3-[[5-(4-甲基苯基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基]硫代]丙酸 | 329907-28-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 3-[[5-(4-甲基苯基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基]硫代]丙酸
• 英文名称: 3-{[5-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]thio}propanoic acid
• 英文别名: 3-[5-(4-Methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]sulfanylpropanoic acid
• CAS: 329907-28-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 330.431
• InChiKey: RAOULLCLLOGTDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  不溶于水； DMSO 中≥16.5 mg/mL； ≥7.85 mg/mL，乙醇溶液，温和加热和超声波

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

生物活性

TTP22 是 casein kinase 2 (CK2) 抑制剂，IC50 值为 100 nM。它对 CK2 具有选择性，在浓度为 10 μM 时，对 JNK3、ROCK1 和 MET 没有抑制活性。

靶点

Target	Value
CK2	100 nM

体外研究

TTP22 是一种强效的 CK2 抑制剂，IC50 值为 100 nM，Ki 值为 40 nM。在浓度为 10 μM 的情况下，TTP22 对其他激酶如 JNK3、ROCK1、Tie2、Ask1、Met 和 FGFR1 没有抑制活性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-p-tolyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one 在 五氯化磷 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-[[5-(4-甲基苯基)噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基]硫代]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of substituted (thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylthio)carboxylic acids as inhibitors of human protein kinase CK2

  摘要：

  A novel series of substituted (thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylthio)carboxylic acids has been synthesized and tested in vitro towards human protein kinase CK2. It was revealed that the most active compounds inhibiting CK2 are 3-{[5-(4-methylphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]thio}propanoic acid and 3-{[5-(4-ethoxyphenyl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl]thio}propanoic acid (IC50 values are 0.1 mu M and 0.125 mu M, respectively). Structure activity relationships of 28 tested thienopyrimidine derivatives have been studied and binding mode of this chemical class has been predicted. Evaluation of the inhibitors on seven protein kinases revealed considerable selectivity towards CK2. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.025

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019023145A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured. The variables shown in Formula AA are as defined in the claims. The compounds of formula AA are NLRP3 activity modulators and, as such, can be used in the treatment of metabolic disorders (e.g. Type 2 diabetes, atherosclerosis, obesity or gout), a disease of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Amyotrophic Lateral Sclerosis or Parkinson's disease), lung disease (e.g. asthma, COPD or pulmonary idiopathic fibrosis), liver disease (e.g. NASH syndrome, viral hepatitis or cirrhosis), pancreatic disease (e.g. acute pancreatitis or chronic pancreatitis), kidney disease (e.g. acute kidney injury or chronic kidney injury), intestinal disease (e.g. Crohn's disease or Ulcerative Colitis), skin disease (e.g. psoriasis), musculoskeletal disease (e.g. scleroderma), a vessel disorder (e.g. giant cell arteritis), a disorder of the bones (e.g. osteoarthritis, osteoporosis or osteopetrosis disorders), eye disease (e.g. glaucoma or macular degeneration), a disease caused by viral infection (e.g. HIV or AIDS), an autoimmune disease (e.g. Rheumatoid Arthritis, Systemic Lupus Erythematosus or Autoimmune Thyroiditis), cancer or aging.

