1-(4-氟苯基)戊-4-烯-1-醇 | 85494-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)戊-4-烯-1-醇
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)pent-4-en-1-ol
• CAS: 85494-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: DCOGKGVPMUKTTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)戊-4-烯-1-醇 在 L-脯氨酸 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到2-(4-Fluorophenyl)-5-(iodomethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  l-Proline-catalyzed intramolecular cyclization of 5-hydroxypentene to β-halogenated tetrahydrofuran

  摘要：

  A series of beta-bromo- and beta-iodotetrahydrofurans was synthesized from the reaction mixture of 5-hydroxypentene, L-proline, NBS (or I-2) in THF at 0 degrees C for 10 min. This L-proline-catalyzed intramolecular cyclization provides a simple and efficient method for the preparation of P-halogenated tetrahydrofuran. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.069
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 对氟苯甲醛 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到1-(4-氟苯基)戊-4-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  一种通过声化学巴比尔反应合成 5-羟基戊烯的简便方法

  摘要：

  由镁粉、1,2-二溴乙烷、4-溴丁烯和醛在THF中的反应混合物在超声下合成一系列5-羟基戊烯。这种声化学 Barbier 反应为制备 5-羟基戊烯提供了一种简单的替代方法，而不是使用环氧化物的烯丙基化试剂。

  DOI：

  10.1002/jccs.200700073

文献信息

• Visible-Light-Mediated Iminyl Radical Generation from Benzyl Oxime Ether: Synthesis of Pyrroline via Hydroimination Cyclization
  作者：Kaoru Usami、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02429

  日期：2018.9.21

  of an O-(4-methoxybenzyl) oxime ether bearing an olefin substituent and 1-chloroanthraquinone (1-Cl-AQN) catalyst in 2-butanone under visible-light irradiation affords pyrroline via an iminyl radical intramolecular hydroimination. Mechanistic studies indicate that iminyl radical generation mainly proceeds by hydrogen abstraction of the photocatalyst from the benzyl position of the oxime. Moreover,

  在可见光照射下，在2-丁酮中处理带有烯烃取代基的 O-（4-甲氧基苄基）肟醚和1-氯蒽醌（1-Cl-AQN）催化剂，通过亚氨基自由基分子内氢化作用得到吡咯啉。机理研究表明，亚胺基自由基的产生主要是通过从肟的苄基位置提取光催化剂的氢来进行的。此外，从AQN和2-丁酮之间的底物的苄基位置循环中鉴定出氢原子，以淬灭碳自由基，而无需任何其他试剂。
• Nickel-Catalyzed Isomerization/Allylic Cyanation of Alkenyl Alcohols
  作者：Ying Ding、Jinguo Long、Feilong Sun、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02143

  日期：2021.8.6

  Herein reported is a nickel-catalyzed isomerization/allylic cyanation of alkenyl alcohols, which complements current methods for the allylic substitution reactions. The specific diphosphite ligand and methanol as the solvent are crucial for the success for this transformation. A gram-scale regioconvergent experiment and formal synthesis of quebrachamine demonstrate the high potential of this methodology

  本文报道了烯醇的镍催化异构化/烯丙基氰化，它补充了当前用于烯丙基取代反应的方法。特定的二亚磷酸酯配体和作为溶剂的甲醇对于这种转化的成功至关重要。克级区域会聚实验和 quebrachamine 的正式合成证明了这种方法的巨大潜力。
• 4,5-DIHYDRO-OXAZOL-2YL DERIVATIVES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20100029589A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , X, Y, and n are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of manufacture of such compounds. The compounds are useful for the treatment of diseases related to the biological function of the trace amine associated receptors, which diseases are depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, substance abuse and metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2、X、Y和n在规范中定义，并且其药学上可接受的酸盐。该发明还提供了制备这种化合物的药物组合物和方法。这些化合物可用于治疗与痕量胺相关受体的生物功能相关的疾病，这些疾病包括抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意缺陷多动障碍、与压力有关的疾病、精神疾病、精神分裂症、神经系统疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、物质滥用和代谢紊乱、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、脂质代谢异常、能量消耗和吸收异常、体温稳态异常、睡眠和昼夜节律异常、心血管疾病。
• Nickel-catalyzed remote hydrosilylation of unconjugated enones with bulky triphenylsilane
  作者：Xue Chen、Zhen Wang、Jinyong Zhou、Yunkui Liu、Hongwei Jin、Bingwei Zhou

  DOI：10.1039/d1ob01477c

  日期：——

  Herein we describe a nickel-catalyzed remote hydrosilylation of unconjugated enones with bulky triphenylsilane. A range of Z-silyl enol ethers are obtained as major isomers due to the process of nickel triggered alkene isomerization. Notably, some specific alkyl silyl enol ethers can be prepared from this protocol, which are not easily accessed by the traditional strategy using a strong base and chlorosilane

  在这里，我们描述了一种镍催化的非共轭烯酮与庞大的三苯基硅烷的远程氢化硅烷化。由于镍引发的烯烃异构化过程，获得了一系列Z-甲硅烷基烯醇醚作为主要异构体。值得注意的是，可以从该协议中制备一些特定的烷基硅烯醇醚，而使用强碱和氯硅烷的传统策略不容易获得这些醚。该反应具有100%原子经济性、反应条件简单、收率好等特点。
• Cobalt-Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2,5-<i>trans</i>-THF Nitrile Derivatives as a Platform for Diversification: Development and Mechanistic Studies
  作者：Sajjad Ali、Henrique Milanezi、Tânia M. F. Alves、Cláudio Francisco Tormena、Marco A. B. Ferreira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00575

  日期：2018.8.3

  straightforward protocol integrating a sustainable approach for the synthesis of new 2,5-trans-THF nitrile derivatives enabling an easy diversification of its side chain scaffolds is described. The reaction tolerated different aromatic and alkyl substituents, affording the corresponding 2,5-trans-THFs in high diastereoselectivity. A detailed mechanistic study using DFT calculation reveals details of the ligand-exchange

  描述了一个简单的协议，该协议集成了一种可持续方法，用于合成新的2,5-反-THF腈衍生物，可轻松实现其侧链支架的多样化。该反应容许不同的芳族和烷基取代基，以高非对映选择性提供相应的2，5-反-THF。使用DFT计算进行的详细机理研究揭示了配体交换步骤的详细信息，表明内球体syn进攻形成2，5-反式立体化学是最可能的途径，而排除了先前的阳离子自由基中间体。建议在均相裂解的基础上形成Co-C中间体，以得到先前提出的游离碳自由基中间体。