12,20-dioxo-12a-aza-C-homo-5α-pregn-16-en-3β-yl acetate | 72349-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 12,20-dioxo-12a-aza-C-homo-5α-pregn-16-en-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-12a-aza-C-homo-5α-pregn-16-ene-12,20-dione；3β-Acetoxy-12a-aza-C-homo-5α-pregn-16-en-12,20-dion；[(1R,2S,6S,10S,11S,14S,16S)-5-acetyl-6,11-dimethyl-8-oxo-7-azatetracyclo[8.8.0.02,6.011,16]octadec-4-en-14-yl] acetate
• CAS: 72349-22-5
• 化学式: C₂₃H₃₃NO₄
• 分子量: 387.519
• InChiKey: FCVWRRNFPOHNJM-BNCGVFPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,20-dioxo-12a-aza-C-homo-5α-pregn-16-en-3β-yl acetate 在 吡啶 、 jones' reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kumar; Rungta; Bhardwaj, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 611 - 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  海柯吉宁 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 13.75h， 生成 12,20-dioxo-12a-aza-C-homo-5α-pregn-16-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  对三阴性乳腺癌具有抗增殖和抗转移活性的新型缩氨基硫脲和缩氨基脲类似物的合成和评价

  摘要：

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最具侵袭性的癌症之一，具有高死亡率和复发率。Hecogenin 是一种甾体皂苷元，据报道是一种潜在的抗乳腺癌药物。然而，中等活性限制了其在临床上的进一步应用。为了鉴定对 TNBC 治疗特别有效的新类似物，设计、合成和生物学评估了一系列新的 hecogenin 缩氨基硫脲和缩氨基脲衍生物。细胞毒性筛选显示，4c可以在低 μM 水平有效抑制乳腺癌细胞（MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞）、肺癌细胞（A549）和结肠癌细胞（HT-29）的增殖。重要的是，进一步的机制研究表明4c通过阻止细胞周期诱导 MDA-MB-231 细胞凋亡。此外，与相同浓度的亲本hecogenin相比，4c显着抑制MDA-MB-231细胞的迁移和侵袭。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116107

文献信息

• 12-氧代-5α-孕甾-16-烯-20-亚氨基脲类化合物、制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113024628A

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明公开了12‑氧代‑5α‑孕甾‑16‑烯‑20‑亚氨基脲类化合物、制备方法和用途。本发明的化合物或其可药用的盐对乳腺癌细胞MCF‑7和MDA‑MB‑231、肺癌细胞A549、结肠癌细胞HT‑29均有较好的抑制作用，可用于制备治疗人乳腺癌、肺癌、结肠癌的药物。
• 3-oxygenated 12a-aza-c-homopregnane-12, 20-diones and congeners
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02806029A1

  公开（公告）日：1957-09-10
• Azasteroids. II^1,2
  作者：Robert H. Mazur

  DOI：10.1021/ja01500a049

  日期：1960.8
• KUMAR, MANOJ;RUNGTA, AJAY KUMAR;BHARDWAJ, TILAK RAJ;SINGH, HARKISHAN, INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 611-614
  作者：KUMAR, MANOJ、RUNGTA, AJAY KUMAR、BHARDWAJ, TILAK RAJ、SINGH, HARKISHAN

  DOI：——

  日期：——