(3R,4S,5R)-2-benzyl-3-benzyloxycarbonyl-4-formyl-3,5-dimethylisoxazolidine | 1373354-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-2-benzyl-3-benzyloxycarbonyl-4-formyl-3,5-dimethylisoxazolidine
• 英文别名: benzyl (3R,4S,5R)-2-benzyl-4-formyl-3,5-dimethyl-1,2-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1373354-09-6
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: GJMNKNXVOPFXBQ-OZOXKJRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-2-benzyl-3-benzyloxycarbonyl-4-formyl-3,5-dimethylisoxazolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4R,5R)-2-benzyl-3-benzyloxycarbonyl-4-hydroxymethyl-3,5-dimethylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸烷基酯的硝酮与α，β-不饱和醛的不对称有机催化1,3-偶极环加成

  摘要：

  在各种手性胺的存在下，研究了丙酮酸衍生的硝酮与α，β-不饱和醛的催化不对称1,3-偶极环加成反应。以中等收率获得了具有季立体中心的高度官能化的异恶唑烷，ee最高可达92％。据我们所知，这是酮硝酮对映选择性1,3-偶极环加成的第一个例子。随后分两步将模型产物转化为2-吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.003
• 作为产物：
  描述：

  benzyl pyruvate 在 三氟甲磺酸 、 (2S,2'S)-N,N'-((S)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(2-amino-3-phenylpropanamide) 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3S,4R,5S)-2-benzyl-3-benzyloxycarbonyl-4-formyl-3,5-dimethylisoxazolidine 、 (3R,4S,5R)-2-benzyl-3-benzyloxycarbonyl-4-formyl-3,5-dimethylisoxazolidine
  参考文献：
  名称：

  丙酮酸烷基酯的硝酮与α，β-不饱和醛的不对称有机催化1,3-偶极环加成

  摘要：

  在各种手性胺的存在下，研究了丙酮酸衍生的硝酮与α，β-不饱和醛的催化不对称1,3-偶极环加成反应。以中等收率获得了具有季立体中心的高度官能化的异恶唑烷，ee最高可达92％。据我们所知，这是酮硝酮对映选择性1,3-偶极环加成的第一个例子。随后分两步将模型产物转化为2-吡咯烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.02.003

文献信息

• The asymmetric organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition of alkyl pyruvate-derived nitrones and α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Łukasz Weseliński、Eleonora Kalinowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.02.003

  日期：2012.2

  catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of pyruvate-derived nitrones to α,β-unsaturated aldehydes was investigated in the presence of various chiral amines. Highly functionalized isoxazolidines containing a quaternary stereocenter were obtained in moderate yields with up to 92% ee. To the best of our knowledge, this is the first example of an enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of ketonitrones

  在各种手性胺的存在下，研究了丙酮酸衍生的硝酮与α，β-不饱和醛的催化不对称1,3-偶极环加成反应。以中等收率获得了具有季立体中心的高度官能化的异恶唑烷，ee最高可达92％。据我们所知，这是酮硝酮对映选择性1,3-偶极环加成的第一个例子。随后分两步将模型产物转化为2-吡咯烷酮衍生物。