3,4'-di(s-butyl)biphenyl | 144849-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4'-di(s-butyl)biphenyl
• 英文别名: 3,4'-DSBB；1-(2-Methylpropyl)-3-[4-(2-methylpropyl)phenyl]benzene
• CAS: 144849-32-1
• 化学式: C₂₀H₂₆
• 分子量: 266.426
• InChiKey: RGDIDYMHMYWXRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.927±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯 、 联苯 在 SSZ-24 zeolite 作用下， 250.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 3,4'-di(s-butyl)biphenyl 、 4,4'-di(s-butyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  The Alkylation of Biphenyl over One-Dimensional Twelve-Membered Ring Zeolites. The Influence of Zeolite Structure and Alkylating Agent on the Selectivity for 4,4′-Dialkylbiphenyl

  摘要：

  研究了联苯（BP）在一维十二元（12-MR）沸石上的烷基化，即异丙基化、叔丁基化和叔丁基化：这些沸石包括具有直槽的 Mordenite (MOR) 和 SSZ-24 (AFI)，以及具有波纹槽的 SSZ-55 (ATS) 和 SSZ-42 (IFR)。沸石和烷化剂的类型对二烷基联苯（DABP）异构体的选择性有很大影响。在 MOR 和 AFI 上观察到了 4,4′-二异丙基联苯（4,4′-DIPB）的形状选择性形成；然而，ATS 和 IFR 在 250 °C 时只能以较低的选择性生成 4,4′-DIPB：对 MOR 的选择率为 87%，对 AFI 的选择率为 60%，对 ATS 的选择率为 20%，对 IFR 的选择率为 30%。4,4′-di-s-butylbiphenyl (4,4′-DSBB) 在 s-butylation 中的选择性高于 4,4′-DIPB 的选择性：对 MOR 的选择性为 95%，对 AFI 的选择性为 85%，对 ATS 的选择性为 75%，对 IFR 的选择性为 50%。在 t-丁基化反应中，沸石可选择性地生成 4,4′-二对丁基联苯（4,4′-DTBB）：比 MOR 和 AFI 高 96-97%，比 ATS 高 90%，比 IFR 高 80%。这些烷基化结果表明，沸石通道中的立体限制将 4,4′-DABP 与其他笨重的 DABP 异构体排除在外，是实现高形状选择性的重要关键。即使是具有大通道的沸石，如 ATS 和 IFR，如果其通道内的笨重分子（如 s-丁基和 t-丁基）足够大，足以将最不笨重的 4,4′-DABP 的过渡态与其他异构体的过渡态区分开来，也会具有形状选择性。在某些烷基化反应中，4,4′-DABP 的选择性在高温下会降低：异丙基化反应优于 MOR，s-丁基化反应和 t-丁基化反应优于 MOR、AFI 和 ATS。温度降低的原因是 4,4′-DABP 在外部酸位点发生了异构化，因为通道不够大，无法将 4,4′-DABP 异构化为体积更大的 3,4′-DABP 。然而，AFI 上的异丙基化伴随着 4,4′-DIPB 在外部和内部酸位点的异构化，因为通道足够大，可以使 4,4′-DIPB 异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2232