反式-1,4-二溴-2-环己烯 | 42086-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 反式-1,4-二溴-2-环己烯
• 英文名称: trans-3,6-dibromocyclohexene
• 英文别名: trans-1,4-dibromo-2-cyclohexene；trans-3,6-dibromocyclohex-1-ene；(+/-)-3r,6t-dibromo-cyclohexene；(+/-)-3r,6t-Dibrom-cyclohexen；3.6-Dibrom-cyclohexen-(1)；trans-Dibromo-3,6-cyclohexen；(3S,6S)-3,6-dibromocyclohexene
• CAS: 42086-53-3
• 化学式: C₆H₈Br₂
• 分子量: 239.938
• InChiKey: ZZLDYZLPDLYQAC-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-103 °C
• 沸点：
  201.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.867±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1,4-二溴-2-环己烯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 trans-3-cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  研究了一系列的环醇XVI。Sur Ququeques环己烷-四醇-1,2,3,4

  摘要：

  可以制得安全物质的基本配置：d，l-环己烷-tétrol-1，2 / 3.4（Ia + Ib），d，l-环己烷-tétrol1.3 / 2.4（II），d，l -环己烷-四醇-1,2,3 / 4（VIII），d，1-环己烷-四醇-1,2,4 / 3（IX）和环己烷-四醇-1,4 / 2，3（III）（二氢-康杜糖醇）。不能同时使用I，VIII和IX物质的氧化技术。

  DOI：

  10.1002/hlca.19530360131
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 oxone 、 sodium bromide 作用下， 反应 0.67h， 以95%的产率得到反式-1,4-二溴-2-环己烯
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free bromination reactions with sodium bromide and oxone promoted by mechanical milling

  摘要：

  在机械研磨条件下，通过使用溴化钠和过硫酸钾，成功高效地实现了1,3-二羰基化合物、酚类、包括查尔酮、氮查尔酮、4-苯基-3-丁烯-2-酮、肉桂酸甲酯、苯乙烯和1,3-环己二烯在内的各种烯烃的无溶剂溴化反应。所得到的溴化产物收率良好至优异。

  DOI：

  10.1039/c2gc16606b

文献信息

• Carbon-carbon bond-forming reactions of zinc homoenolate of esters. A novel three-carbon nucleophile with general synthetic utility
  作者：Eiichi Nakamura、Satoshi Aoki、Kouichi Sekiya、Hiroji Oshino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00260a018

  日期：1987.12

  Reactions d'addition sur les composes carbonyles, allylation, arylation, vinylation et acylation en presence ou non de catalyseurs

  反应 d'addition sur les 组成羰基、烯丙基化、芳基化、乙烯基化和酰化在非脱催化剂的存在下
• Desymmetrization of <i>meso</i>-Dibromocycloalkenes through Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution with Organolithium Reagents
  作者：Shermin S. Goh、Sureshbabu Guduguntla、Takashi Kikuchi、Martin Lutz、Edwin Otten、Makoto Fujita、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/jacs.8b02992

  日期：2018.6.13

  The highly regio- and enantioselective (up to >99:1 dr, up to 99:1 er) desymmetrization of meso-1,4-dibromocycloalk-2-enes using asymmetric allylic substitution with organolithium reagents to afford enantioenriched bromocycloalkenes (ring size of 5 to 7) has been achieved. The cycloheptene products undergo an unusual ring contraction. The synthetic versatility of this Cu(I)-catalyzed reaction is demonstrated

  高度区域选择性和对映选择性（高达 >99:1 dr，高达 99:1 er）使用有机锂试剂的不对称烯丙基取代对内消旋-1,4-二溴环烷-2-烯进行去对称化，以提供对映体富集的溴环烯烃（环大小为5 至 7) 已实现。环庚烯产物经历不寻常的环收缩。这种 Cu(I) 催化反应的合成多功能性通过环状氨基醇的简洁立体控制制备得到证明，环状氨基醇是天然产物和药物中的特权手性结构，广泛用于合成和催化。
• Electrochemically Prepared Pore Arrays for Photonic-Crystal Applications
  作者：R.B. Wehrspohn、J. Schilling

  DOI：10.1557/mrs2001.156

  日期：2001.8

  In the last few years, photonic crystals have gained considerable interest due to their ability to “mold the flow of light.” Photonic crystals are physically based on Bragg reflections of electromagnetic waves. In simple terms, a one-dimensional (1D) photonic crystal is a periodic stack of thin dielectric films with two different refractive indices, n₁ and n₂. The two important geometrical parameters determining the wavelength of the photonic bandgap are the lattice constant, a = d₁(n₁) + d₂(n₂), and the ratio of d₁ to a (where d₁ is the thickness of the layer with refractive index n₁, and d₂ is the thickness of layer n₂). For a simple quarter-wavelength stack, the center wavelength λ of the 1D photonic crystal would be simply λ = 2n₁d₁ + 2n₂d₂. In the case of 2D photonic crystals, the concept is extended to either airholes in a dielectric medium or dielectric rods in air. Therefore, ordered porous dielectric materials like porous silicon or porous alumina are intrinsically 2D photonic crystals.

  在过去几年中，光子晶体因其能够“塑造光的流动”而引起了相当大的兴趣。光子晶体在物理上基于电磁波的布拉格反射。简单来说，一维（1D）光子晶体是由两种不同折射率的薄介质膜周期堆叠而成，这两种折射率分别为n₁和n₂。确定光子带隙波长的两个重要几何参数是晶格常数a = d₁(n₁) + d₂(n₂)，以及d₁与a的比值（其中d₁是具有折射率n₁的层的厚度，d₂是具有折射率n₂的层的厚度）。对于简单的四分之一波长堆叠，一维光子晶体的中心波长λ简单地为λ = 2n₁d₁ + 2n₂d₂。在二维光子晶体的情况下，这个概念扩展到介质中的气孔或空气中的介电棒。因此，有序多孔介质材料如多孔硅或多孔氧化铝本质上是二维光子晶体。
• Willstaetter; Hatt, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 1475
  作者：Willstaetter、Hatt

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Halogenations of Alkenes and Alkynes in Ionic Liquids
  作者：Cinzia Chiappe、Dario Capraro、Valeria Conte、Daniela Pieraccini

  DOI：10.1021/ol015631s

  日期：2001.4.1

  [GRAPHICS]Room-temperature ionic liquids, 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, 1-butyl-3-methylimidazolium bromide, and 1-butyl-3-methylimidazolium chloride, are used as "green" recyclable alternative to chlorinated solvents for the stereoselective halogenation of alkenes and alkynes.