4-(4-fluorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-[1-(4-fluorophenyl)methylidene]-3-methyl-5-isoxazolone；3-methyl-4-(p-fluorophenylmethylene)isoxazol-5-one；4-[(4-fluorophenyl)methylene]-3-methyl-5(4H)-isoxazolone；4-[(4-Fluorophenyl)methylidene]-3-methyl-1,2-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: OQGRZECMACEQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one 、 2-(1-苯基亚乙基)丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 10-(4-fluorophenyl)-6-imino-4-methyl-1-oxo-8-phenyl-2-oxa-3-azaspiro[4.5]deca-3,7-diene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-不饱和异恶唑-5-酮和α,α-二氰基烯烃的双功能方方酰胺催化的对映选择性乙烯基Michael加成/环化级联反应

  摘要：

  使用双功能方方酰胺催化的 4-不饱和异恶唑-5-酮和 α,α-二氰基烯烃的乙烯基 Michael 加成/环化级联反应，开发了一种立体选择性合成螺异恶唑酮-环己烯亚胺的有效策略。原子经济级联过程可以在极低的催化剂负载量（1 mol%）和温和的条件下顺利进行，并以中等至良好的收率（45% 至 90%）和对映体选择性（51% 至 96% ee）获得相应的产物）。同时，还展示了产物的放大反应和转化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01256h
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 对氟苯甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到4-(4-fluorobenzylidene)-3-methylisoxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用ZnO @ Fe3O4核壳纳米催化剂在水中绿色合成3,4-二取代的异恶唑-5（4H）-酮

  摘要：

  已经开发了使用ZnO @ Fe 3 O 4合成异恶唑5（4 H）-one衍生物的有效且环保的方法核-壳纳米催化系统。芳族/杂环醛，盐酸羟胺和乙酰乙酸乙酯的单锅多组分反应在水性条件下在略微升高的温度下以极高的收率形成标题化合物。当前的新方案对环境友好，因为它提供了一些有趣的有前途的功能，如安全性，原子效率，低成本，温和的条件，废物最少，催化剂可回收性，水为溶剂，易于加工并具有出色的官能团耐受性结构上不同的异恶唑衍生物的合成。所有产品均通过光谱和分析方法表征。用单晶X射线衍射法研究了代表性的标题衍生物的结构。

  DOI：

  10.1002/aoc.5544

文献信息

• An efficient route for the synthesis of a new class of pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Shujiang Tu、Junyong Zhang、Runhong Jia、Bo Jiang、Yan Zhang、Hong Jiang

  DOI：10.1039/b617201f

  日期：——

  A new reaction of 4-arylidene-3-methylisoxazol-5(4H)-one or 4-arylidene-2-phenyloxazol-5(4H)-one with 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one is described and a number of new pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-dione derivatives are synthesized. This protocol has the advantages of good yields, broad substrate scope and simple work-up.

  描述了一种新的4-亚芳基-3-甲基异恶唑-5（4H）-1或4-亚芳基-2-苯基恶唑-5（4H）-1与2,6-二氨基嘧啶-4（3H）-1的新反应。合成了许多新的吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮衍生物。该方案具有良率高，底物范围广，后处理简单的优点。
• Quinine-catalyzed asymmetric domino Michael-cyclization reaction for the synthesis of spirocyclic oxindoles bearing two spiro quaternary centers and three consecutive stereocenters
  作者：Bao-Dong Cui、Shi-Wu Li、Jian Zuo、Zhi-Jun Wu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.036

  日期：2014.3

  An efficient organocatalytic diastereo- and enantioselective method for the construction of spirocyclic oxindole derivatives bearing two spiro quaternary centers and three consecutive stereocenters via a domino Michael/cyclization process has been developed. Using commercially available quinine as catalyst, the reactions of 3-isothiocyanato oxindoles with unsaturated pyrazolones and unsaturated isoxazolones

