3-methyl-1-phenyl-4-penten-2-ol | 106651-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3-methyl-1-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 106651-02-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: XGKTYEKNTXXHFV-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenyl-4-penten-2-ol 在 sodium hydride 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.33h， 生成 (2R,3S)-3-methoxy-2-methyl-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  Motuporin (Nodularin-V) 的全合成

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。

  DOI：

  10.1021/ja9811243
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 苯乙醛 在 正丁基锂 、 (+)-B(OCH₃)(iPc)2 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 3-methyl-1-phenyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Motuporin (Nodularin-V) 的全合成

  摘要：

  丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（蛋白磷酸酶 1 和 2A）抑制剂构成了一类具有生物学和结构意义的天然产物。这类抑制剂包括环状五肽（nodularins）和环状七肽（微囊藻毒素），两者都在纳摩尔水平上进行抑制，并且是这些酶的唯一肽抑制剂。本文描述了 motuporin 的全合成，它利用 Ugi 四组分缩合 (4CC) 反应合成 2-(N)-甲基氨基丁烯基残基，Matteson 的用于构建关键片段的二卤甲基锂插入方法，以及整体合成策略适合合成类似物。

  DOI：

  10.1021/ja9811243

文献信息

• Photoredox Ni-Catalyzed Branch-Selective Reductive Coupling of Aldehydes with 1,3-Dienes
  作者：Yan-Lin Li、Wen-Duo Li、Zheng-Yang Gu、Jie Chen、Ji-Bao Xia

  DOI：10.1021/acscatal.9b05137

  日期：2020.1.17

  We report here a Ni-catalyzed reductive coupling of aldehydes with widely available 1,3-dienes under visible-light photoredox dual catalysis. The homoallyic alcohols are obtained in broad scope with complete branched regioselectivity. Hantzsch ester is used as the hydrogen radical source to oxidize low-valent nickel salt affording Ni–H species. Preliminary mechanistic studies indicate a successive

  我们在这里报道了在可见光光氧化还原双重催化下，镍与广泛可用的1,3-二烯的镍催化还原偶联反应。均聚物醇是在宽范围内获得的，具有完全的支链区域选择性。Hantzsch酯用作氢自由基源，可氧化提供Ni-H的低价镍盐。初步的机理研究表明，在这种协同催化过程中，通过Ni-H插入1,3-二烯，产生了连续的单电子转移（SET）路径和关键的π-烯丙基镍中间体的生成。
• Solvent Assisted Addition of Tetraallylic, Tetraallenic and Tetrapropargylic Stannanes to Aldehydes and Acetals
  作者：Adam McCluskey、I Wayan Muderawan、Muntari Young、David J. Young

  DOI：10.1055/s-1998-1807

  日期：1998.8

  Tetraallylic, tetraallenic and tetrapropargylic stannanes (0.25 eq) react with aldehydes in methanol to provide unsaturated alcohols. These reactions proceed in methanol to provide unsaturated alcohols. These reactions proceed exclusively with allylic rearrangement for tetra(2-butenyl)tin 2b and tetra(1,2-butadienyl)tin 5e and predominantly with allylic rearrangement for tetrapropadienyltin 5c and tetra(2-butynyl)tin 6e. The corresponding TFA catalysed reactions of dimethyl acetals with 5c and 6e are highly regioselective with allylic rearrangement.

  四烯丙基锡、四烯炔基锡和四炔丙基锡化合物（0.25 eq）在甲醇中与醛反应，生成不饱和醇。这些反应在甲醇中进行，生成不饱和醇。对于四(2-丁烯基)锡2b和四(1,2-丁二烯基)锡5e，反应仅通过烯丙基重排进行；而对于四丙二烯基锡5c和四(2-丁炔基)锡6e，反应主要通过烯丙基重排进行。相应的TFA催化反应中，5c和6e与二甲基缩醛反应具有高度的区域选择性，且均通过烯丙基重排进行。
• The Employment of Indium Nanoparticles in Barbier-type Reaction of Allylic Chloride in Water
  作者：Jiaming Li、Zhenggen Zha、Lilin Sun、Yan Zhang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1246/cl.2006.498

  日期：2006.5

  Indium nanoparticles have been employed in the reactions of various carbonyl compounds with allyl (crotyl) chloride in water, affording the corresponding alcohols with high yields. The crotylation gave exclusive γ-adducts with a dominant syn-isomer.

  铟纳米颗粒被用于水相中各种羰基化合物与烯丙基（桂烯基）氯化物的反应，产生相应的醇，并具有高产率。桂烯基化反应主要生成包含优先的顺式异构体的γ-加成产物。
• Addition of crotyltitanocenes to aldehydes: influence of cyclopentadienyl substituents on the diastereoselective formation of homoallylic alcohols
  作者：Scott Collins、Warren P. Dean、David G. Ward

  DOI：10.1021/om00101a007

  日期：1988.11
• A Highly Atom Efficient, Solvent Promoted Addition of Tetraallylic, Tetraallenic, and Tetrapropargylic Stannanes to Carbonyl Compounds
  作者：Adam McCluskey、I. Wayan Muderawan、Muntari、David J. Young

  DOI：10.1021/jo015904x

  日期：2001.11.1

  Tetraallylic, tetraallenic, and tetrapropargylic stannanes (0.25 equiv) react with aldehydes in methanol to provide unsaturated alcohols in good to excellent yields (56-99%). These reactions proceed exclusively with allylic rearrangement for tetra(2-butenyl)tin 2b and tetra(1,2-butadienyl)tin 16c and predominantly with allylic rearrangement for tetrapropadienyltin 16a and tetra(2-butynyl)tin 6e. Allylation. reactions also proceeded smoothly with reactive ketones such as ethyl pyruvate (9a) and cyclohexanone (9b). The corresponding TFA-catalyzed reactions of dimethyl acetals 4d and 4e are regiospecific with allylic rearrangement.