6-苯基己烷-3-酮 | 58977-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-苯基己烷-3-酮
• 英文名称: 6-phenylhexan-3-one
• 英文别名: ethyl 3-phenylpropyl ketone
• CAS: 58977-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: VYHIWVYNVGQASJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-苯基己烷-3-酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以329.2 mg的产率得到6-phenylhexan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  配体使能 γ-C（sp3）–H 游离胺与过氧化氢水溶液的羟基化反应

  摘要：

  通过钯催化对丰度胺原料中的 γ-C-H 键进行选择性氧化是合成和药物化学中一项有价值的转变。尽管在过去十年中在这一主题上取得了进展，但仍然存在两个重大限制：脂肪胺的 C-H 活化需要一个外源性定向基团，除了空间受阻的 α-叔胺，并且迄今为止尚未开发出使用绿色氧化剂（如氧或过氧化氢水溶液）进行 C（sp3）-H 羟基化的实用催化系统。在此，我们报道了使用可持续过氧化氢水溶液 （7.5–10%，w/w） 的配体选择性 γ-C（sp3）-H 羟基化。在 CarboxPyridone 配体的支持下，一系列伯胺 （1°）、哌啶和吗啉 （2°） 在 γ 位以优异的单选择性被羟基化。该方法为合成多种胺提供了一种途径，包括 γ-氨基醇、β-氨基酸和氮杂环胺。反应中手性的保留允许从丰富的手性胺池开始快速获得手性胺。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09340
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpropyl-magnesium bromide 在 乙醚 、 铬酸 作用下， 生成 6-苯基己烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Tiffeneau; Deux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1942, vol. 214, p. 892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• HYDROXYAMIC ANALOGS AS HEPATITIS C VIRUS SERINE PROTEASE INHIBITOR
  申请人：Gai Yonghua

  公开号：US20090123423A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, or prodrug, thereof: which inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus (HCV) NS3-NS4A protease. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are also useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the aforementioned compounds for administration to a subject suffering from HCV infection. The invention also relates to methods of treating an HCV infection in a subject by administering a pharmaceutical composition comprising the compounds of the present invention.

  本发明涉及式I化合物，或其药用可接受的盐、酯或前药：其抑制丝氨酸蛋白酶活性，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）NS3-NS4A蛋白酶的活性。因此，本发明的化合物干扰丙型肝炎病毒的生命周期，并且还可用作抗病毒剂。本发明进一步涉及包含前述化合物的药物组合物，用于给患有HCV感染的对象服用。本发明还涉及通过管理包含本发明化合物的药物组合物来治疗对象中的HCV感染的方法。
• A CONVENIENT METHOD FOR THE DIRECT PREPARATION OF KETONES FROM 2-(6-(2-METHOXYETHYL)PYRIDYL)CARBOXYLATES AND ALKYL IODIDES BY USE OF ZINC DUST AND A CATALYTIC AMOUNT OF NICKEL DICHLORIDE
  作者：Makoto Onaka、Yoshio Matsuoka、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1981.531

  日期：1981.4.5

  Treatment of 2-(6-(2-methoxyethyl)pyridyl) carboxylates with alkyl iodides in the presence of zinc dust and a catalytic amount of NiCl2 in DMF at 50 °C affords unsymmetrical ketones in good yields by a one-pot procedure.

  在锌粉和催化量的 NiCl2 的 DMF 存在下，在 50 °C 下用烷基碘处理 2-（6-（2-甲氧基乙基）吡啶基）羧酸酯，通过一锅法以良好的收率提供不对称酮。
• [EN] AGONISTS OF THE CHEMOKINE RECEPTOR CXCR3<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE CXCR3
  申请人：FRIEDRICH-ALEXANDER-UNIVERSITÄT ERLANGEN-NÜRNBERG

  公开号：WO2017063910A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to agonists of the chemokine receptor CXCR3, methods of their synthesis and uses thereof.

  这项发明涉及趋化因子受体CXCR3的激动剂，其合成方法及其用途。
• Parallel Synthesis of Aldehydes and Ketone Facilitated by a New Solid-Phase Weinreb Amide
  作者：Joseph M. Salvino、Miljenko Mervic、Helen J. Mason、Terence Kiesow、David Teager、John Airey、Richard Labaudiniere

  DOI：10.1021/jo981431r

  日期：1999.3.1

  describes a novel supported Weinreb amide resin that facilitates parallel synthesis of aldehydes and ketones on a scale useful for chemical library synthesis. This new resin makes it possible to produce custom aldehydes and ketones from a wide range of carboxylic acids, including N-BOC-amino acids. A variety of commercially unavailable aldehydes are easily synthesized in parallel and obtained in high purity

  本文介绍了一种新型的负载型Weinreb酰胺树脂，该树脂有助于以可用于化学库合成的规模并行合成醛和酮。这种新的树脂可以从多种羧酸（包括N-BOC-氨基酸）生产定制的醛和酮。可以轻松地并行合成各种商业上不可用的醛，并通过简单的过滤后处理以高纯度获得这些醛，从而促进了铅优化库的并行合成，该库通常需要定制醛中间体的合成来发展结构-活性关系。为了证明此方法的实用性，我们基于支持的Horner-Emmons试剂合成了一个小型文库。这是首次证明通过担载的Weinreb酰胺产生的醛可直接用作采用对水分敏感的反应的化学文库合成中的试剂。由于必需的费力的萃取后处理程序，有时这些反应性中间体的不稳定性，因此类似的溶液反应不适合于平行合成。
• Synthesis of Aliphatic Ketones from Allylic Alcohols through Consecutive Isomerization and Chelation-Assisted Hydroacylation by a Rhodium Catalyst
  作者：Dae-Yon Lee、Choong Woon Moon、Chul-Ho Jun

  DOI：10.1021/jo025541g

  日期：2002.5.1

  An allylic alcohol, utilized as a precursor for an aliphatic aldehyde, reacted with olefins to afford aliphatic ketones in the presence of RhCl(PPh(3))(3), 2-amino-4-picoline, aniline, and benzoic acid through a tandem reaction of an isomerization and a chelation-assisted hydroacylation.

  在RhCl（PPh（3））（3），2-氨基-4-甲基吡啶，苯胺和苯甲酸存在下，通过烯丙基醇作为脂肪族醛的前体，与烯烃反应生成脂肪族酮。异构化和螯合辅助加氢酰化的串联反应。