  已开发出一种有效的有机催化非对映和对映体选择性方法，用于通过多米诺米歇尔/环化过程构建带有两个螺环季铵盐中心和三个连续立体中心的螺环环氧吲哚衍生物。使用市售的奎宁作为催化剂，3-异硫氰酸根合吲哚类化合物与不饱和吡唑啉酮和不饱和异恶唑酮类的反应在温和的反应条件下顺利进行，从而以高至优异的收率得到两类螺环恶吲哚化合物，具有中等至良好的非对映选择性和对映选择性。暂时提出了一个可行的双重激活工作模型来说明多米诺米歇尔/环化过程的立体化学。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Isoxazolone-Spirooxindoles via Squaramide-Catalyzed Cascade Michael/Michael Addition Reactions
  作者：Yu Wang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02150

  日期：2020.12.4

  been accomplished by squaramide-catalyzed cascade Michael/Michael addition reactions under mild conditions. The corresponding isoxazolone-spirooxindoles with four continuous stereocenters were obtained in moderate to high yields with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 97% ee). The synthetic practicality of this methodology was illustrated by performing the reaction on a gram scale with

  在温和的条件下，由方胺催化的级联Michael / Michael加成反应完成了3-（（2-氧代吲哚-3-基）氧基）丙烯酸酯与异恶唑5（4 H）-酮的高对映选择性[3 + 2]环化反应。条件。以中等至高收率获得了具有四个连续立体中心的相应异恶唑酮-螺氧并吲哚，具有优异的立体选择性（高达> 20：1 dr，97％ee）。该方法的合成实用性通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应来说明。同时，通过与铁粉和氯化铵反应可以打开异恶唑-5（4 H）-单环，并且可以在保持产率和立体选择性的情况下获得相应的酰基衍生物。
• <i>N</i>-Allylation <i>versus C</i>-allylation of intermediates from aza-Michael adducts of arylideneisoxazol-5-ones
  作者：Shu-Hao Wan、Xuan-An Li、Yi-Hung Liu、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/d0ob01998d

  日期：——

  Reactions of arylidene-isoxazol-5-ones with intermediates from palladium-catalysed decarboxylation of allyl carbamates proceeded through aza-Michael addition and N-allylation to give the corresponding bis-adducts, β-amido-N-allylated products, in good yields. In similar reactions with 4-vinyl-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one, a cyclic allyl carbamate, C-allylation took place to yield a series of

  亚芳基-异恶唑-5-酮与钯催化的烯丙基氨基甲酸酯脱羧中间体的反应通过氮杂迈克尔加成和N-烯丙基化得到相应的双加合物，即β-酰胺基-N-烯丙基化产物，收率良好。在与环状氨基甲酸烯丙酯 4-vinyl-1,4-dihydro-2 H -3,1-benzoxazin-2-one 的类似反应中，发生C-烯丙基化，生成一系列螺[isoxazole-4,3' -quinolin]-5-ones 的高产率。区域选择性N -与 C -烯丙基化发生在分子内时尚。这些产品的结构和立体化学由 NMR 光谱确定，并通过 X 射线晶体学进一步证实。这项工作为制备各种取代的异恶唑-5-酮提供了一种极好的方法。
• High diastereoselective synthesis of spiro-isoxazolonechromans via domino oxa-Michael/1,6-addition reactions of ortho-hydroxyphenylsubstituted para-quinone methides with unsaturated isoxazolones
  作者：Zaijun Ye、Lijuan Bai、Yan Bai、Zongjie Gan、Hui Zhou、Tao Pan、Yu Yu、Jing Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.064

  日期：2019.2

  A mild Et3N-catalyzed novel domino oxa-Michael/1,6-addition reaction of ortho-hydroxyphenylsubstituted p-QMs and unsaturated isoxazolones is described. Various new spiro-isoxazolonechromans were obtained in good yields (up to 89%) with excellent diastereoselectivities (>99:1 dr). The structure of the new compound 3a was determined by single crystal X-ray analysis.

  描述了一种轻度的Et 3 N催化的邻羟基苯基取代的p -QMs和不饱和异恶唑酮的新颖多米诺oxa-Michael / 1,6-加成反应。以良好的非对映选择性（> 99：1 dr）获得了产率高（高达89％）的各种新型螺-异恶唑酮铬烷。通过单晶X射线分析确定新化合物3a的结构。