N-(4-trifluoromethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide | 312-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
• 英文别名: N-((4-trifluoromethyl)phenyl)-4-nitrobenzene sulphonamide；4-nitro-N-(4-(trifluoromethyl)phenyl)benzenesulfonamide；4-nitro-benzenesulfonic acid-(4-trifluoromethyl-anilide)；4-Nitro-benzolsulfonsaeure-(4-trifluormethyl-anilid)；4-nitro-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 312-51-6
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₄S
• 分子量: 346.287
• InChiKey: JIHBEEHTSKTWES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.5-151 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  456.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-trifluoromethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide 在 palladium on activated charcoal 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以57%的产率得到4-氨基-N-[4-(三氟甲基)苄基]苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  脲基基团作为基于Ureido的阴离子受体中的电子吸收单元：增强的阴离子络合与去质子化。

  摘要：

  磺酰胺基团被用作吸电子基团，以增强基于尿素的受体的阴离子络合特征。合成并彻底测试了一系列磺酰胺基和尿素NH基团的酸度变化的受体。各个络合性质反映了给定分子中作为取代的函数的去质子/络合平衡。含有缀合sulphonamidic部分给电子基团的受体显示出朝向h时缔合常数2 PO 4 -和羧酸根阴离子，而那些含有吸电子基团倾向于sulphonamidic N中的去质子化ħ。可以通过在受体合成的早期阶段进行烷基化来避免去质子化问题，也可以将其用于插入合适的基团，从而使其锚定在各种底物上，从而形成更精细的受体结构。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000326
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-(4-trifluoromethylphenyl)-4-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰亚胺的化学选择性电化学裂解作为磺酰胺的直接途径

  摘要：

  展示了一种使用简单的电化学方法以高产率将磺酰亚胺选择性裂解为磺酰胺的新方法。电化学研究表明，芳香族磺酰亚胺可以通过在给定电位下电解起始化合物来选择性裂解（对硝基苯磺酰基团而言，相对于 SCE 仅-0.9 V）。高化学选择性通过制备电解得到证实，并且结果得到一组具有不同磺酰亚胺功能的物质的DFT计算的支持。此外，还测试了各种实验设置以及其他简化程序的尝试。最后，无论对硝基苯磺酰基团的数量和复杂分子的整体形状如何，从相应的磺酰亚胺中去除对硝基苯磺酰基团都会顺利进行。因此，该方法对于用于多功能分子（例如杯[ n ]芳烃）领域很有意义。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01932

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective 1,1-Fluoroarylation of Aminoalkenes
  作者：Ying He、Zhenyu Yang、Richard T. Thornbury、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.5b07795

  日期：2015.9.30

  The development of an enantioselective palladium-catalyzed 1,1-fluoroarylation of unactivated aminoalkenes is described. The reaction uses arylboronic acids as the arene source and Selectfluor as the fluorine source to generate benzylic fluorides in good yields with excellent enantioselectivities. This transformation, likely proceeding through an oxidative Heck mechanism, affords 1,1-difunctionalized

  描述了未活化氨基烯烃的对映选择性钯催化 1,1-氟芳基化的开发。该反应使用芳基硼酸作为芳烃源，Selectfluor 作为氟源，以良好的收率和优异的对映选择性生成苄基氟化物。这种转化可能通过氧化 Heck 机制进行，提供 1,1-双官能化烯烃产物。
• Antifungal Activities of<i>N</i>-Arylbenzenesulfonamides against Phytopathogens and Control Efficacy on Wheat Leaf Rust and Cabbage Club Root Diseases
  作者：Jae Gon KANG、Jong Hyun HUR、Sung Jun CHOI、Gyung Ja CHOI、Kwang Yun CHO、Leonid N. TEN、Ki Hun PARK、Kyu Young KANG

  DOI：10.1271/bbb.66.2677

  日期：2002.1

  A set of N-arylbenzenesulfonamides with various substituents at the arylamine and benzenesulfonyl positions were prepared, and their antifungal properties were measured in vitro against such plant pathogenic fungi as Pythium ultimum, Phytophthora capsici, Rhizoctonia solani, and Botrytis cinerea. Compounds 3, 4, 8, 9, 10, 14, 16, 18, 20, 21, 24 and 27 had antifungal activity over a broad spectrum of the phytopathogenic fungi tested, where 50% of inhibition (ED50) was in the range of 3-15 μg/ml. Based on the in vitro activity, six derivatives (3, 4, 10, 18, 21 and 27) were selected and tested further for their fungicidal efficacy in vivo. The fungicidal efficacy of 10, 21 and 27 had a disease control value of over 85% at 50 μg/ml against wheat leaf rust, while that of 4 was selective against cabbage club root disease.

