4-氯-6-羟基-2-(甲基硫代)嘧啶 | 6632-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4-氯-6-羟基-2-(甲基硫代)嘧啶
• 中文别名: 2-(甲硫基)-4-羟基-6-氯嘧啶
• 英文名称: 6-chloro-2-(methylthio)pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 6-Chloro-2-(methylthio)pyrimidin-4(1H)-one；4-chloro-2-methylsulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 6632-63-9
• 化学式: C₅H₅ClN₂OS
• 分子量: 176.626
• InChiKey: YZLZVOIALLRHEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-羟基-2-(甲基硫代)嘧啶 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-甲硫基-4,6-二氯-5-硝基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 5-Nitro-6-thiocyanatopyrimidines as Inhibitors of Cryptococcus neoformans and Cryptococcus gattii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00038
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氯-二甲硫基嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以92.9%的产率得到4-氯-6-羟基-2-(甲基硫代)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SHP2 PHOSPHATASE INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉINE SHP2 PHOSPHATASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及新颖化合物及其药物组合物，以及利用本公开的化合物和组合物抑制SHP2磷酸酶活性的方法。本公开还涉及但不限于利用本公开的化合物和组合物治疗与SHP2失调相关的疾病的方法。

  公开号：

  WO2019165073A1

文献信息

• PYRIMIDINONE DERIVATIVE HAVING AUTOTAXIN-INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20170158704A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound according to any one of formula (Ia) to (Ic), or its pharmaceutically acceptable salt: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4a , R 4c , R 5 are as defined in the description.

  根据公式（Ia）至（Ic）中的任一化合物或其药学上可接受的盐： 其中R1、R2、R3、R4a、R4c、R5如描述中所定义。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2010092339A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates to substituted pyrimidine derivatives, as well as N- oxides thereof and agriculturally acceptable salts thereof, and their use to control undesired plant growth, in particular in crops of useful plants. The invention extends to herbicidal compositions comprising such compounds, N-oxides and/or salts as well as mixtures of the same with one or more further active ingredient (such as, for example, an herbicide, fungicide, insecticide and/or plant growth regulator) and/or a safener. The invention further relates to intermediates useful in the preparation of such compounds, and to processes for their preparation.

  本发明涉及取代嘧啶衍生物，以及其N-氧化物和农业上可接受的盐，以及它们在控制不受欢迎的植物生长方面的用途，特别是在有用植物的作物中。该发明涉及包括这些化合物、N-氧化物和/或盐以及与一种或多种进一步活性成分（例如除草剂、杀菌剂、杀虫剂和/或植物生长调节剂）和/或安全剂的混合物在内的除草剂组合物。该发明还涉及在制备这些化合物中有用的中间体，以及它们的制备方法。
• [EN] HETEROARYL SUBSTITUTED SPIROPIPERIDINYL DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIROPIPÉRIDINYLE SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE ET LEURS UTILISATIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2022034529A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; (I) wherein R1 R2, R4 and X1 are defeined herein, a method for manufacturing the compounds of the invention, and its therapeutic uses. The present invention further provides a combination of pharmacologically active agents and a pharmaceutical composition.

  本发明提供了化合物(I)或其药用可接受盐；(I)中R1、R2、R4和X1的定义见本文，本发明化合物的制备方法以及其治疗用途。本发明还提供了药理活性剂的组合和药物组合物。
• Antitumor studies. Part 3: Design, synthesis, antitumor activity, and molecular docking study of novel 2-methylthio-, 2-amino-, and 2-(N-substituted amino)-10-alkyl-2-deoxo-5-deazaflavins
  作者：Hamed I. Ali、Noriyuki Ashida、Tomohisa Nagamatsu

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.06.058

  日期：2007.10

  have been synthesized by reaction of 6-(N-alkylanilino)-2-methylthiopyrimidin-4(3H)-ones with Vilsmeier reagent. The similar 2-(N-substituted amino) derivatives were prepared by nucleophilic replacement reaction of the 2-methylthio moiety by appropriate amines. The 2-oxo derivatives (i.e., 5-deazaflavins) were obtained by acidic hydrolysis of the 2-methylthio derivatives. The antitumor activities

