1-(2,6-difluorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)urea | 496929-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-difluorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)urea
• 英文别名: 1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-3-(3-methoxyphenyl)urea
• CAS: 496929-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₄F₂N₂O₂
• 分子量: 292.285
• InChiKey: MADMMJHWPXEKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-difluorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)urea 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of 1,3,5-triazine-2,4,6-triones as human gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists

  摘要：

  SAR studies of 1, 3,5-triazine-2,4,6-triones as human gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists resulted in potent compounds. The best compound from the series had a binding affinity of 2 nM. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.038
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苄胺 、 3-甲氧基苯异氰酸 在 二氯甲烷 、 CI 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give a white solid (1.47 g, 50.3%), MS (CI) m/z 293.0 (MH+)的产率得到1-(2,6-difluorobenzyl)-3-(3-methoxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists and methods relating thereto

  摘要：

  本发明揭示了GnRH受体拮抗剂，其在男性和女性的多种性激素相关疾病治疗中具有用途。本发明的化合物具有以下结构：1其中，R1、R2、R3a、R3b、R4、R5和n的定义如本文所述，包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐。本发明还揭示了含有本发明化合物与药学上可接受的载体结合的组合物，以及与其相关的方法，用于在需要拮抗促性腺激素释放激素的受试者中使用。

  公开号：

  US20040162290A1

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of asymmetric 1,3,5-triazine-2,4,6-triones and its application towards a novel class of gonadotropin-releasing hormone receptor antagonists
  作者：Zhiqiang Guo、Dongpei Wu、Yun-Fei Zhu、Fabio C. Tucci、Joseph Pontillo、John Saunders、Qiu Xie、R. Scott Struthers、Chen Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.026

  日期：2005.2

  A convenient one-pot synthetic route was developed for the preparation of asymmetric 1,3-dialkyl-1,3,5-triazine-2,4,6-triones from readily available alkyl- or aryl-isocyanates, primary amines and N-chlorocarbonyl isocyanate in excellent yields. Subsequent alkylation with N-protected amino alcohols afforded the desired 1, 3,5 -triazine-2,4,6-triones in good yields. This methodology was applied to the synthesis of a chemical library acting as antagonists of the hGnRH receptor. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,3,5-TRIAZINE-2,4,6-TRIONES, PREPARATION AND USE AS GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：EP1412338A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• US6677340B2
  申请人：——

  公开号：US6677340B2

  公开（公告）日：2004-01-13
• [EN] 1,3,5-TRIAZINE-2,4,6-TRIONES, PREPARATION AND USE AS GONADOTROPIN-RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 1,3,5-TRIAZINE-2,4,6-TRIONES, PREPARATION ET UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE LA GONADOLIBERINE
  申请人：NEUROCRINE BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2003011839A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  GnRH receptor antagonists of formula I are disclosed which have utility in the treatment of a variety of sex-hormone related conditions in both men and women. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for antagonizing gonadotropin-releasing hormone in a subject in need thereof.