(S)-4-benzyl-3-(2'-bromoacetyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 768392-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-(2'-bromoacetyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-(2-bromoacetyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• CAS: 768392-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: GRLMRDYDFNLHRT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-(2'-bromoacetyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼杂双环[3.3.1]壬基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2'S,3'R,4S)-4-benzyl-3-(2'-(N,N-dibenzylamino)-3'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3'-phenylpropionyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-α-Benzyloxyacetyl derivatives of (S)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one for the asymmetric synthesis of differentially protected α,β-dihydroxyaldehydes

  摘要：

  alpha-Dibenzylamino- and alpha-benzyloxy- derivatives of N-acetyl-(S)-4-benzyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one readily undergo highly stereoselective boron mediated syn-aldol reactions with a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating the syn-aldol products in good to excellent yields as single diastereoisomers after purification. In the alpha-dibenzylamino series, deprotection of the functionalised aldol fragments to the corresponding alpha-amino-beta-hydroxy methyl ester or alpha-amino-beta-hydroxyaldehyde proved problematic, with a range of N- and O-protecting groups giving mixtures of products arising from endocyclic and exocyclic cleavage pathways. However, in the et-benzyloxy series, O-silyl protection of the aldol products, and subsequent DIBAL reduction gives stereoselectively the corresponding N-1'-hydroxyalkyloxazolidin-2-ones, which undergo base promoted fragmentation to the desired highly functionalised and differentially protected alpha,beta-dihydroxyaldehydes in good yields and without loss of stereochemical integrity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.123
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (S)-4-benzyl-3-(2'-bromoacetyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  香茅素A及其衍生物的不对称全合成及其抗肿瘤活性的评价

  摘要：

  通过线性三肽的分子内芳族亲核取代反应（IMS N Ar）构建一个14元对环环芳烃，完成了从Ophiorrhiza nutans分离得到的新的环状四肽ophiorrhisine A（1）的首次不对称全合成。确认其结构和绝对配置。1及其衍生物的构效关系研究表明，某些衍生物对人癌细胞系A549，HT29和HCT116具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02554

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched α-Chiral Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Marie L. J. Wong、James J. Mousseau、Steven J. Mansfield、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00691

  日期：2019.4.5

  Bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs), useful surrogates for para-substituted arenes, alkynes, and tert-butyl groups in medicinal chemistry, are challenging to prepare when featuring stereogenic centers adjacent to the BCP. We report the development of an efficient route to α-chiral BCPs, via highly diastereoselective asymmetric enolate functionalization. We also describe the application of this chemistry

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药用化学中对位取代的芳烃，炔烃和叔丁基的有用替代物，要在与BCP相邻的立体异构中心具有特征的情况下制备具有挑战性。我们报告了通过高度非对映选择性不对称烯醇功能化的α-手性BCPs的有效途径的发展。我们还描述了该化学方法在合成苯甘氨酸和Tarenflurbil（NSAID氟比洛芬的单一对映体）的BCP类似物中的应用。