1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine | 740-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine
• 英文别名: 4,4'-Di(trifluoromethyl)hydrazobenzene；1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazine
• CAS: 740-69-2
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆N₂
• 分子量: 320.237
• InChiKey: UVWCIYKTJPSBIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C
• 沸点：
  257.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  TEMPO催化将肼基苯氧化脱氢为偶氮苯。

  摘要：

  首次使用TEMPO作为有机催化剂，开发了一种无金属的直接氧化脱氢法，由肼基苯合成偶氮苯。反应在温和的反应条件下在露天进行。各种唑苯易于脱氢，以优异的收率得到相应的偶氮苯。

  DOI：

  10.1039/d0ob00103a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)diazene 在 ammonia borane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以92 %的产率得到1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  金纳米粒子催化氨硼烷配合物转移氢化偶氮芳烃制备腙芳烃

  摘要：

  TiO 2上的微量负载Au纳米颗粒（0.1 mol%）在室温下定量催化在乙醇作为溶剂中通过氨硼烷络合物将偶氮芳烃转移氢化为腙芳烃。在 1 mol% 催化剂负载水平和 2.5 摩尔当量氨硼烷下，该过程立即发生。该催化剂可回收、可重复使用。在没有还原剂的情况下，亚氮芳烃经历顺利的Au/TiO 2催化的有氧氧化回到偶氮芳烃。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300387

文献信息

• <i>t</i>BuOK-triggered bond formation reactions
  作者：Yulong Xu、Xiaonan Shi、Lipeng Wu

  DOI：10.1039/c9ra04242c

  日期：——

  Recently, inexpensive and readily available tBuOK has seen widespread use in transition-metal-free reactions. Herein, we report the use of tBuOK for S–S, S–Se, NN and CN bond formations, which significantly extends the scope of tBuOK in chemical synthesis. Compared with traditional methods, we have realized mild and general methods for disulfide, azobenzenes imine etc. synthesis.

  最近，廉价且容易获得的t BuOK 已广泛应用于无过渡金属的反应中。在此，我们报告了t BuOK 在 S-S、S-Se、N 中的应用 氮和碳 N 键的形成，显着扩展了t BuOK 在化学合成中的范围。与传统方法相比，我们实现了二硫化物、偶氮苯亚胺等合成方法的温和通用。
• Bi(I)-Catalyzed Transfer-Hydrogenation with Ammonia-Borane
  作者：Feng Wang、Oriol Planas、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.9b00594

  日期：2019.3.13

  transfer-hydrogenation utilizing a well-defined Bi(I) complex as catalyst and ammonia-borane as transfer agent has been developed. This transformation represents a unique example of low-valent pnictogen catalysis cycling between oxidation states I and III, and proved useful for the hydrogenation of azoarenes and the partial reduction of nitroarenes. Interestingly, the bismuthinidene catalyst performs

  已经开发了利用明确定义的 Bi(I) 配合物作为催化剂和氨硼烷作为转移剂的催化转移氢化。这种转变代表了氧化态 I 和 III 之间的低价色素原催化循环的独特例子，并被证明可用于偶氮芳烃的氢化和硝基芳烃的部分还原。有趣的是，铋烯催化剂在低价过渡金属敏感官能团的存在下表现良好，并且与类似的磷基催化相比表现出正交反应性。机理研究表明，一种难以捉摸的铋物种的中间体，被认为是氢化和氢形成的原因。
• Chemoselective electrochemical reduction of nitroarenes with gaseous ammonia
  作者：Liu Chang、Jin Li、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1039/d1ob00077b

  日期：——

  Valuable aromatic nitrogen compounds can be synthesized by reduction of nitroarenes. Herein, we report electrochemical reduction of nitroarenes by a protocol that uses inert graphite felt as electrodes and ammonia as a reductant. Depending on the cell voltage and the solvent, the protocol can be used to obtain aromatic azoxy, azo, and hydrazo compounds, as well as aniline derivatives with high chemoselectivities

  可以通过还原硝基芳烃来合成有价值的芳族氮化合物。在这里，我们报告了通过使用惰性石墨毡作为电极和氨作为还原剂的协议对硝基芳烃进行电化学还原。根据电池电压和溶剂的不同，该协议可用于获得芳族a氧基，偶氮和化合物以及具有高化学选择性的苯胺衍生物。该方案可以轻松放大至> 10 g，而产量不会降低，证明了其潜在的合成效用。提出了逐步的阴极还原途径以依次解释产物的世代。
• Dehydrogenation of the NH−NH Bond Triggered by Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide in Liquid Ammonia
  作者：Lei Wang、Akiko Ishida、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201610371

  日期：2017.1.16

  A novel strategy for the dehydrogenation of the NH−NH bond is disclosed using potassium tert‐butoxide (tBuOK) in liquid ammonia (NH3) under air at room temperature. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of aromatic azo compounds (up to 100 % yield, 3 min), heterocyclic azo compounds, and dehydrazination of phenylhydrazine. The broad application of this strategy

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。
• A switchable-selectivity multiple-interface Ni-WC hybrid catalyst for efficient nitroarene reduction
  作者：Yuanyuan Ma、Zhongling Lang、Jing Du、Likai Yan、Yonghui Wang、Huaqiao Tan、Shifa Ullah Khan、Yang Liu、Zhenhui Kang、Yangguang Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.06.023

  日期：2019.9

  the electronic structure of the Ni-WC/C catalyst, and endowing the catalyst with switchable selectivity and high activity for the reduction of nitroarenes by hydrogenation. This synergistic multi-interfacial catalyst may offer a new way to design and explore highly efficient and selective catalysts for the controllable reduction of nitroarenes and similar hydrogenation reactions.

  选择性还原硝基芳烃在工业化学生产中非常有价值。主要的还原产物通常是使用单组分贵金属或过渡金属催化剂获得的苯胺衍生物。但是，其他重要的产物，例如苯衍生物，总是要在苛刻的条件下和多个反应步骤中进行。在此，仅通过控制硝基芳烃与N 2 H 4 ·H 2的摩尔比，就可以实现高产率和高选择性地将硝基芳烃意外地还原为苯胺或苯衍生物。O，负载在碳上的镍-碳化钨复合纳米催化剂（Ni-WC / C）。一系列控制实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，Ni和WC之间的多个界面可产生协同效应，显着调节Ni-WC / C催化剂的电子结构，并使催化剂具有可切换的选择性和选择性。氢化还原硝基芳烃的高活性。这种协同的多界面催化剂可能为设计和探索高效和选择性的催化剂提供新途径，以控制硝基芳烃的还原反应和类似的氢化反应。