1-{6-[(dimethylamino)methyl]-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-{6-[(dimethylamino)methyl]-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: GUIVVNYUTYLFPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白藜芦醇 、 1-{6-[(dimethylamino)methyl]-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以8%的产率得到(E)-1-{6-[2,4-dihydroxy-6-(4-hydroxystyryl)benzyl]-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rottlerin的马赛克：续集。

  摘要：

  Rottlerin（1）是一种有效的蛋白激酶Cδ抑制剂，具有广泛的生物学活性。然而，该分子被开发为药物的潜力受到其有限可用性的限制。我们在这里报告了可在2天内完成的五步合成路线中克级定量的rottlerin合成。关键的氨基亚甲基中间体（15）与各种富电子芳烃的反应扩展了该方法，形成了新的不对称亚甲基桥连化合物。X射线晶体结构首次揭示了这种分子的飞旋镖形状。首次观察到了rottlerin（1）直接转化为天然产物isorottlerin（35），我们将这种转化称为“ isorottlerin变化”。此外，检查了rottlerin（1）和新的rottlerin类似物32-34对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物的MIC值低至2.0μM，与临床使用的抗生素庆大霉素相当。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00917
• 作为产物：
  描述：

  4,6-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxyacetophenone 在 乙二胺-N,N’-二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-{6-[(dimethylamino)methyl]-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl}ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rottlerin的马赛克：续集。

  摘要：

  Rottlerin（1）是一种有效的蛋白激酶Cδ抑制剂，具有广泛的生物学活性。然而，该分子被开发为药物的潜力受到其有限可用性的限制。我们在这里报告了可在2天内完成的五步合成路线中克级定量的rottlerin合成。关键的氨基亚甲基中间体（15）与各种富电子芳烃的反应扩展了该方法，形成了新的不对称亚甲基桥连化合物。X射线晶体结构首次揭示了这种分子的飞旋镖形状。首次观察到了rottlerin（1）直接转化为天然产物isorottlerin（35），我们将这种转化称为“ isorottlerin变化”。此外，检查了rottlerin（1）和新的rottlerin类似物32-34对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物的MIC值低至2.0μM，与临床使用的抗生素庆大霉素相当。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00917

文献信息

• The Mosaic of Rottlerin: The Sequel
  作者：Kenneth K. C. Hong、Kitty K. K. Ho、Mohan Bhadbhade、Graham E. Ball、David StC. Black、Naresh Kumar

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00917

  日期：2019.5.24

  boomerang shape of this kind of molecule for the first time. The direct transformation of rottlerin (1) into the natural product, isorottlerin (35), was observed for the first time, and we named this transformation the "isorottlerin change". In addition, the antibacterial activities of rottlerin (1) and new rottlerin analogues 32-34 were examined against Staphylococcus aureus. The compounds showed MIC

  Rottlerin（1）是一种有效的蛋白激酶Cδ抑制剂，具有广泛的生物学活性。然而，该分子被开发为药物的潜力受到其有限可用性的限制。我们在这里报告了可在2天内完成的五步合成路线中克级定量的rottlerin合成。关键的氨基亚甲基中间体（15）与各种富电子芳烃的反应扩展了该方法，形成了新的不对称亚甲基桥连化合物。X射线晶体结构首次揭示了这种分子的飞旋镖形状。首次观察到了rottlerin（1）直接转化为天然产物isorottlerin（35），我们将这种转化称为“ isorottlerin变化”。此外，检查了rottlerin（1）和新的rottlerin类似物32-34对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。这些化合物的MIC值低至2.0μM，与临床使用的抗生素庆大霉素相当。