3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)furan-2(3H)-one | 732261-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)furan-2(3H)-one
• 英文别名: (3E)-5-(4-Fluorophenyl)-3-(phenylmethylidene)furan-2-one；3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)furan-2-one
• CAS: 732261-33-5
• 化学式: C₁₇H₁₁FO₂
• 分子量: 266.272
• InChiKey: SKRXPAMJTWRHMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-己二烯醛 、 3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)furan-2(3H)-one 在 S-二苯基脯氨醇三乙基硅醚 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (5S,6S,10R)-6-(3,3-dibromoprop-2-enyl)-3-(4-fluorophenyl)-10-phenyl-2-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Approach to Spirocyclic Δβ,γ-Butenolides

  摘要：

  A novel method for the preparation of the spirocyclic (,)-butenolides is presented. The developed strategy is based on a trienamine-mediated [4+2]-cycloaddition between (E)-3-alkylidene-5-arylfuran-2(3H)-ones and 2,4-dienals. Target products containing three contiguous centres including one quaternary are efficiently formed in a highly enantiomerically enriched form in the presence of the silyl-protected diphenylprolinol aminocatalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378905
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 4-fluorophenyl formate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 全氟丁基磺酰氟 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到3-benzylidene-5-(4-fluorophenyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  芳基甲酸酯作为双功能试剂：在使用原位生成的CO进行钯催化的羰基化偶联反应中的应用

  摘要：

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201311198

文献信息

• Organocatalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones
  作者：Zhen-Hua Wang、Zhi-Jun Wu、Deng-Feng Yue、Wen-Fei Hu、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c6cc06367e

  日期：——

  An asymmetric [3+2] cycloaddition reaction ofN-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines and 3-alkenyl-5-arylfuran-2(3H)-ones was developed with 1 mol% thiourea–tertiary amine.

  使用1摩尔％硫脲-三级胺，开发了一种N-2,2,2-三氟乙基异喹啉酮亚胺和3-烯基-5-芳基呋喃-2（3H）-酮的不对称[3+2]环加成反应。
• Aryl Formate as Bifunctional Reagent: Applications in Palladium-Catalyzed Carbonylative Coupling Reactions Using In Situ Generated CO
  作者：Haoquan Li、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.201311198

  日期：2014.3.17

  decades of development, carbonylation reactions have become one of the most powerful tools in modern organic synthesis. However, the requirement of CO gas limits the applications of such reactions. Reported herein is a versatile and practical protocol for carbonylative reactions which rely on the cooperation of phenyl formate and nonaflate, and the generation of CO in situ. This protocol has a high functional‐group

  经过数十年的发展，羰基化反应已成为现代有机合成中最强大的工具之一。然而，对CO气体的需求限制了这种反应的应用。本文报道的是羰基化反应的通用且实用的方案，该方案依赖于甲酸苯酯和壬二酸苯酯的协同作用以及原位生成CO。该方案具有很高的官能团耐受性，可用于C，N和O亲核试剂的羰基化反应。相应的酰胺，炔酮，呋喃酮和苯甲酸芳基酯以高收率合成。
• Organocatalytic Enantioselective Approach to Spirocyclic Δβ,γ-Butenolides
  作者：Łukasz Albrecht、Joanna Hejmanowska、Marek Dzięgielewski、Dorota Kowalczyk

  DOI：10.1055/s-0034-1378905

  日期：——

  A novel method for the preparation of the spirocyclic (,)-butenolides is presented. The developed strategy is based on a trienamine-mediated [4+2]-cycloaddition between (E)-3-alkylidene-5-arylfuran-2(3H)-ones and 2,4-dienals. Target products containing three contiguous centres including one quaternary are efficiently formed in a highly enantiomerically enriched form in the presence of the silyl-protected diphenylprolinol aminocatalyst.