4-phenylacetophenone semicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylacetophenone semicarbazone
• 英文别名: [1-(4-Phenylphenyl)ethylideneamino]urea
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: NKRRBQLJIIRTRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylacetophenone semicarbazone 在 (H₂DABCO)2(HDABCO)2(Br)2(Br₃)4 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以87%的产率得到联苯单乙酮
  参考文献：
  名称：

  DABCO-溴络合物：一种新型氧化剂，用于将 THP 和甲硅烷基醚以及缩氨基脲氧化脱保护为相应的羰基化合物

  摘要：

  摘要 合成、表征了四聚体 DABCO-溴络合物，并将其用作新型活性溴络合物，用于将 THP 和甲硅烷基醚和缩氨基脲氧化脱保护为羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910701473234
• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 4-phenylacetophenone semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物作为TRPM2抑制剂的设计，合成和生物学活性。

  摘要：

  瞬态受体电位褪黑素2（TRPM2），可透过Ca2 +的阳离子通道，在胰岛素释放，细胞因子生成，体温调节和细胞死亡中起着关键作用，成为活性氧（ROS）和温度传感器。但是，很少有TRPM2抑制剂的报道，特别是TRP亚型选择性抑制剂，这阻碍了TRPM2作为药物靶标的研究和验证。为了发现新型TRPM2抑制剂，采用了基于3D相似性的虚拟筛选方法，将2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-一衍生物H1鉴定为TRPM2抑制剂。随后合成和表征了一系列新颖的2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-one衍生物。通过钙成像和电生理方法评估了它们对TRPM2通道的抑制活性。一些化合物表现出显着的抑制活性，尤其是D9，它对TRPM2的IC50为3.7μM，并且不影响TRPM8通道。总结的结构活性关系（SAR）为进一步开发特定TRPM2靶向抑制剂提供了宝贵的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.04.045

文献信息

• CONVERSION OF OXIMES, PHENYLHYDRAZONES, 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZONES, AND SEMICARBAZONES TO CORRESPONDING CARBONYL COMPOUNDS WITH BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM PEROXYMONOSULFATE (BnPh₃P⁺HSO₅⁻) (BTPPMS) IN THE PRESENCE OF BISMUTH CHLORIDE UNDER NON-AQUEOUS CONDITIONS
  作者：A. R. Hajipour、S. E. Mallakpour、I. M. Baltork、H. Adibi

  DOI：10.1081/scc-100106197

  日期：2001.1

  novel reagent for the conversion of oximes, phenylhydrazones, 2,4-dinitrophenylhydrazones and semicarbazones to the corresponding carbonyl compounds. The reaction has been performed in acetonitrile under reflux conditions in the presence of a catalytic amount of bismuth chloride.

  已发现苄基三苯基鏻过氧单硫酸盐 (BTPPMS) (1) 是一种有效的新型试剂，可用于将肟、苯腙、2,4-二硝基苯腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物。该反应在乙腈中在回流条件下在催化量的氯化铋存在下进行。
• Cleavage of C=N derivatives and Oxidation of Thiols in Water under Neutral Conditions with 1,4-dichloro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bischloride
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Setareh Habibzadeh

  DOI：10.3184/030823407x240890

  日期：2007.8

  1,4-Diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO) is easily chlorinated and gives a complex which efficiently converts aliphatic and aromatic oximes, phenylhydrazones and semicarbazones to their corresponding carbonyl compounds in water at 50°C in high yield. This reagent can also be used for conversion of thiols to their compounding disulfide under the same reaction conditions. DABCO is quantitatively recovered

  1,4-二氮杂双环 [2,2,2] 辛烷 (DABCO) 很容易氯化，生成的络合物可在 50°C 的水中以高产率有效地将脂肪族和芳香族肟、苯腙和缩氨基脲转化为相应的羰基化合物。该试剂还可用于在相同反应条件下将硫醇转化为其复合二硫化物。DABCO 被定量回收，可以再氯化和重复使用多次。
• Regeneration of carbonyl compounds by cleavage of CN bonds under mild and completely heterogeneous conditions
  作者：F Shirini、M.A Zolfigol、A Safari、I Mohammadpoor-Baltork、B.F Mirjalili

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.031

  日期：2003.9

  Oximes, hydrazones, semicarbazones and azines are converted to the corresponding carbonyl compounds using a combination of Zr(HSO4)4 and wet SiO2 in good to high yields under completely heterogeneous conditions.

  使用Zr（HSO 4）4和湿SiO 2的组合，可以在完全非均质条件下以高至高收率将肟、,、半咔唑和嗪转化为相应的羰基化合物。
• New pyrazole derivatives containing 1,2,4-triazoles and benzoxazoles as potent antimicrobial and analgesic agents
  作者：A.M. Vijesh、Arun M. Isloor、Prashanth Shetty、S. Sundershan、Hoong Kun Fun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.057

  日期：2013.4

  their excellent therapeutic properties. Present paper describes about the synthesis of three series of new 1,2,4-triazole and benzoxazole derivatives containing substituted pyrazole moiety (11a–d, 12a–d and 13a–d). The newly synthesized compounds were characterized by spectral studies and also by C, H, N analyses. All the synthesized compounds were screened for their analgesic activity by the tail flick

  唑类化合物以其优异的治疗性能而闻名。本论文描述了含有取代的吡唑部分（11a-d，12a-d和13a-d）的三个系列的新的1,2,4-三唑和苯并恶唑衍生物的合成。通过光谱研究以及C，H，N分析对新合成的化合物进行了表征。通过甩尾法筛选所有合成的化合物的镇痛活性。新衍生物的抗菌活性也通过最小稀释浓度（MIC）通过系列稀释法进行。结果表明，化合物11c 在吡唑部分上具有2，5-二氯噻吩取代基和三唑环的化合物具有显着的止痛和抗菌活性。
• Efficient, Solvent-Free Oxidation of Organic Compounds with Potassium Dichromate in the Presence of Lewis Acids
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Sadeghi、Abol-Hassan Adibi

  DOI：10.3390/61100900

  日期：——

  The synthetic utility of potassium dichromate in the presence of Lewis acids under solid phase conditions is described. This reagent efficiently oxidizes alcohols, acyloins, oximes and semicarbazones to their corresponding carbonyl compounds, while trimethylsilyl and tetrahydropyranyl ethers, ethylene acetals and ketals undergo oxidative deprotection to produce carbonyl compounds efficiently.

  描述了在路易斯酸存在下在固相条件下重铬酸钾的合成效用。该试剂有效地将醇类、酰基化合物、肟和缩氨基脲氧化成相应的羰基化合物，而三甲基甲硅烷基和四氢吡喃基醚、乙缩醛和缩酮进行氧化脱保护以有效地产生羰基化合物。