2-乙氧基喹喔啉 | 57315-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-乙氧基喹喔啉
• 英文名称: 2-ethoxyquinoxaline
• 英文别名: 2-Ethoxy-chinoxalin
• CAS: 57315-47-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: HUCCVCXEWPCKLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  273.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基喹喔啉 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IIJIMA CHIHOKO; MORIKAWA TEIKO; HAYASHI EISAKU, YAKUGAKU DZASSI. YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS JAR. , 1975, 95,+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯喹噁啉-2-羧酸 在 乙醇 作用下， 160.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 2-乙氧基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Gowenlock et al., Journal of the Chemical Society, 1945, p. 622,625

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inexpensive Radical Methylation and Related Alkylations of Heteroarenes
  作者：Qi Huang、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00190

  日期：2018.3.2

  A simple method for the introduction of a methyl and higher aliphatic group to various heteroarenes using very inexpensive reagents is described. It is based on the radical addition of a carboxylic xanthate followed by decarboxylation. Depending on the heteroarene structure, the decarboxylation can be spontaneous or induced by heating in N,N-dimethylacetamide or N-methyl pyrrolidone in a microwave

  描述了一种使用非常便宜的试剂将甲基和高级脂肪族基团引入各种杂芳烃的简单方法。它基于羧酸黄原酸酯的自由基加成，然后进行脱羧。取决于杂芳烃结构，脱羧可以是自发的，或者可以通过在微波炉中的N，N-二甲基乙酰胺或N-甲基吡咯烷酮中加热来引发。
• Quinoxalines. XXVI. Reactions of 2-quinoxalinyl thiocyanate with nucleophiles.
  作者：Chihoko IIJIMA、Tomiko KYO

  DOI：10.1248/cpb.37.618

  日期：——

  2-Quinoxalinyl thiocyanate (1) possesses four electrophilic sites, i.e., 2-position, 3-position, sulfur and cyano carbon, to receive nucleophilic attack.Grignard reagents attacked preferentially the sulfur atom to give sulfides (8-12).These sulfides were readily oxidazed to sulfoxides (13-17) with sodium bromite in acetic acid.Hydroxide and ethoxide ions were found to attack preferably the cyano carbon to give thiol (2), while amines (butylamine, piperidine and morpholine) and ethyl cyanoacetate carbanion attacked the carbon at the 2-position to afford the corresponding ipso-substitution products (4-7).

  2-喹啉基硫氰酸酯（1）具有四个亲电位点，即2位、3位、硫和氰碳，可以接受亲核攻击。格林纳德试剂优先攻击硫原子，形成了硫化物（8-12）。这些硫化物在醋酸钠溴酸盐的作用下很容易被氧化为亚砜（13-17）。羟基和乙氧基离子优先攻击氰碳，生成硫醇（2），而胺类（丁胺、哌啶和吗啉）和乙基氰乙酸阴离子则攻击2位碳，生成相应的近位取代产物（4-7）。
• Synthesis of New Quinoxaline Derivatives
  作者：A. Makhloufi、M. Baitiche、M. Merbah、D. Benachour

  DOI：10.1080/00397911.2010.519091

  日期：2011.12.1

  Abstract New quinoxaline derivatives were prepared by the reaction of 2-hydroxyquinoxaline 1 and alkyl or alkylaminoalkyl halides in dimethylformamide using potassium carbonate as a base. The hydroxyl group was readily converted into a thiol function by treatment with phosphorus pentasulfide and/or Lawesson's reagent in pyridine, and the subsequent alkylation of the thiol group was carried out under

  摘要 以碳酸钾为碱，2-羟基喹喔啉1与烷基或烷基氨基烷基卤化物在二甲基甲酰胺中反应制备新型喹喔啉衍生物。通过在吡啶中用五硫化二磷和/或劳森试剂处理，羟基很容易转化为硫醇官能团，随后硫醇基团的烷基化在相转移催化剂条件下进行。1的氯化用磷酰氯进行。烷基氨基侧链支化到 2-OH、2-SH 和 2-Cl 喹喔啉导致几种化合物的合成。还报道了 2-羟基 7-硝基喹喔啉的合成和烷基化。
• Efficient Synthesis of Quinoxaline Derivatives by Selective Modification of 3-Chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1<i>H</i>)-one 4-Oxide
  作者：Jan Maichrowski、Mimoza Gjikaj、Eike G. Hübner、Bärbel Bergmann、Ingrid B. Müller、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/ejoc.201201569

  日期：2013.4

  The readily available and polyfunctionalized 3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxide, derived from the efficient one-step annulation reaction of 1,1,2-trichloro-2-nitroethene with 4-fluoroaniline, was selectively modified at the chloronitrone and the amide units, leading to more than 30 new quinoxaline derivatives with a unique substitution pattern in good to excellent yields. In addition, the

  易于获得的多官能化 3-chloro-6-fluoroquinoxalin-2(1H)-one 4-oxide，源自 1,1,2-trichloro-2-nitroethene 与 4-fluoroaniline 的高效一步环化反应，是在氯硝酮和酰胺单元上进行选择性修饰，产生了 30 多种新的喹喔啉衍生物，它们具有独特的取代模式，产率很高。此外，通用起始化合物的电子性质是通过密度泛函理论计算的，这对其独特的反应性给出了合理的解释。已经研究了所有迄今为止未知的化合物的抗疟活性。
• Phenanthrenequinone (PQ) catalyzed cross-dehydrogenative coupling of alkanes with quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones and simple N-heteroarenes under visible light irradiation
  作者：Min Wang、Yicheng Zhang、Xinyu Yang、Peipei Sun

  DOI：10.1039/d2ob00278g

  日期：——

  A convenient strategy for alkylation of quinoxalin-2(1H)-ones and other N-heterocycles with simple alkanes using phenanthrenequinone (PQ) as a photocatalyst has been developed.

  使用菲咯啉醌（PQ）作为光催化剂，开发了一种便捷的策略，用于用简单的烷烃烷基化喹啉-2（1H）-酮和其他N-杂环化合物。