  通过使6-（N-烷基苯胺基）-2-甲基硫代嘧啶-4（3H）-与Vilsmeier试剂反应合成了各种新颖的10-烷基-2-脱氧-2-甲基硫基5-脱氮黄素。通过2-甲硫基部分与适当的胺的亲核取代反应制备相似的2-（N-取代的氨基）衍生物。通过2-甲基硫代衍生物的酸水解获得2-氧代衍生物（即5-脱氮黄素）。在体外已经研究了针对CCRF-HSB-2和KB细胞的抗肿瘤活性以及针对HSV-1和HSV-2的抗病毒活性，并且许多化合物显示出有希望的抗肿瘤活性。此外，已完成将AutoDock分子对接至PTK中的功能，以优化这些化合物作为潜在PTK抑制剂的可能性。然而，
• Process for the preparation of pyrimidine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04692524A1

  公开（公告）日：1987-09-08

  The present invention relates to a process for the preparation of 2-mercapto-4,6-bis-fluoroalkoxypyrimidines of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, phenyl or benzyl and each of T.sub.1 and T.sub.2 independently of the other is hydrogen or a --CHX.sub.1 X.sub.2 group, wherein each of X.sub.1 and X.sub.2 independently of the other is trifluoromethyl, fluorine, chlorine or bromine. In accordance with this process, 2-mercapto-4-halo-6-hydroxy-pyrimidines of the formula ##STR2## wherein R.sub.1 is as defined above and Y is chlorine or bromine, are reacted with chlorodifluoromethane or a 1,1-difluoroalkene of the formula ##STR3## wherein each of the X.sub.1 and X.sub.2 independently of the other is trifluoromethyl, fluorine, chlorine or bromine, in an inert solvent and in the presence of a strong base, to give a 2-mercapto-4-halo-6-fluoro-alkoxypyrimidine of the formula ##STR4## wherein R.sub.1, Y and T.sub.1 are as defined above, said 2-mercapto-4-halo-6-fluoroalkoxypyrimidine is converted by subsequent reaction with an alkali metal nitrite or an alkaline earth metal nitrite into a 2-mercapto-4-hydroxy-6-fluoroalkoxypyrimidine of the formula ##STR5## wherein R.sub.1 and T.sub.1 are as defined above, and then said 2-mercapto-4-hydroxy-6-fluoroalkoxypyrimidine is converted by reaction with chlorodifluoromethane or a 1,1-difluoroalkene of the above formula into a 2-mercapto-4,6-bix-fluoroalkoxypyrimidine of the above formula. The 2-mercapto-4,6-bis-fluoroalkoxypyrimidines of the above formula are intermediates for the preparation of herbicidally effective sulfonylureas.

  本发明涉及一种制备式为##STR1##的2-巯基-4,6-双(氟烷氧基)嘧啶的方法，其中R.sub.1是C.sub.1-C.sub.4烷基、苯基或苄基，T.sub.1和T.sub.2各自独立地是氢或--CHX.sub.1 X.sub.2基团，其中X.sub.1和X.sub.2各自独立地是三氟甲基、氟、氯或溴。根据该方法，式为##STR2##的2-巯基-4-卤代-6-羟基嘧啶（其中R.sub.1如上所定义，Y是氯或溴）与氯二氟甲烷或式为##STR3##的1,1-二氟烯（其中X.sub.1和X.sub.2各自独立地是三氟甲基、氟、氯或溴）在惰性溶剂和强碱存在下反应，得到式为##STR4##的2-巯基-4-卤代-6-氟烷氧基嘧啶（其中R.sub.1、Y和T.sub.1如上所定义）。该2-巯基-4-卤代-6-氟烷氧基嘧啶通过随后与碱金属亚硝酸盐或碱土金属亚硝酸盐的反应转化为式为##STR5##的2-巯基-4-羟基-6-氟烷氧基嘧啶（其中R.sub.1和T.sub.1如上所定义），然后该2-巯基-4-羟基-6-氟烷氧基嘧啶通过与氯二氟甲烷或上述式的1,1-二氟烯的反应转化为式为上述式的2-巯基-4,6-双(氟烷氧基)嘧啶。上述式的2-巯基-4,6-双(氟烷氧基)嘧啶是制备除草剂有效的磺酰脲的中间体。