2,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran-3-carbaldehyde | 13643-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-5,6-dihydro-2,6-dimethyl-2H-thiopyran；4,6-Dimethyl-5-thiacyclohex-1-encarboxaldehyd；2,6-Dimethyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran-3-carbaldehyde；2,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran-5-carbaldehyde
• CAS: 13643-96-4
• 化学式: C₈H₁₂OS
• 分子量: 156.249
• InChiKey: OVGLVUDQBOCQPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  251.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1240

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran-3-carbaldehyde 在 镍 氮气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 90.0 ℃ 、133.32 kPa 条件下， 以89 g (88% of theory) of 3-formyl-2,6-dimethyltetrahydrothiopyran of boiling point 127°-129° C./10 mbar were obtained的产率得到3-formyl-2,6-dimethyltetrahydrothiopyran
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-formyltetrahydrothiopyrans

  摘要：

  通过在镍、钴、铂、铜和/或银催化剂存在下氢化3-甲酰基-5,6-二氢-2H-硫杂环戊烷制备3-甲酰基-四氢硫杂环戊烷。必要时，在酸性催化剂存在下将双-(β-甲酰基乙基)硫化物和/或3-甲酰基-4-羟基四氢硫杂环戊烷转化为3-甲酰基-5,6-二氢-2H-硫杂环戊烷。如果需要，这些双-(β-甲酰基乙基)硫化物和/或3-甲酰基-4-羟基四氢硫杂环戊烷可通过在碱性催化剂和氯代甲烷、芳香烃和/或1,1,2-三氯乙烷作为溶剂的存在下将丙烯醛与氢硫化物反应或在羧酰胺存在下制备。根据本发明方法获得的化合物是制备染料、药物和农药的有用起始材料。

  公开号：

  US04629799A1
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醛 在 磷酸 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-formyltetrahydrothiopyrans

  摘要：

  通过在含有镍、钴、铂、铜和/或银的催化剂存在下，氢化3-甲醛基-5,6-二氢-2H-硫杂环戊烷制备3-甲醛基四氢硫杂环戊烷。必要时，在酸性催化剂存在下，通过转化双-(β-甲酰乙基)硫化物和/或3-甲醛基-4-羟基四氢硫杂环戊烷制备3-甲醛基-5,6-二氢-2H-硫杂环戊烷。如果需要，这些双-(β-甲酰乙基)硫化物和/或3-甲醛基-4-羟基四氢硫杂环戊烷可以通过在碱性催化剂和氯甲烷、芳香烃和/或1,1,2-三氯乙烷作为溶剂存在下，反应丙烯醛和氢硫化物(a)，和/或在羧酰胺存在下反应制备。根据本发明所述的方法获得的化合物是制备染料、药物和农药的有用起始材料。

  公开号：

  US04629799A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 3-Formyl-tetrahydrothiopyranen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0141960A1

  公开（公告）日：1985-05-22

  Herstellung von 3-Formyl-tetrahydrothiopyranen durch Hydrierung von 3-Formyl-5,6-dihydro-2H-thiopyranen in Gegenwart von Katalysatoren, die Nickel, Kobalt, Platin, Kupfer und/oder Silber enthalten, wobei gegebenenfalls die 3-Formyl--5,6-dihydro-2H-thiopyrane durch Umsetzung von Bis-(ß-for- mylethyl)-sulfiden und/oder 3-Formyl-4-hydroxy-tetrahydrothiopyranen in Gegenwart von sauren Katalysatoren und gegebenenfalls diese Bis-(β-formylethyl)-suifide und/oder 3-Formyl-4-hydroxytetrahydrothiopyrane durch Umsetzung von Acroleinen mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart von a) basischen Katalysatoren und von Methylenchlorid, aromatischen Kohlenwasserstoffen und/oder 1,1,2-Trichlorethan als Lösungsmitteln und/oder b) in Gegenwart von Carbonsäureamiden hergestellt werden. Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Schädlingsbekämpfungsmitteln.

  在含有镍、钴、铂、铜和/或银的催化剂存在下，通过氢化 3-甲酰基-5,6-二氢-2H-噻喃制备 3-甲酰基-四氢噻喃，其中 3-甲酰基-5、或 3-甲酰基-4-羟基四氢噻喃在酸性催化剂存在下与双-(β-对甲基乙基)硫化物和/或 3-甲酰基-4-羟基四氢噻喃反应生成的双-(β-对甲基乙基)硫化物和/或 3-甲酰基-4-羟基四氢噻喃，以及可选的这些双-(β-对甲基乙基)硫化物和/或 3-甲酰基-4-羟基四氢噻喃在硫化氢存在下与丙烯醛反应生成的双-(β-对甲基乙基)硫化物和/或 3-甲酰基-4-羟基四氢噻喃。 a) 碱性催化剂和二氯甲烷、芳香烃和/或 1,1,2-三氯乙烷作为溶剂和/或 b) 在羧酸酰胺存在下。 本发明工艺可生产出的化合物是生产染料、药品和杀虫剂的重要起始原料。
• FLAVOR AND FRAGRANCE COMPOSITIONS CONTAINING THIOPYRAN-CARBALDEHYDE
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：EP3025591A1

  公开（公告）日：2016-06-01

  The present invention relates to the novel flavor and fragrance use of 2,6-dipropyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran-3-carbaldehyde.

  本发明涉及 2,6-二丙基-5,6-二氢-2H-噻喃-3-甲醛的新型香精香料用途。
• Flavor and fragrance compositions containing thiopyran-carbaldehyde
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US10125338B2

  公开（公告）日：2018-11-13

  The present invention relates to the novel flavor and fragrance use of 2,6-dipropyl-5,6-dihydro-2H-thiopyran-3-carbaldehyde.

  本发明涉及 2,6-二丙基-5,6-二氢-2H-噻喃-3-甲醛的新型香精香料用途。
• US4629799A
  申请人：——

  公开号：US4629799A

  公开（公告）日：1986-12-16
• US9510612B2
  申请人：——

  公开号：US9510612B2

  公开（公告）日：2016-12-06