trans-3-(2,2-dimethylpropyl)-4-<(phenylthio)methyl>dihydro-2(3H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-3-(2,2-dimethylpropyl)-4-<(phenylthio)methyl>dihydro-2(3H)-furanone
• 英文别名: (3S,4S)-3-(2,2-dimethylpropyl)-4-(phenylsulfanylmethyl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: KTXYPBNTXFNPEJ-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 (4,4-dimethyl-1-oxo-1-prop-2-enoxypentan-2-yl)-iodomercury 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 trans-3-(2,2-dimethylpropyl)-4-<(phenylthio)methyl>dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  烷基汞卤化物加成到二烯和烯炔中的环化

  摘要：

  将叔丁基卤化汞光刺激加成到 1,6-二烯和烯炔，包括 (CH2CHCH2)2X，其中 X = CH2、C(COEt)2、O 或 NCH2CHCH2，形成由 5-外环化产生的初级烷基卤化汞加合物自由基，t-BuCH2CH•CH2XCH2CHCH2。这些自由基过程的动力学链长度很低，在 Me2SO 中 35 °C 时的范围为 3-7。在光刺激下将 t-BuHgI 添加到 CH2CHP(O)(OR)OCH2CHCH2（R = H 或烯丙基）、CH2CHC(O)N(R)CH2CHCH2（R = Me、Ph 或 CH2CHCH2) 或 CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2。基团 t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 在 n = 1 时主要以 6-endo 模式环化，在 n = 2 时以 6-exo 模式更快地环化，而基团 t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2

  DOI：

  10.1021/ja9601898

文献信息

• Russell, Glen A.; Li, Chaozhong; Chen, Ping, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 12, p. 3645 - 3646
  作者：Russell, Glen A.、Li, Chaozhong、Chen, Ping

  DOI：——

  日期：——
• Cyclizations in the Addition of Alkylmercury Halides to Dienes and Enynes
  作者：Glen A. Russell、Chaozhong Li、Ping Chen

  DOI：10.1021/ja9601898

  日期：1996.1.1

  or CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2. The radicals t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize mainly in the 6-endo mode for n = 1 and more rapidly in the 6-exo mode for n = 2, while the radicals t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2 cyclize only in the exo mode for n = 0 or 1 but with a faster rate for 5-exo-cyclization. Gem-dimethyl substitution adjacent to the alkyl oxygen accelerates the 5-exo-cyclization of the ester

  将叔丁基卤化汞光刺激加成到 1,6-二烯和烯炔，包括 (CH2CHCH2)2X，其中 X = CH2、C(COEt)2、O 或 NCH2CHCH2，形成由 5-外环化产生的初级烷基卤化汞加合物自由基，t-BuCH2CH•CH2XCH2CHCH2。这些自由基过程的动力学链长度很低，在 Me2SO 中 35 °C 时的范围为 3-7。在光刺激下将 t-BuHgI 添加到 CH2CHP(O)(OR)OCH2CHCH2（R = H 或烯丙基）、CH2CHC(O)N(R)CH2CHCH2（R = Me、Ph 或 CH2CHCH2) 或 CH2CHC(O)OC(Me)2CHCH2。基团 t-BuCH2CH•C(O)C(Me)2(CH2)nCHCH2 在 n = 1 时主要以 6-endo 模式环化，在 n = 2 时以 6-exo 模式更快地环化，而基团 t-BuCH2CH•C(O)OC(Me)2(CH2)nCHCH2