2-苯基-5-吡啶-3-基-1,3,4-噻二唑 | 15311-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-5-吡啶-3-基-1,3,4-噻二唑
• 英文名称: 2-phenyl-5-(pyridine-3-yl)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-phenyl-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-thiadiazole；2-(pyrid-3-yl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole；2-pyridin-3-yl-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole；2-phenyl-5-(3-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole；3-(5-phenyl-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-pyridine；2-Phenyl-5-(3-pyridyl)-1,3,4-thiadiazol；Pyridine, 3-(5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-；2-phenyl-5-pyridin-3-yl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 15311-10-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃S
• 分子量: 239.301
• InChiKey: ABFRWCPFNAUMHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烟酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-苯基-5-吡啶-3-基-1,3,4-噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclization of derivatives of thioncarboxylic acids to 1,3,4-thiadiazoles under the action of tert-butyl hypochlorite

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956957

文献信息

• Carboxyboronate: A Versatile C1 Building Block
  作者：Aleksandra Holownia、Chieh‐Hung Tien、Diego B. Diaz、Reed T. Larson、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201907486

  日期：2019.10.14

  condensations to access borylated heterocycles with boron at positions that are difficult to access using alternate methods. The resulting heterocycles participate in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, enabling entry into diverse bis(heteroaryl) motifs. The carbon monoxide-releasing capacity of carboxy-MIDA-boronate was also examined and applied in palladium-catalyzed carbonylation.

  描述了羧基-MIDA-硼酸酯（一种新型的C1结构单元）的合成和应用。该分子可通过四氧化钌介导的可商购的乙炔基-MIDA-硼酸酯的裂解来获得。在该研究过程中，发现羧基-MIDA-硼酸酯对亲核试剂具有强烈的反应性。羧酸衍生化可产生多种先前未知的氨基甲酸酯基，氧代羰基和硫代碳硼酸酯。羧基-MIDA-硼酸酯及其衍生物经过缩合反应，在难以使用其他方法接近的位置处与硼接触硼化的杂环。所得的杂环参与铃木-宫浦的交叉偶联反应，从而能够进入各种双（杂芳基）基序。
• SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 1,3,4-THIADIAZOLES USING LAWESSON'S REAGENT
  作者：B. Gierczyk、M. Zalas

  DOI：10.1080/00304940509354950

  日期：2005.6

  oxychloride or sulfuric acid have been used in such reactions. Another route for 1,3,4-thiadiazole ring synthesis, is via exchange of the oxygen atom in 1,3,4-oxadiazole to sulfur, using tetraphosphorus decasulfide or thiourea;I2 however in our experience, this method does not work in many cases. Lawesson has described the thionation of 1 ,2-diacylhydrazineswith 2,4bis(4-methoxypheny1)1,2,3,4-dithiadiphosphetane

  含硫化合物具有许多特殊和独特的性质，这使它们继续受到关注。由于其广泛的生物活性谱，1,3,4-噻二唑已被检查为潜在的抗菌剂，“抗病毒？镇痛剂：抗肿瘤剂：抗惊厥药、消炎药～、药物、杀虫剂和杀菌剂。其中一些形成热致液晶并具有有趣的电光特性。6 此外，噻二唑已被用作腐蚀和氧化抑制剂^,^染料或金属离子络合剂~。~ ~ J ~ J 这类化合物最常用的合成方法包括硫酰肼或其他底物与 SCNNCS 部分的环化和脱水。'2,6 通常在此类反应中使用磷酰氯或硫酸。1,3,4-噻二唑环合成的另一种途径是通过将 1,3,4-恶二唑中的氧原子交换为硫，使用十硫化四磷或硫脲；I2 但是根据我们的经验，这种方法在许多情况下不起作用案件。Lawesson 描述了 1 ,2-二酰基肼与 2,4 双(4-甲氧基苯基)1,2,3,4-二噻二膦（劳森试剂）的硫化作用，然后是自发环化和脱氢硫化，这是一种改进的噻二唑环形成方法。
• Moss, Stephen F.; Taylor, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 9, p. 1987 - 1992
  作者：Moss, Stephen F.、Taylor, David R.

  DOI：——

  日期：——
• Pd/Cu-Catalyzed C–H Arylation of 1,3,4-Thiadiazoles with (Hetero)aryl Iodides, Bromides, and Triflates
  作者：Dipak D. Vachhani、Abhishek Sharma、Erik Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo301401q

  日期：2012.10.5

  The direct C-H arylation of 1,3,4-thiadiazoles with a wide range of (hetero)aryl iodides, bromides, and triflates is described using a Pd/Cu-catalyzed protocol. The methodology is compatible with substrates possessing electron-donating or electron-withdrawing substituents and also tolerates sterically hindered aryl halides. The utility of the developed protocol is demonstrated by a one-pot C-H arylation-Suzuki coupling sequence.
• DEMCHUK, D. V.;LUTSENKO, A. I.;TROYANSKIJ, EH. I.;NIKISHIN, G. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 1843-1848
  作者：DEMCHUK, D. V.、LUTSENKO, A. I.、TROYANSKIJ, EH. I.、NIKISHIN, G. I.

  DOI：——

  日期：——