-1,1-dicarbonitrile (MMBD) has been synthesized from 3-(o-tolyl)butan-2-one. The crystal and molecular structure of this compound was solved by X-ray diffraction, with estimated standard deviations ≤ � 0.005 Ǻ for bond lengths, and ≤ 0.3° for bond angles. Intramolecular interactions of the C≡N group, i.e. of the C-H...N, C-H...π (electrons) and C-H...C type, were observed, and the possibility of weak intramolecular hydrogen bridges in the molecule of MMBD was considered. The geometry of the MMBD molecule from AM1 calculations was compared with the X-ray structure.

  2-甲基-3-(2-甲基苯基)丁-1-烯-1,1-二甲腈（MMBD）是由 3-(邻甲苯基)丁-2-酮合成的。通过 X 射线衍射解决了该化合物的晶体和分子结构，估计键长的标准偏差≤ 0.005 Ǻ，键角的标准偏差≤ 0.3°。观察到了 C≡N 基团的分子内相互作用，即 C-H...N、C-H...π（电子）和 C-H...C 类型的相互作用，并考虑了 MMBD 分子中存在弱分子内氢桥的可能性。将 AM1 计算得出的 MMBD 分子几何结构与 X 射线结构进行了比较。
• Regioselective 1,2-Diol Rearrangement by Controlling the Loading of BF₃·Et₂O and Its Application to the Synthesis of Related Nor-Sesquiterene- and Sesquiterene-Type Marine Natural Products
  作者：Jun-Li Wang、Hui-Jing Li、Hong-Shuang Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01679

  日期：2017.7.21

  achieved by controlling the loading of BF3·Et2O. Its applicability is showcased by the divergent synthesis of austrodoral, austrodoric acid, and 8-epi-11-nordriman-9-one, as well as a formal synthesis of siphonodictyal B and liphagal. A new light is shed on piancol-type rearrangements that will be useful in diversity-oriented synthesis of related natural products.

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。
• Dynamic Reductive Kinetic Resolution of Benzyl Ketones using Alcohol Dehydrogenases and Anion Exchange Resins
  作者：Daniel Méndez-Sánchez、Juan Mangas-Sánchez、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201500801

  日期：2016.1.7

  Dynamic reductive kinetic resolutions of racemic 3‐arylalkanones have been performed by the proper combination of an alcohol dehydrogenase and a basic anionic resin. The best results were found for the bioreduction with the alcohol dehydrogenase type A from Rhodococcus ruber DSM 44541 overexpressed in Escherichia coli (E. coli/ADH‐A) and the commercially available evo‐1.1.200, while the Amberlite IRA‐440

  外消旋3-芳基链烷酮的动态还原动力学拆分已通过适当地结合使用醇脱氢酶和碱性阴离子树脂来实现。对于在大肠杆菌（E.coli / ADH-A）和市售evo-1.1.200中过表达的红球菌DSM 44541中的A型醇脱氢酶进行生物还原，发现了最佳结果，而Amberlite IRA-440 C和Amberlite IRA-440 C DOWEX‐MWA-1树脂可实现高效的原位外消旋。根据酶的来源和负载量，树脂的类型和数量，pH，温度和反应时间对反应条件进行了优化，获得了一系列（R，R）取代的propan-2-ols，具有良好的转化率以及非对映选择性和立体选择性。作为概念证明，随后对选定的propan-2-ol底物进行分子内环化，可得到有价值的异色满杂环，而不会损失光学纯度。