5-(bromomethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one | 98963-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 98963-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD17167320
• 分子量: 256.099
• InChiKey: HCZAPBYNLIYPIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  332.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-azidomethyl-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole-oxazolidinones via a one-pot reaction and evaluation of their antimicrobial activity

  摘要：

  C-5-substituted triazole-oxazolidinones were synthesized using a bromide catalyzed cycloaddition between aryl isocyanates and epibromohydrin followed by a three-component Huisgen cycloaddition. The library of compounds was screened for antibacterial activity against Mycobacterium smegmatis ATCC 14468, Bacillus subtilis ATCC 6633, and Enterococcus faecalis ATCC 29212. Notably, the 3-(4-acetyl-phenyl)5-(1H-1,2,3-triazol-1-yl) methyl)-oxazolidin-2-one (18) showed an MIC of 1 mu g/mL against M. smegmatis ATCC 14468, fourfold lower than the MIC measured for isoniazid. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.087
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl allyl(phenyl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到5-(bromomethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过卤素诱导的环化反应从叔丁基烯丙基氨基甲酸酯直接合成恶唑烷-2-酮

  摘要：

  成功开发了一种新的合成途径，涉及2-恶唑烷酮衍生物，涉及卤代叔丁基烯丙基（苯基）氨基甲酸酯的卤素诱导的环化反应。为了优化反应，在不同的反应条件下对各种卤化试剂进行了评估。有趣的是，对于所有氯代，溴代和碘代化合物，已经完全建立了在脂肪族部位含有一个卤素原子或在对位上的芳基中取代了两个卤素原子（包括多余的卤素原子）的2-恶唑烷酮衍生物的合成路线。卤代未取代的芳基恶唑烷酮或p通过选择合适的卤化试剂和反应条件，例如反应时间和温度，可以选择性地制备-卤代-芳基恶唑烷酮。通过使用这种开发的方法成功地合成了商业化的抗抑郁药托洛沙酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.04.063

文献信息

• [EN] 3,5-SUBSTITUTED-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE 3,5-SUBSTITUÉE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009094265A1

  公开（公告）日：2009-07-30

  The present invention is directed to 3,5-disubstituted-l,3-oxazolidin~2-one derivatives which are potentiators of metabotropic glutamate receptors, including the mGluR2 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及3,5-二取代-1,3-噁唑烷-2-酮衍生物，其是代谢型谷氨酸受体的增效剂，包括mGluR2受体，适用于治疗或预防与谷氨酸功能障碍有关的神经系统和精神疾病以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病。该发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗涉及代谢型谷氨酸受体的疾病中的用途。
• 3,5-SUBSTITUTED-1,3-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Brnardic Edward

  公开号：US20100292241A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention is directed to 3,5-disubstituted-1,3-oxazolidin-2-one derivatives which are potentiators of metabotropic glutamate receptors, including the mGluR2 receptor, and which are useful in the treatment or prevention of neuro-ological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which metabotropic glutamate receptors are involved.

  本发明涉及3,5-二取代-1,3-噁唑烷-2-酮衍生物，其为代谢型谷氨酸受体的增强剂，包括mGluR2受体，可用于治疗或预防与谷氨酸功能失调相关的神经学和精神疾病以及代谢型谷氨酸受体参与的疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及这些化合物和组合物在预防或治疗代谢型谷氨酸受体参与的疾病中的使用。
• Design, synthesis, and antiproliferative evaluation of novel dehydroabietic acid-1,2,3-triazole-oxazolidinone hybrids
  作者：Yaju Wu、Lin Huang、Xianli Ma、Xiaoqun Zhou、Qian Li、Fangyao Li

  DOI：10.1039/d3md00550j

  日期：——

  A series of novel dehydroabietic acid derivatives containing both 1,2,3-triazole and oxazolidinone 4a–4t have been synthesized and their antiproliferative activity in vitro against HeLa, HepG2, MGC-803 and T-24 cell lines evaluated. Most of them displayed cell proliferation inhibition on four tested human malignant tumour cell lines to some degree. Among them, compound 4p exhibited promising cytotoxicity

  合成了一系列含有 1,2,3-三唑和恶唑烷酮4a-4t的新型脱氢松香酸衍生物，并评估了它们对 HeLa、HepG2、MGC-803 和 T-24 细胞系的体外抗增殖活性。其中大多数对四种测试的人恶性肿瘤细胞系均表现出一定程度的细胞增殖抑制作用。其中，化合物4p表现出良好的细胞毒性，IC 50值范围为3.18至25.31 μM，对正常细胞的细胞毒性较弱。然后通过流式细胞术、Hoechst 33258染色、ROS生成测定和JC-1线粒体膜电位染色研究4p的作用机制，表明化合物4p诱导细胞凋亡，将有丝分裂过程阻滞在细胞周期的G1期，降低线粒体膜电位，增加细胞内ROS水平。综上所述，通过“1,2,3-三唑”连接体引入恶唑烷酮基团显着提高了脱氢松香酸的抗肿瘤活性，值得进一步研究。
• Wu, Hua-Yue; Ding, Jin-Chang; Liu, Yun-Kui, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 1, p. 36 - 37
  作者：Wu, Hua-Yue、Ding, Jin-Chang、Liu, Yun-Kui

  DOI：——

  日期：——
• Direct synthesis of oxazolidin-2-ones from tert -butyl allylcarbamate via halo-induced cyclisation
  作者：Waroton Paisuwan、Thanakrit Chantra、Paitoon Rashatasakhon、Mongkol Sukwattanasinitt、Anawat Ajavakom

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.063

  日期：2017.6

  synthetic pathway towards the 2-oxazolidinone derivatives involving the halo-induced cyclisation of tert-butyl allyl(phenyl)carbamate was successfully developed. Various halogenating reagents were evaluated under different reaction conditions for the reaction optimisation. Interestingly, the synthetic route to 2-oxazolidinone derivatives containing one halogen atom in the aliphatic site or two halogen

  成功开发了一种新的合成途径，涉及2-恶唑烷酮衍生物，涉及卤代叔丁基烯丙基（苯基）氨基甲酸酯的卤素诱导的环化反应。为了优化反应，在不同的反应条件下对各种卤化试剂进行了评估。有趣的是，对于所有氯代，溴代和碘代化合物，已经完全建立了在脂肪族部位含有一个卤素原子或在对位上的芳基中取代了两个卤素原子（包括多余的卤素原子）的2-恶唑烷酮衍生物的合成路线。卤代未取代的芳基恶唑烷酮或p通过选择合适的卤化试剂和反应条件，例如反应时间和温度，可以选择性地制备-卤代-芳基恶唑烷酮。通过使用这种开发的方法成功地合成了商业化的抗抑郁药托洛沙酮。