  合成了一系列N-芳基苯磺酰胺，在芳香胺和苯磺酰位点具有不同取代基，并测定了其对一些植物病原真菌（如极限轮枝菌、辣椒疫霉、双鞭毛菌和灰霉菌）的体外抗真菌活性。化合物3、4、8、9、10、14、16、18、20、21、24和27对所测试的植物病原真菌表现出广泛的抗真菌活性，其中50%抑制浓度（ED50）在3-15 μg/ml范围内。基于体外活性，选择了六种衍生物（3、4、10、18、21和27）进行进一步的体内杀真菌效率测试。化合物10、21和27在50 μg/ml浓度下对小麦叶锈病的病害控制率超过85%，而4则对甘蓝根肿病具选择性。
• Base‐Promoted Michael Addition/Smiles Rearrangement/ <i>N</i> ‐Arylation Cascade: One‐Step Synthesis of 1,2,3‐Trisubstituted 4‐Quinolones from Ynones and Sulfonamides
  作者：Jing Liu、Dan Ba、Weiwei Lv、Yanhui Chen、Zemin Zhao、Guolin Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201900960

  日期：2020.1.7

  synthesize 1,2,3‐trisubstituted 4‐quinolones from readily available ynones and sulfonamides was developed. The construction of one C−C bond and two C−N bonds via cleavage of one N−S, one C−S, and one C−X (X=F, Cl, Br, O) bond is achieved under transition‐metal‐free conditions in one step. This transformation generates 1 equiv. of sulfur dioxide and 1 equiv. of hydrogen halide as the byproducts. The broad substrate

  已开发了一种通用，实用且环保的方案，可以从容易获得的炔酮和磺酰胺中合成1,2,3-三取代的4-喹诺酮。在过渡金属的作用下，通过裂解一个N-S，一个C-S和一个C-X（X = F，Cl，Br，O）键，可以构建一个C-C键和两个C-N键。一步就能达到无条件。此变换生成1个当量。二氧化硫和1当量 卤化氢作为副产物。1,2,3-三取代的4-喹诺酮类化合物的52个实例证明了广泛的底物范围和官能团耐受性。初步的机理研究支持顺序的迈克尔加成/微笑重排/ N芳基化反应途径。
• PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Bearss David J.

  公开号：US20080207632A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Protein kinase inhibitors are disclosed having utility in the treatment of protein kinase-mediated diseases and conditions, such as cancer, such as Aurora kinase-expressing cancers and Axl kinase-expressing cancers. Compounds of the invention have the following structure: including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , X, Z, L 2 and w are as defined herein. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention, as well as methods relating to the use thereof.

  本发明揭示了蛋白激酶抑制剂，其在治疗蛋白激酶介导的疾病和病状中具有功效，例如癌症，如Aurora激酶表达的癌症和Axl激酶表达的癌症。本发明的化合物具有以下结构：包括立体异构体、前药和其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、X、Z、L2和w如本文所定义。本发明还揭示了含有本发明化合物的组合物，以及与其使用相关的方法。
• Traceless N‐Polyfluoroalkylation of Weakly Nucleophilic Nitrogen Containing Compounds
  作者：Laura Santos、Florian Audet、Morgan Donnard、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、David Bernier、Sergii Pazenok、Frederic R. Leroux

  DOI：10.1002/chem.202300792

  日期：——

  the high cost, toxicity or environmental impact of commonly used polyfluoroalkylation reagents. We report the sulfuryl fluoride (SO2F2)-mediated N-polyfluoroalkylation of weakly nucleophilic nitrogen compounds from readily available fluorinated alcohols. This method opens access to a variety of N-polyfluoroalkylated building blocks that are highly valuable for life science applications.

  由于常用多氟烷基化试剂的高成本、毒性或环境影响， N-多氟烷基化反应具有挑战性。我们报告了硫酰氟 (SO 2 F 2 ) 介导的弱亲核氮化合物的N -多氟烷基化，这些化合物来自现成的氟化醇。该方法开启了对各种N-多氟烷基化构建块的访问，这些构建块对生命科学应用具有很高的价值。