N-(4-fluorobenzyl)-4-methylaniline | 127598-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzyl)-4-methylaniline
• 英文别名: N-(4-fluorobenzyl)-4-methylbenzeneamine；Benzenemethanamine, 4-fluoro-N-(4-methylphenyl)-；N-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methylaniline
• CAS: 127598-66-7
• 化学式: C₁₄H₁₄FN
• mdl: MFCD03210758
• 分子量: 215.27
• InChiKey: SFWHBAZHARGIHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzyl)-4-methylaniline 在 水 、 copper(l) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 对氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  维尔斯迈尔反应的观察第2部分--苄基-氰基乙基-4-甲基苯胺衍生物的反常反应

  摘要：

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89174-2
• 作为产物：
  描述：

  4-fluorobenzylidene-4-methylaniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以91%的产率得到N-(4-fluorobenzyl)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  维尔斯迈尔反应的观察第2部分--苄基-氰基乙基-4-甲基苯胺衍生物的反常反应

  摘要：

  研究了一系列标题苯胺（1）在Vilsmeier条件下与各种取代的苄基的反应。仅全氟苄基衍生物显示出正常的甲酰化，而其他氟衍生物给出了混合的结果，其他取代基仅给出了异常胺（5）和衍生自苄基的醛（6）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89174-2

文献信息

• Co(II) PCP Pincer Complexes as Catalysts for the Alkylation of Aromatic Amines with Primary Alcohols
  作者：Matthias Mastalir、Gerald Tomsu、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01647

  日期：2016.7.15

  Efficient alkylations of amines by alcohols catalyzed by well-defined Co(II) complexes are described that are stabilized by a PCP ligand (N,N′-bis(diisopropylphosphino)-N,N′-dimethyl-1,3-diaminobenzene) based on the 1,3-diaminobenzene scaffold. This reaction is an environmentally benign process implementing inexpensive, earth-abundant nonprecious metal catalysts and is based on the acceptorless alcohol

  描述了由定义明确的Co（II）配合物催化的醇对胺的有效烷基化作用，并通过PCP配体（基于N，N'-双（二异丙基膦基）-N，N'-二甲基-1,3-二氨基苯）稳定化在1,3-二氨基苯支架上 该反应是一种环境友好的方法，采用廉价的，富含地球的非贵金属催化剂，并且基于无受体醇脱氢概念。一系列伯醇和芳族胺以良好或优异的分离收率有效地转化为单-N-烷基化胺。
• One-pot reductive amination of aldehydes with nitroarenes using formic acid as the hydrogen donor and mesoporous graphitic carbon nitride supported AgPd alloy nanoparticles as the heterogeneous catalyst
  作者：Seda Ergen、Bilal Nişancı、Önder Metin

  DOI：10.1039/c8nj01569d

  日期：——

  amines (11 examples) were yielded by using nitroarenes as a nitrogen source and benzaldehyde in the presence of the mpg-C3N4/AgPd nanocatalyst, which is the first example in the literature. Monodisperse AgPd alloy NPs (2.5 ± 0.5 nm) were synthesized by using our established protocol via the co-reduction of silver(I) acetate and palladium(II) acetylacetonate in the presence of oleylamine and oleic acid

  在这里，我们报告了一锅的协议，通过使用介孔石墨氮化碳（mpg-C 3 N 4）负载的AgPd合金纳米颗粒（mpg-C 3 N 4 / AgPd ）与硝基芳族化合物进行串联还原性胺化醛合成仲胺）作为催化剂，FA作为氢供体，水作为唯一溶剂，这与绿色化学规则相吻合。在当前的一锅催化还原胺化方案中，在mpg-C 3 N 4存在的情况下，使用硝基芳烃作为氮源和苯甲醛可制得多种仲胺（11个实例）/ AgPd纳米催化剂，这是文献中的第一个例子。通过在热有机溶剂中油胺和油酸作为表面活性剂的存在下，通过我们还原的乙酸银（I）和乙酰丙酮钯（II）的共还原反应，通过我们既定的方案合成了单分散AgPd合金NPs（2.5±0.5 nm）。然后通过液相自组装方法将所制备的AgPd合金纳米颗粒沉积在mpg-C 3 N 4上。mpg-C 3 N 4的结构表征后/ AgPd纳米催化剂使用TEM，PXRD，BET和ICP-M
• Divergent Coupling of Alcohols and Amines Catalyzed by Isoelectronic Hydride Mn^Iand Fe^IIPNP Pincer Complexes
  作者：Matthias Mastalir、Mathias Glatz、Nikolaus Gorgas、Berthold Stöger、Ernst Pittenauer、Günter Allmaier、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/chem.201603148