  在一个方面，特色化合物AA的公式，或其药学上可接受的盐。在公式AA中显示的变量如索引中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性调节剂，因此可用于治疗代谢性疾病（例如2型糖尿病、动脉粥样硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩性侧索硬化或帕金森病）、肺部疾病（例如哮喘、慢性阻塞性肺疾病或肺部特发性纤维化）、肝脏疾病（例如NASH综合征、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺疾病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾脏疾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠道疾病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤疾病（例如牛皮癣）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨质增生疾病）、眼部疾病（例如青光眼或黄斑变性）、病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫疾病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS DESTINÉS AU TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019023147A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured.The variables shown in Formula AA are as defined in the claims. The compounds of formula AA are NLRP3 activity modulators and, as such, can be used in the treatment of metabolic disorders (e.g. Type 2 diabetes, atherosclerosis, obesity or gout), a disease of the central nervous system (e.g. Alzheimer's disease, multiple sclerosis, Amyotrophic Lateral Sclerosis or Parkinson's disease), lung disease (e.g. asthma, COPD or pulmonary idiopathic fibrosis), liver disease (e.g. NASH syndrome, viral hepatitis or cirrhosis), pancreatic disease (e.g. acute pancreatitis or chronic pancreatitis), kidney disease (e.g. acute kidney injury or chronic kidney injury), intestinal disease (e.g. Crohn's disease or Ulcerative Colitis), skin disease (e.g. psoriasis), musculoskeletal disease (e.g. scleroderma), a vessel disorder (e.g. giant cell arteritis), a disorder of the bones (e.g. osteoarthritis, osteoporosis or osteopetrosis disorders), eye disease (e.g. glaucoma or macular degeneration), a disease caused by viral infection (e.g. HIV or AIDS), an autoimmune disease (e.g. Rheumatoid Arthritis, Systemic Lupus Erythematosus or Autoimmune Thyroiditis), cancer or aging.

  在一方面，特征在于公式AA的化合物，或其药用可接受的盐。公式AA中所示的变量如权利要求中所定义。公式AA的化合物是NLRP3活性的调节剂，因此，可用于治疗代谢紊乱（例如2型糖尿病、动脉硬化、肥胖或痛风）、中枢神经系统疾病（例如阿尔茨海默病、多发性硬化症、肌萎缩侧索硬化症或帕金森病）、肺病（例如哮喘、慢性阻塞性肺病或特发性肺纤维化）、肝病（例如非酒精性脂肪肝炎、病毒性肝炎或肝硬化）、胰腺病（例如急性胰腺炎或慢性胰腺炎）、肾病（例如急性肾损伤或慢性肾损伤）、肠病（例如克罗恩病或溃疡性结肠炎）、皮肤病（例如银屑病）、肌肉骨骼疾病（例如硬皮病）、血管障碍（例如巨细胞动脉炎）、骨骼疾病（例如骨关节炎、骨质疏松症或骨石化病）、眼病（例如青光眼或黄斑变性）、由病毒感染引起的疾病（例如HIV或艾滋病）、自身免疫病（例如类风湿性关节炎、系统性红斑狼疮或自身免疫性甲状腺炎）、癌症或衰老。
• [EN] SULPHONAMIDES AND COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH NLRP ACTIVITY<br/>[FR] SULFONAMIDES ET COMPOSITIONS ASSOCIÉES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À UNE ACTIVITÉ DE NLRP
  申请人：IFM TRE INC

  公开号：WO2019079119A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured: wherein the variables shown in Formula AA can be as defined anywhere herein. Compounds AA are modulators of NLRP1 and/or NLRP3

  在一个方面，公式AA的化合物或其药用可接受的盐被描述：其中在公式AA中显示的变量可以如本文中的任何地方所定义。化合物AA是NLRP1和/或NLRP3的调节剂
• Compounds and compositions for treating conditions associated with NLRP activity
  申请人：NOVARTIS INFLAMMASOME RESEARCH, INC.

  公开号：US10654816B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  In one aspect, compounds of Formula AA, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are featured: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the variables shown in Formula A can be as defined anywhere herein.

  在一个方面，式 AA 的化合物或其药学上可接受的盐是其特征： 或其药学上可接受的盐，其中式 A 中所示的变量可以如本文中任何地方所定义的那样。
• Gastrointestinal tract detection methods, devices and systems
  申请人：Progenity Inc.

  公开号：US10610104B2

  公开（公告）日：2020-04-07

  The present disclosure relates to gastrointestinal (GI) tract detection methods, devices and systems.

  本公开涉及胃肠道（GI）检测方法、装置和系统。