1-{6-[(dimethylamino)methyl]-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-{6-[(dimethylamino)methyl]-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: GUIVVNYUTYLFPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白藜芦醇 、 1-{6-[(dimethylamino)methyl]-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到(E)-1-{6-[2,4-dihydroxy-6-(4-hydroxystyryl)benzyl]-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rottlerin的马赛克：续集。

  摘要：

  Rottlerin（1）是一种有效的蛋白激酶Cδ抑制剂，具有广泛的生物学活性。然而，该分子被开发为药物的潜力受到其有限可用性的限制。我们在这里报告了可在2天内完成的五步合成路线中克级定量的rottlerin合成。关键的氨基亚甲基中间体（15）与各种富电子芳烃的反应扩展了该方法，形成了新的不对称亚甲基桥连化合物。X射线晶体结构首次揭示了这种分子的飞旋镖形状。首次观察到了rottlerin（1）直接转化为天然产物isorottlerin（35），我们将这种转化称为“ isorottlerin变化”。此外，检查了rottlerin（1）和新的rottlerin类似物32-34对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物的MIC值低至2.0μM，与临床使用的抗生素庆大霉素相当。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00917
• 作为产物：
  描述：

  4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyacetophenone 在 乙二胺-N,N’-二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-{6-[(dimethylamino)methyl]-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rottlerin的马赛克：续集。

  摘要：

  Rottlerin（1）是一种有效的蛋白激酶Cδ抑制剂，具有广泛的生物学活性。然而，该分子被开发为药物的潜力受到其有限可用性的限制。我们在这里报告了可在2天内完成的五步合成路线中克级定量的rottlerin合成。关键的氨基亚甲基中间体（15）与各种富电子芳烃的反应扩展了该方法，形成了新的不对称亚甲基桥连化合物。X射线晶体结构首次揭示了这种分子的飞旋镖形状。首次观察到了rottlerin（1）直接转化为天然产物isorottlerin（35），我们将这种转化称为“ isorottlerin变化”。此外，检查了rottlerin（1）和新的rottlerin类似物32-34对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物的MIC值低至2.0μM，与临床使用的抗生素庆大霉素相当。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00917