N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)thiourea | 29555-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)thiourea
• 英文别名: N,N'-(2,4,6-trimethyl)diphenylthiourea；N,N'-di-mesityl-thiourea；N,N'-Di-mesityl-thioharnstoff；N.N'-Bis-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-thioharnstoff；Thiourea, N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-；1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)thiourea
• CAS: 29555-12-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂S
• 分子量: 312.479
• InChiKey: BFOMXQHNKPGYER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  mid基和胍基碱土-过渡金属键合配合物的合成，表征和结构研究

  摘要：

  摘要[{MesC（NR）2} MgBr（OEt2）] 2（R = iPr，Dipp，Mes）形式的a酰胺镁配合物与过渡金属阴离子K [CpFe（CO）2]（K [Fp]）和K [Co（CO）3（PCy3）]（THF）2得到配合物{MesC（NR）2} MgFp（THF）和{MesC（NR）2} Mg {Co（CO）3（ PCy3）}（THF）。{MesC（NR）2} Mg {Co（CO）3（PCy3）}（THF）的R = iPr和Dipp的单晶X射线衍射研究证实，它们具有固态的Mg-Co键。结构相似的胍盐镁配合物{Me2NC（NDipp）2} MgI（OEt2）与上述过渡金属阴离子或K [Co（CO）3（PPh3）]（THF）的反应产生了一系列配合物[{Me2NC（NDipp） ）2} MgFp] 2，{Me2NC（NDipp）2} Mg {Co（CO）3（PCy3）}（OEt2）和{Me2NC（NDipp）2}

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.02.028
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯胺 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  立体庞大的硫脲，是空气和水分稳定的配体，用于钯催化的芳基卤化物的Heck反应。

  摘要：

  我们证明，体积庞大的N，N'-二取代的环状硫脲-Pd（0）配合物是空气和水分稳定的高活性催化剂，用于钯催化的芳基碘化物和溴化物与烯烃的Heck反应（对于PhI和丙烯酸甲酯的反应）。在1 mol％Pd催化剂的存在下，即使是活化的芳基氯化物也可以在Bu（4）NBr中进行完全转化。

  DOI：

  10.1021/ol049697+

文献信息

• Green and Highly Efficient One-Pot Synthesis of Some New Bis Thiazolidinones
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Alireza Amiri

  DOI：10.2174/157017861131000059

  日期：2013.11

  A high efficient and environmentally friendly procedure for the production of bis thiazolidinones has been developed. This synthetic approach involves the simple condensation of an appropriate dialdehyde and N,N'-diarylthioureas with chloroacetyl chloride in eutectic salts as a promoter and solvent at 80 °C. All products were obtained in good to excellent yields. Structures of these compounds were established on the basis of IR, 1H-NMR, 13C-NMR and by elemental analysis.

  已经开发出一种高效且环境友好的双硫脲合成方法。该合成方法涉及在共晶盐作为促进剂和溶剂的情况下，将适当的双醛和N,N'-二芳基硫脲与氯乙酰氯在80°C下简单缩合。所有产品均以良好至优异的收率获得。这些化合物的结构通过红外光谱、1H核磁共振谱、13C核磁共振谱以及元素分析确立。
• Natural eutectic salts catalyzed one-pot synthesis of 5-arylidene-2-imino-4-thiazolidinones
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Alireza Khajeh Amiri

  DOI：10.1007/s11164-012-0707-6

  日期：2013.3

  The rapid, very simple and green one-pot synthesis of 5-arylidene-2-imino-4-thiazolidinones by condensation of the thioureas with chloroacetyl chloride and an aldehyde in natural deep eutectic solvent with good to excellent yields is described.

  文中描述了一种快速、简单且环保的一锅法合成5-芳亚甲基-2-亚氨基-4-噻唑烷酮的方法，该方法通过硫脲与氯乙酰氯和一个醛在天然深共晶溶剂中缩合，产率良好至优秀。
• Metal-free access of bulky N,N′-diarylcarbodiimides and their reduction: bulky N,N′-diarylformamidines
  作者：Thota Peddarao、Ashim Baishya、Milan Kr. Barman、Ajay Kumar、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c6nj00907g

  日期：——

  N′-diarylcarbodiimide has been reported using toxic metal oxide (HgO) and magnesium sulphate (MgSO4) under harsh reaction conditions. Furthermore, easy access to 1,3-disubstituted symmetric and unsymmetrical N,N′-diaryl formamidines involving the reaction of symmetrical and unsymmetrical N,N′-diaryl carbodiimides with sodium borohydride is described. The widely used method for the preparation of bulky N,N′-diaryl

  已经建立了在温和的反应条件下以中等至优异的收率通过将相应的N，N'-二芳基硫脲与4-二甲基氨基吡啶（DMAP）和碘脱氢脱硫而合成的对称和不对称的大块N，N'-二芳基碳二亚胺。在文献中，已经报道了在苛刻的反应条件下使用有毒金属氧化物（HgO）和硫酸镁（MgSO 4）将大体积的N，N'-二芳基硫脲脱硫为N，N'-二芳基碳二亚胺的经典方法。此外，易于获得1,3-二取代的对称和不对称Ñ，Ñ '涉及对称和不对称反应-diaryl甲脒Ñ，Ñ '用硼氢化钠-diaryl碳二亚胺进行说明。制备大体积的N，N′-二芳基甲am的广泛使用的方法是在酸的存在下，在高温反应条件下，用原甲酸三乙酯处理伯胺。
• Synthesis and structure of two new (guanidinate)boron dichlorides and their attempted conversion to boron(i) derivatives
  作者：Michael Findlater、Nicholas J. Hill、Alan H. Cowley

  DOI：10.1039/b800625c

  日期：——

  To test the feasibility of the guanidinate architecture for the support of boron(i) carbene analogues the energy gap between the singlet and triplet states of the model compound, [Me(2)NCN(Ph)}(2)B:] (), has been probed by both DFT and second order Moller-Plesset (MP2) methods. The singlet state is calculated to be more stable than the triplet state by between 6.0 and 10.1 kcal mol(-1). The new (guanidinate)boron

  为了测试胍基结构支持硼（i）卡宾类似物的可行性，模型化合物[Me（2）NC N（Ph）}（2）B：]的单重态和三重态之间的能隙（），已通过DFT和二阶Moller-Plesset（MP2）方法进行了探讨。计算出单重态比三重态更稳定6.0至10.1 kcal mol（-1）。新的（胍基）二氯化硼[Ph（2）NC N（Mes）（2）] BCl（2）（）和[Ph（2）NC N（Dipp）（2）] BCl（2）（）通过单晶X射线衍射制备并表征。还原并还原成相应的硼（i）物种的尝试均未成功。
• 一种高效合成4，5-二甲基-1，3-二取代芳基卡宾的方法
  申请人：杭州师范大学钱江学院

  公开号：CN107235907A

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开一种高效合成4，5‑二甲基‑1，3‑二取代芳基卡宾的方法。该方法是在高纯氮气或者氩气保护下，将4，5‑二甲基‑N，N‑二(2，4，6‑三甲基苯基)咪唑硫酮溶于干燥的反应溶剂中，并加入金属钾，加热回流反应4～8h；反应结束后，过滤，洗涤滤渣，洗液与滤液合并，最后减压浓缩滤液，所得固体用有机洗涤溶剂进行洗涤得到无色的卡宾4，5‑二甲基‑N，N‑二(2，4，6‑三甲基苯基)咪唑‑2‑碳烯。本发明所采用的原料价廉易得、生产成本低、产率高、反应条件较温和、操作简单安全、对环境污染小，具有较强的推广与应用价值。