  日期：2016.8.22

  Herein, we describe an efficient coupling of alcohols and amines catalyzed by well‐defined isoelectronic hydride MnI and FeII complexes, which are stabilized by a PNP ligand based on the 2,6‐diaminopyridine scaffold. This reaction is an environmentally benign process implementing inexpensive, earth‐abundant non‐precious metal catalysts, and is based on the acceptorless alcohol dehydrogenation concept

  在本文中，我们描述了由明确定义的等电子氢化物Mn I和Fe II配合物催化的醇与胺的有效偶联，这些配合物由基于2,6-二氨基吡啶骨架的PNP配体稳定。该反应是一种环境友好的方法，使用廉价的，富含地球的非贵金属催化剂，并且基于无受体醇脱氢概念。包括芳族和脂族底物在内的多种醇和胺都可以有效地转化为优良的分离产率。尽管在锰的情况下选择性地获得了亚胺，但是与铁形成了排他性的单烷基化胺。这些反应在无碱条件下进行，需要添加分子筛。
• Efficient Protocol for Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Borohydride in an Ionic Liquid/H₂O System
  作者：K. Nagaiah、V. Naveen Kumar、R. Srinivasa Rao、B. V. S. Reddy、A. V. Narsaiah、J. S. Yadav

  DOI：10.1080/00397910600941356

  日期：2006.11.1

  Abstract The imines were generated in situ from carbonyl compounds and amines, which undergo smooth reduction with sodium borohydride in an ionic liquid/H2O solvent system. The reaction conditions were very mild and neutral to afford the corresponding highly functionalized amines in excellent yields. IICT Communication No. 041013.

  摘要 亚胺是由羰基化合物和胺原位生成的，它们在离子液体/H2O 溶剂系统中与硼氢化钠进行平滑还原。反应条件非常温和和中性，以极好的收率提供相应的高度官能化胺。IICT 通讯第 041013 号。
• Air Stable Iron(II) PNP Pincer Complexes as Efficient Catalysts for the Selective Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Matthias Mastalir、Berthold Stöger、Ernst Pittenauer、Michael Puchberger、Günter Allmaier、Karl Kirchner

  DOI：10.1002/adsc.201600689

  日期：2016.12.7

  A series of well‐defined iron(II) complexes of the types [Fe(PNP)Br2] and [Fe(PNP)(CO)Br2] with PNP pincer ligands based on triazine and pyridine backbones were prepared and fully characterized. These complexes were tested as catalysts for the alkylation of amines by alcohols. The high‐spin complexes [Fe(PNP)Br2] are catalytically inactive. The low‐spin complexes [Fe(PNP)(CO)Br2] bearing a carbonyl

  制备了一系列具有明确定义的铁（II）配合物，其类型为[Fe（PNP）Br 2 ]和[Fe（PNP）（CO）Br 2 ]，具有基于三嗪和吡啶骨架的PNP钳形配体。测试了这些络合物作为胺被醇烷基化的催化剂。高自旋络合物[Fe（PNP）Br 2 ]具有催化活性。带有羰基共配体的低自旋络合物[Fe（PNP）（CO）Br 2 ]有效地和选择性地将伯醇以及芳族和苄基胺选择性地转化为单N烷基化胺，分离率高至优异。给出了机械的建议。